六氟異丙醇， Hexafluoroisopropanol是化學物質，分子式是C3H2F6O，分子量是168.04。六氟異丙醇是一種重要的含氟精細化學品，可用於製備含氟表面活性劑、含氟乳化劑、含氟醫藥等多種含氟化學品,或者作為良好溶劑。
基本介紹
- 中文名：六氟異丙醇
- 外文名： Hexafluoroisopropanol
- CAS號： 920-66-1
- 分子式： C3H2F6O
- 分子量：168.04
- 中文別名： 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇
基本信息,編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,合成方法,用途,危險說明,安全術語,風險術語,用途說明,注意,
基本信息
中文名：六氟異丙醇
英文名：Hexafluoroisopropanol
中文別名： 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇
英文別名： 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol;HFIP
線性分子式： (CF3)2CHOH
分子量： 168.04
純度： ≥99.0%
MDL號： MFCD00011651
Beilstein號： 1841007
EC號： 213-059-4
編號系統
CAS號：920-66-1
MDL號：MFCD00011651
EINECS號：213-059-4
RTECS號：UB6450000
BRN號：1841007
PubChem號：24874476
物性數據
密度（g/mL,25/4℃）：1.596g/mL
熔點（ºC）：−4°C
沸點（ºC,常壓）：59°C
折射率：n20/D1.275
閃點（ºC）：4.4°C
表面張力，25 ℃（77 F） 16.14 dyn/cm
粘度，25 ℃（77 F）38 ℃（100 F） 1.021cs 0.670cs
膨脹係數0.0018/deg ℃（0.0010/deg F）
氣化潛伏熱52 cal/g（93Btu/lb）
蒸汽壓120 mmHg 20℃（68 F）
毒理學數據
1、急性毒性：小鼠腹腔LD50：300mg/kg
2、急性毒性：小鼠靜脈LD50：180mg/kg
3、急性毒性：小鼠吸入LD50：600mg/kg；大鼠吸入LD50：1974ppm/4H
生態學數據
對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：28.35
2、 摩爾體積：108.7
3、 等張比容（90.2K）：212.8
4、 表面張力（dyne/cm）：14.6
5、 極化率：7.27
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:7
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積20.2
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.複雜度:97.1
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
常溫常壓下穩定，避免氧化物接觸。
合成方法
通常採用六氟丙酮(HFA, hexafluoroace-tone)催化加氫還原合成，可採用氣相法或液相法。常溫為氣態的HFA在管式反應器中，在催化劑作用下和過量的氫氣進行反應。氣相法反應速度快，但反應溫度較高，易發生副反應。HFA與水結合，形成含不同水的水合物，直接對HFA的水合物進行液相的催化加氫反應，可在較低溫度下進行。催化還原方法製備HFIP需要使用昂貴的催化劑，而且HFA中常帶有少量氟化氫、氯化氫等雜質，易導致催化劑中毒，從而使成本增加,反應選擇性降低。
45kg六氟丙酮水合物(含1%催化劑)輸入50L反應釜，先後進行真空-氮氣，氮氣-氫氣置換。通入氫氣至常壓，加熱到100℃，攪拌速度30 rpm，通入氫氣至1MPa,恆壓反應，直至連續1h無壓降反應結束。降溫降壓，將物料壓出，過濾。
採用液相催化加氫法還原HFA製備HFIP，研究結果表明，在1%催化劑用量,100℃、1.0MPa的反應條件下，反應時間為22 h時HFA轉化率為98.87%，還原選擇性為97.87%。同時，溫度的提高可以有效提高反應效率，縮短反應時間，最佳化反應溫度為100℃。反應溶液pH的改變對反應沒有明顯的影響。催化劑經過預處理48 h後,相同反應條件下可在5h完成98.98%的轉化率，還原選擇性提高為98.90%。
用途
六氟異丙醇是一種重要的含氟精細化學品，可用於製備含氟表面活性劑、含氟乳化劑、含氟醫藥等多種含氟化學品,或者作為良好溶劑。
危險說明
危險代碼:C
危險等級:20/22-34
安全等級:26-36/37/39-45
聯合國編號：UN2922
安全術語
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39 Wear suitable protective clothing， gloves and eye/face protection。穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell， seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。
風險術語
R20/22 Harmful by inhalation and if swallowed。吸入及吞食有害。
R34 Causes burns。引起灼傷。
用途說明
六氟異丙醇（即HFIP）是一種新型的含氟化合物，是一種高極性的溶劑，與水和許多有機溶劑很容易混合，熱穩定性好，並且對於紫外光的透過性良好。這些特性使HFIP能夠成為許多聚合體系中的一種理想溶劑；HFIP是用作醫藥品的中間體，可以合成吸入式麻醉劑七氟醚，也是合成農用化學品的中間體；HFIP可以用作電子方面的溶劑洗淨劑；HFIP可以溶解很大一部分的聚合物，如聚酯、聚醯胺、聚丙烯腈、聚縮醛和水解聚乙烯酯等，由於這樣的性質使其能夠在分析方面得到很好的套用及作為高聚物再利用的再生劑。 關於六氟異丙醇後續產品的典型代表七氟醚，它是一種最先進的吸入式麻醉劑，由於無殘留及與誘導麻醉和甦醒快速，麻醉深度可控性強等優點，可以說是最理想的吸入式麻醉劑，有非常好的經濟前景及市場前景。
六氟異丙醇作為塑膠回收劑的套用工藝是：利用六氟異丙醇的超強溶解性，將混有污染物及其他金屬離子等雜物的塑膠溶解，然後分液，抽提溶劑，得到最純淨的塑膠。而且由於六氟異丙醇的沸點低（58℃），抽提溶劑的能源消耗也足夠少。而且六氟異丙醇可以溶解的塑膠非常多，可以廣泛套用於各種塑膠回收。
HFIP是一種高極性的溶劑，它的密度高、粘度低、也具有比較低的表面張力。與水和許多有機溶劑很容易混合，熱穩定性好，並且對於紫外光的透過性良好，它可以透過波長小於2000A的紫外光，而且折射率也較低。這些特性使HFIP能夠成為許多聚合體系中的一種理想溶劑。
