軟脂酸

軟脂酸（palmitic acid），學名為“十六烷酸”，又稱棕櫚酸，是一種飽和高級脂肪酸，白色帶珠光的磷片。 不溶於水，微溶於石油醚，溶於乙醇。易溶於乙醚，氯仿和醋酸。廣泛存在於自然界中，幾乎所有的油脂中都含有數量不等的軟脂酸組分。用作沉澱劑、化學試劑及防水劑。

基本介紹

• 中文名：軟脂酸
• 英文名：Palmitic acid
• 別稱：十六酸;十六烷酸;鯨乙酸;棕櫚酸;鯨蠟酸
• 化學式：C16H32O2
• 分子量：256.42
• CAS登錄號：57-10-3
• EINECS登錄號：200-312-9
• 熔點：63ºC
• 沸點：351.5ºC
• 水溶性：不溶於水
• 密度：0.8527g/mL(25/4℃)
• 外觀：白色帶珠光的鱗片
• 閃點：>110
• 套用：用作沉澱劑、化學試劑及防水劑；
• 安全性描述：對呼吸道、眼和皮膚有刺激性。大量口服引起胃部不適。 
• 危險性描述：本品可燃，具刺激性。

簡介

中文同義詞：鯨乙酸;軟脂酸;十六烷酸;棕櫚酸C16:0;軟脂酸;棕櫚酸C16:0/軟脂酸/十六酸;棕櫚酸;鯨蠟酸。

分子結構圖

英文名稱：Palmitic acid

英文同義詞：1-Pentadecanecarboxylic acid;1-pentadecanecarboxylicacid;acidehexadecylique;acidepalmitique;Cetylsαure;Emersol 140;Emersol 143;emersol140

分子式：C₁₆H₃₂O₂

分子量：256.42

Mol檔案：57-10-3.mol

編號系統

CAS號：57-10-3

MDL號：MFCD00002747

EINECS號：200-312-9

RTECS號：RT4550000

BRN號：607489

PubChem號：

物性數據

1. 性狀：白色帶珠光的鱗片。

2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.8527

3. 相對密度（25℃，4℃）：0.841480

4. 熔點（ºC）：63

5. 沸點（ºC,常壓）：351，271.5（13.3kpa）

6. 沸點（ºC, 13.3kPa）：267

7. 折射率(n60D)：1.43345

8. 常溫折射率（n20）：1.430970

9. 常溫折射率（n25）：1.427280

10. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-10132.4

11. 氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-737.2

12. 液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-10031.1

13. 液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-838.5

14. 晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-9977.96

15. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-891.48

16. 晶相標準熵(J·mol-1·K-1) ：452.37

17. 晶相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-315.10

18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定

19. 溶解性：不溶於水,微溶於冷醇及石油醚，加熱時較易溶解，溶於乙醇，易溶於乙醚、氯仿和醋酸，在100ml水中只溶解0.00072g。

20 閃點（ºC）：>110

軟脂酸廣泛存在於自然界中，幾乎所有的油脂中都含有數量不等的軟脂酸組分。中國產的烏桕種子的烏桕油中，軟脂酸的含量可高達60%以上，棕櫚油中含量大約為40%，菜油中的含量則不足2%。

分子結構數據

1、 摩爾折射率：77.73

2、 摩爾體積（m3/mol）：287.3

3、 等張比容（90.2K）：690.5

4、 表面張力（dyne/cm）：33.3

5、 極化率（10-24cm3）：30.81

毒理學數據

1、皮膚或眼睛刺激性：人，皮膚接觸，標準 Draize test試驗，75mg/3D，輕度反應。

2、急性毒性：大鼠經口LD50：>10mg/kg；小鼠靜脈LC50：57mg/kg。

3、致癌性：小鼠移植TCLo：1000mg/kg。

生態學數據

通常來說對水是不危害的。

若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

套用

用作沉澱劑、化學試劑及防水劑；棕櫚酸用於製造無味氯黴素及各種棕櫚酸金屬鹽，可用作乳液聚合時的乳化劑。

軟脂酸的鈉鹽或鉀鹽可作乳液聚合時的乳化劑，軟脂酸的鈉鹽是肥皂的主要成分之一，其鋁鹽和鋅鹽等用於潤滑劑、塗料、油墨和增塑劑中。工業上軟脂酸由牛油、豬油、棕櫚油等動植物油脂經皂化、中和製得。

在第二次世界大戰中，軟脂酸的衍生物曾被用作製造為凝固汽油彈。軟脂酸與硬脂酸按照45%比55%的比例混合可以得到結晶的硬脂酸產品，可以運用到化妝品行業中去。

製備

軟脂酸是第一種從脂肪生成中產生的脂肪酸，亦可以由它產生更長的脂肪酸。軟脂酸鹽對乙醯輔酶A羧化酶有負面反應，而乙醯輔酶A羧化酶可以催化乙醯輔酶A 生成丙二酸單醯輔酶A 的羧化作用。丙二酸單醯輔酶A 作為長鏈脂肪酸合成的前體,在脂肪酸的合成中作為C2 單位的供體,並且在脂肪酸的氧化中作為線粒體穿梭系統的調節因子。因而可以阻止軟脂酸鹽的生成。

軟脂酸合成其他物質

軟脂酸的生成

1. 乙醯CoA的轉移

乙醯CoA可由糖氧化分解或由脂肪酸、酮體和蛋白分解生成，生成乙醯CoA的反應均發生在線粒體中，而脂肪酸的合成部位是胞漿，因此乙醯CoA必須由線粒體轉運至胞漿。但是乙醯CoA不能自由通過線粒體膜，需要通過一個稱為檸檬酸—丙酮酸循環（citrate pyruvate cycle）來完成乙醯CoA由線粒體到胞漿的轉移。

首先線上粒體內，乙醯CoA與草醯乙酸經檸檬酸合成酶催化，縮合生成檸檬酸，再由線粒體內膜上相應載體協助進入胞液，在胞液記憶體在的檸檬酸裂解酶（citrate lyase）可使檸檬酸裂解產生乙醯CoA及草醯乙酸。前者即可用於生成脂肪酸，後者可返回線粒體補充合成檸檬酸時的消耗。但草醯乙酸也不能自由通透線粒體內膜，故必須先經蘋果酸脫氫酶催化，還原成蘋果酸再經線粒體內膜上的載體轉運入線粒體，經氧化後補充草醯乙酸。也可在蘋果酸酶作用下，氧化脫羧生成丙酮酸，同時伴有NADPH的生成。

丙酮酸可經內膜載體被轉運入線粒體內，此時丙酮酸可再羧化轉變為草醯乙酸。每經檸檬酸丙酮酸循環一次，可使一分子乙酸CoA由線粒體進入胞液，同時消耗兩分子ATP，還為機體提供了NADPH以補充合成反應的需要。

2. 丙二醯CoA的生成

乙醯CoA由乙醯CoA羧化酶（acetyl CoA carboxylase）催化轉變成丙二醯CoA(或稱丙二酸單醯CoA)，乙醯CoA羧化酶存在於胞液中，其輔基為生物素，在反應過程中起到攜帶和轉移羧基的作用。該反應機理類似於其他依賴生物素的羧化反應，如催化丙酮酸羧化成為草醯乙酸的反應等。反應如下：

由乙醯CoA羧化酶催化的反應為脂肪酸合成過程中的限速步驟。此酶為一別構酶，在變構效應劑的作用下，其無活性的單體與有活性的多聚體（由100個單體呈線狀排列）之間可以互變。檸檬酸與異檸檬酸可促進單體聚合成多聚體，增強酶活性，而長鏈脂肪酸可加速解聚，從而抑制該酶活性。

乙醯CoA羧化酶還可通過依賴於cAMP的磷酸化及去磷酸化修飾來調節酶活性。此酶經磷酸化後活性喪失，如胰高血糖素及腎上腺素等能促進這種磷酸化作用，從而抑制脂肪酸合成；而胰島素則能促進酶的去磷酸化作用，故可增強乙醯CoA羧化酶活性，加速脂肪酸合成。

同時乙醯CoA羧化酶也是誘導酶，長期高糖低脂飲食能誘導此酶生成，促進脂肪酸合成；反之，高脂低糖飲食能抑制此酶合成，降低脂肪酸的生成。

3. 軟脂酸的生成

在原核生物（如大腸桿菌中）催化脂肪酸生成的酶是一個由7種不同功能的酶與一種醯基載體蛋白（acyl carrier protein，ACP）聚合成的複合體。在真核生物催化此反應是一種含有雙亞基的酶，每個亞基有7個不同催化功能的結構區和一個相當於ACP的結構區，因此這是一種具有多種功能的酶。不同的生物此酶的結構有差異。

軟脂酸的合成實際上是一個重複循環的過程，由1分子乙醯CoA與7分子丙二醯CoA經轉移、縮合、加氫、脫水和再加氫重複過程，每一次使碳鏈延長兩個碳，共7次重複，最終生成含十六碳的軟脂酸。

脂肪酸合成需消耗ATP和NADPH+H+,NADPH主要來源於葡萄糖分解的磷酸戊糖途徑。此外，蘋果酸氧化脫羧也可產生少量NADPH。

脂肪酸合成過程不是β-氧化的逆過程，它們反應的組織，細胞定位，轉移載體，醯基載體，限速酶，激活劑，抑制劑，供氫體和受氫體以及反應底物與產物均不相同。

4、可以通過烏桕油，棕櫚油，牛羊油，豬油進行水解，分離得到組分混合的脂肪酸，然後再分離提純得到需要的軟脂酸，由於烏桕樹，豬牛羊油的國產及進口量有限，所有時下國內外很多的企業基本是通過用棕櫚油水解分離提純得到軟脂酸，然後在往下游發展。