含有兩個或兩個以上相像手性中心的化合物，在它的立體異構體中，有的異構體因分子整體具有對稱面、對稱中心等對稱因素，是對稱的化合物，無光學活性，稱該異構體為內消旋化合物。
內消旋化合物是一種分子，其內含有手性碳原子，同時還具有一個平面對稱因素，即不具有光活性，且不能分離成具有光活性的化合物。所以，分子內有無對稱性是判斷的關鍵。
基本介紹
- 中文名：內消旋化合物
- 外文名：meso compound
- 類別：化合物
- 光學活性：無
- 判斷關鍵：分子內有無對稱性
定義及表達形式,相關概念,同分異構現象的分類,分子的手性,平面偏振光和旋光活性,非對映異構體,外消旋體,分子對稱性的判斷,對稱分子的對稱操作,對稱分子的對稱元素,舉例說明,
定義及表達形式
內消旋化合物（mesomer），指的是分子內含有不對稱性的原子，但因具有對稱因素而形成的不旋光性化合物。通常以meso或i表示，如meso-酒石酸，meso-核酸二酸。內消旋體和對映體的純左旋體或右旋體互為非對映體。
相關概念
同分異構現象的分類
分子的同分異構現象可以分為兩類：構造異構和立體異構。構造異構又可以分為碳鏈異構，位置異構和官能團異構；立體異構可以分為構型異構和構象異構；其中，構型異構又可以分為順反異構（幾何異構）和對映異構（旋光異構）。
分子的手性
當分子中的一個碳原子與四個不同的基團連線時，這個化合物可能有兩種不同的排列方式。
如圖可知，以上兩個分子在空間不能重疊，它們並不是同一種化合物，
這兩個構型化合物的不同表現在對平面偏振光的不同影響。手性實際上是指兩個化合物互為實物與鏡像關係，不能重合的性質。
平面偏振光和旋光活性
平面偏振光：只在一個平面上振動的光。
旋光活性：使偏振光的振動面發生旋轉的性質。具有手性的分子具有旋光活性。
非對映異構體
外消旋體
外消旋體是一種具有旋光性（見旋光異構）的手性分子（見手征性）與其對映體的等摩爾混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成，其旋光性因這些分子間的作用而相互抵消，因而是不旋光的。並且，雖然對映體的物理性質一般相同，但外消旋體的物理性質如熔點、溶解度等與對應的對映體性質常常是不相同的。外消旋體常用D，L-標記，如右圖所組成外消旋體的兩種分子除旋光方向相反外，其他物理、化學性質相同，外消旋體是由一個具有潛手性中心的分子在生成一個手性中心時的必然產物。
分子對稱性的判斷
分子對稱性描述分子的對稱性表現並根據分子的對稱性對分子作分類。分子對稱性在化學中是一項基礎概念，因為它可以預測或解釋許多分子的化學性質，例如分子振動、分子的偶極矩和它的光譜學數據（以拉波特規則之類的選擇定則為基礎）。
對稱分子的對稱操作
分子的對稱操作僅有四種（不動或還原一般不應是對稱操作，但也常包括在內，這樣則為五種）：①分子繞一個軸旋轉2π/n角，如旋轉後能恢復原狀，則此軸稱為n次對稱軸,而這種對稱操作稱為旋轉2π/n角；②分子在一假想平面的鏡面中反射，如經過反射後恢復原狀，則此假想平面稱為分子的對稱面，這種對稱操作稱為反射；③將分子上各點對稱地移到該點與假想點連線上的另一方同距離處，如分子各點經如此操作後恢復原狀，則此假想點稱為分子的對稱中心，這種對稱操作稱為反演；④分子先在一軸進行2π/n角旋轉，然後再在垂直於這個軸的一個平面上反射，如經過這一複合操作使分子恢復原狀，則此軸稱為n次非正常旋轉對稱軸,這種操作稱為非正常2π/n角旋轉。
對稱分子的對稱元素
旋轉軸：分子繞軸旋轉度角後與原分子重合，此軸也稱為n重旋轉軸，簡寫為Cn。例如水分子是
而氨是
。一個分子可以擁有多個旋轉軸；有最大n值的稱為主軸，為直角坐標系的z軸，較小的則稱為副軸。n≥3的軸稱高次軸。
對稱面：一個平面反映分子後和原分子一樣時，此平面稱為對稱面。對稱面也稱為鏡面，記為σ。水分子有兩個對稱面：一個是分子本身的平面，另一個是垂直於分子中心的平面。包含主軸，與分子平面垂直的對稱面稱為垂直鏡面，記為σv；而垂直於主軸的對稱面則稱為水平鏡面，記為σh。等分兩個相鄰副軸夾角的鏡面稱等分鏡面，記作σd。一個對稱面可以由笛卡爾坐標系識別，例如(xz)或(yz)。
對稱中心：從分子中任一原子到分子中心連直線，若延長至中心另一側相等距離處有一個相同原子，且對所有原子都成立，則該中心稱為對稱中心，用i表示。對稱中心可以有原子，也可以是假想的空間位置。例如四氟化氙的對稱中心位於Xe原子，而苯的對稱中心則位於環的中心。
舉例說明
其中a和b為對映異構體，c與d也好像是對映體。但實際上c與d是同一種分子，因為它們可以互相疊合。只要以通過C2-C3鍵中點，與觀察平面垂直的線為軸旋轉180°，就可以看出來它是可以與d疊合的。也就是說，c和d是相同的。
