克萊森縮合反應

克萊森縮合反應

克萊森縮合反應是指含有α-氫的在醇鈉等鹼性縮合劑作用下發生縮合作用,失去一分子醇得到β-酮酸酯的反應稱為Claisen縮合。如2分子乙酸乙酯在金屬鈉和少量乙醇作用下發生縮合得到乙醯乙酸乙酯(又名β-丁酮酸酯)。

基本介紹

  • 中文名:克萊森縮合反應
  • 外文名:Claisen Condensation
  • 反應類型縮合反應
  • 要求:較強的鹼催化
  • 產物:生成β-酮酸酯
解釋,反應機理,

解釋

兩分子乙酸乙酯在乙醇鈉的作用下,發生縮合反應,脫去一分子乙醇,生成乙醯乙酸乙酯(又名β-丁酮酸酯)。
CH3COOC2H5 + CH3COOC2H5——(乙醇鈉)——CH3COCH2COOC2H5 + C2H5OH
凡是α碳上有氫原子的酯,在乙醇鈉或其他鹼性催化劑存在下,都能進行 克萊森(酯)縮合反應。
雖然乙酸乙酯的酸性很弱,難以在鹼的作用下生成穩定的乙酸乙酯負離子CH2COOC2H5, 但產物β酮酯的酸性較強, 能形成較穩定的負碳離子,有利於整個反應的平衡向右移動。一旦有少量乙酸乙酯負離子形成,反應便可不斷地進行下去,直至完全。
一般酯類化合物的α氫原子的酸性均很弱,克萊森縮合反應必須用較強的鹼催化。常用的鹼有醇鈉、氨基鈉、氫化鈉(鉀)等。原則上,鹼性愈強愈有利於縮合反應的進行。有些酯,由於縮合後的產物不含活潑氫,不能依靠生成穩定的負碳離子而使平衡向生成物的方向移動,因此需要很強的鹼(例如用三苯甲基鈉)才能使反應進行下去:
克萊森縮合反應除進行酯的自身縮合外,還可與含有活潑 α氫原子的其他酯、酮、腈等在鹼催化下發生縮合反應,生成相應的β酮酯、β-二酮或β酮腈等。

反應機理

克萊森縮合反應
克萊森縮合反應
克萊森縮合反應

相關詞條

熱門詞條

聯絡我們