對稱因素是立體化學當中的一個重要知識點，藉助分子的對稱性來判斷化合物是否具有手性。判斷一個分子的對稱性，可以將分子進行某種對稱操作，看操作結果是否與原來的立體形象完全重合。如果通過某種操作後和原來的立體形象完全重合，就說明該分子具有某種對稱因素（symmetry element），它們可以是一個點、一個軸或者一個面。
基本介紹
- 中文名：對稱因素
- 外文名：symmetry element
- 用途：判斷分子是否具有手性
- 分類：點、軸、面對稱
- 相關學科：有機化學
簡介,對稱面,對稱中心,對稱軸,
簡介
根據實物與鏡像能否重合可以準確地判斷分子是否具有手性，但是利用這一方法來判斷一個複雜分子是否具有手性有時候是十分困難的。幸運的是，我們還可以採用更為簡便的方法。一般來說，實物與鏡像能否重合與物體本身是否具有某種對稱因素有關。
對稱因素是有機化學中立體化學章節中重要的知識點，它是判斷一個有機分子是否具有手性的重要方法。對稱因素通常包括對稱面、對稱軸和對稱中心等。
就單個分子論，假如，通過一個平面可以把它分成兩半，相互間具有實物與鏡像的關係，該平面即為這一分子的對稱面，一般用“”表示，如順-1，2-二甲基環丁烷具有對稱面；假如分子中有一條直線，當分子以它為軸旋轉或其倍數，得到的構型與原來的分子相疊合，這一直線就是該分子的重對稱軸，一般有一根垂直於環平面的二重對稱軸；假如分子中有一點，從分子中任何一個原子或基團，向引一直線，當過點延長等距離後能達到另一個相同的原子或基團，點即為該分子的對稱中心，一般用表示，如反-1，3-二甲基環丁烷具有對稱中心。
對稱面
加入有一個平面，能將分子一分為二，兩部分具有實物與鏡像的關係，該平面就是分子的對稱平面（symmetric plane），通常用“σ”表示，也可以稱為鏡面（mirror plane）。如順-1，2-二氯乙烯具有兩個對稱面，一個是6個原子所在的平面，另一個是通過雙鍵垂直於分子平面的平面，如圖所示（1）。順-1，2-二甲基丙烷有一個通過亞甲基垂直於環平面的對稱面，如圖所示（2）。
具有對稱面的分子對稱中心
若有一個假想點“i”，分子中任何一個原子或基團向“i”連線，在其延長線的相等距離處都能遇到相同的原子或者基團，則“i”點為該分子的對稱中心）（symmetry center）。如在下列分子中均有一個對稱中心。
具有對稱中心的分子凡是有對稱面或對稱中心的分子，一定是非手性的，物對映異構體，物無旋光性。
對稱軸
當分子環繞通過該分子中心的軸旋轉一定的角度，得到的分子形象與原來的完全重合時，此軸即稱為對稱軸（symmetric axis，符號C）。當旋轉360/n度後，此軸即稱為n重對稱軸（符號Cn）。如氯仿（3）有一個三重對稱軸（C3），即通過C-H鍵的那個軸，當分子繞此軸旋轉120度後會與原來的分子重合，苯（4）有一個六重對稱軸（C6），六個二重對稱軸（C2）。C6軸為通過分子中心垂直於苯環平面的軸，分子繞此軸旋轉60度，即與原來的形象重合。C2軸垂直於C6軸。
具有對稱軸的分子