丁羥甲苯

英文名：dibutyl hydroxy toluene，BHT，又名二丁基羥基甲苯Butyl Hydroxy Toluene (Butylated Hydoxy Toluene) 別名 2,6-二叔丁基對甲酚、3，5-二叔丁基-4-羥基甲苯、BHT

分子式為C15H240，相對分子質量220．35，為白色結晶或結晶性粉末，無味或稍有特殊性氣味，熔點69.7℃，沸點265℃，對熱穩定，與金屬離子作用不會著色，是常用的油脂抗氧化劑。不溶於水和甘油，易溶於酒精、丙酮和動植物油。可用於長期保存的油脂和含油脂較高的食品及飼料中和維生素中，適於長期保存不飽和脂肪含量較高的飼料。用量為每噸油脂100～200 g，不得超過200 g。與丁羥甲氧苯並用有相乘作用，二者總量不超過每噸油脂200 g。

基本介紹

• 中文名：丁羥甲苯
• 外文名：dibutyl hydroxy toluene
• 縮寫：BHT
• 別稱：二丁基羥基甲苯

相關依據

毒理學依據

1．LD50 大鼠口服2.0g/kg體重。

2．GRAS FDA-21CFR 182.3173。

3．ADI 0~0.3mg/kg體重（FAO/WHO，1995）。

使用 抗氧化劑。

注意事項

（1）BHT能有效地延緩植物油的氧化酸敗，改善油煎快餐食品的貯藏期。在起酥油中有效。

（2）BHT與BHA混合使用，其效果超過單獨使用。

（3）可使用檸檬酸及其酯作增效劑，如在植物油中可使用BHT：BHA：檸檬酸=2：2：1的混合物。精煉油添加BHT，必須在鹼煉、脫色、脫臭後，在真空下冷卻到12℃時添加。容器應清潔。添加時先用少量油稀釋BHT，然後再加入大量油中。檸檬酸用水或乙醇溶解後加入並攪拌均勻。

使用範圍

（1）我國《食品添加劑使用衛生標準》（GB 2920-1996）規定：可用於油脂、油炸食品、乾魚製品、餅乾、速食麵、速煮米、乾果罐頭、醃臘肉製品，最大使用量為0.2g/kg。BHT與BHA混合使用時，總量不得超過0.2g/kg；BHT、BHA與沒食子酸丙酯混合使用時，BHA、BHT總量不得超過0.1g/kg，沒食子酸丙酯不得超過0.05g/kg，最大使用量以脂肪計。

（2）我國台灣省《食品添加劑使用範圍及使用量標準》（1986）規定：用於油脂、奶油、乾魚貝製品及醃製品，最大使用量為0.2g/kg以下；冷凍鮮貝類、冷凍鯨肉的浸漬液，最大使用量為0.1g/kg以下，口香糖，泡泡糖最大使用量0.75g/kg以下。並且規定，當混合使用抗氧化劑時，要用標準除使用量，其得數不得大於1，即 。

（3）日本規定：用於魚貝冷凍品（生食用冷凍魚貝及生食用冷凍牡蠣除外）、鯨魚冷凍品的浸漬液（生食冷凍鯨魚肉除外），最大使用量1g/kg；油脂、奶油、魚貝乾製品、魚貝鹽製品、乾燥類澱粉，最大使用量0.2g/kg；口香糖，最大使用量0.75g/kg。

（4）FAO/WHO（1984）規定：一般食用油脂單用BHT或與BHT、TBHQ、沒食子酸酯類合用，最大使用量為0.2g/kg（其中沒食子酸酯類不得超過100mg/kg）；用於乳脂肪最大使用量為0.2g/kg；與BHA、沒食子酸酯類合用總量為0.2g/kg，而沒食子酸酯類不得超過10mg/kg，不得用於直接消毒，也不得用於調製奶及其製品；用於人造奶油，單用或與BHA、沒食子酸酯類合用，最大使用量為0.1g/kg。

（5）BHT也可加入焙烤食品、速凍食品及其他方便食品的包裝紙或包裝塑膠中，使用量為0.2~1kg/t包裝材料。

性質

熔點mp 69-73℃

沸點bp 265℃

相對密度 1.048g/cm3

折射率 1.4859

閃點 127℃

白色結晶，遇光顏色變黃，並逐漸變深。 溶於苯、甲苯、甲醇、甲乙酮、乙醇、異丙醇、石油醚、亞麻子油，不溶於水及10℃ 燒鹼溶液

用途

用於有機合成，用作橡膠、塑膠防老劑，汽油、變壓器油、透平油、動植物油、食品等的抗氧化劑：

2,6-二叔丁基對甲酚是國內外廣泛使用的油溶性抗氧化劑。雖毒性較大，但其抗氧化能力較強，耐熱及穩定性好，既沒有特異臭，也沒有遇金屬離子呈色反應等缺點，而且價格低廉，僅為BHA的1/5～1/8，我國仍作為主要抗氧化劑使用。一般與BHA配合使用，並以檸檬酸或其他有機酸為增效劑。我國規定可用於食用油脂、油炸食品、餅乾、速食麵、速煮米、果仁罐頭、乾魚製品和醃臘肉製品，最大使用量0.2g/kg。本品也具有一定的抗菌作用，但較BHA弱

2,6-二叔丁基對甲酚可作為飼料抗氧化劑，保護飼料中的維生素，防止脂肪和蛋白質的氧化損失。也具有一定的抗菌作用。最大用量150g/t。2,6-二叔丁基對甲酚是國內外廣泛使用的油溶性抗氧化劑。雖毒性較大，但其抗氧化能力較強，耐熱及穩定性好，既沒有特異臭，也沒有遇金屬離子呈色反應等缺點，而且價格低廉，僅為BHA的1/8-1/5，我國仍作為主要抗氧化劑使用。一般與BHA配合使用，並以檸檬酸或其他有機酸為增效劑

2,6-二叔丁基對甲酚作為通用型酚類抗氧劑，還廣泛用於高分子材料、石油製品和食品加工工業中。本品是常用的橡膠防老劑。對熱、氧老化有一定的防護作用，也能抑制銅害。單獨使用沒有抗臭氧能力，但與抗臭氧劑及蠟並用可防護天候的各種因素對硫化膠的損害。在丁苯膠中亦可作為膠凝抑制劑。在橡膠中一般用量為0.5-3份。當用量增至3-5份時亦不會噴霜。本品還可做為合成橡膠後的處理和貯存時的穩定劑，可用於丁苯橡膠、順丁橡膠、乙丙橡膠、氯丁橡膠等膠種。抗氧劑264在一些高分子材料中是有效的抗氧劑。本品在聚乙烯、聚氯乙烯（用量0.01-0.1%）及聚乙烯基醚中是有效的穩定劑。

穩定性和貯藏條件

暴露於光、濕和熱中變色和活性喪失。本品應密封保存於避光、陰涼、乾燥處。

生產方法

(1)將對甲酚、叔丁醇按摩爾比1：1.1投入反應釜加熱溶解。在催化劑磷酸作用下，於65～70℃強烈攪拌下反應；反應完畢後，反應產物先用10%的氫氧化鈉溶液洗至鹼性，再用水洗至中性；除去溶劑，用乙醇重結晶即得成品。CH3C6H4OH+(CH3)3COH[H3PO4]→BHT

(2)在98%的對甲酚和2%濃硫酸的混合物中通人異丁烯，於65～70℃下反應5h；用60℃的熱水洗去酸，再先後用10%NaOH和熱水洗至中性得粗品。將粗品溶於50%的熱乙醇中，並添加0.5%的硫脲，趁熱過濾、甩乾，乾燥即得成品，產率高達90%～95%，純度99.5%，熔點>69.5℃。工業上採用主、副塔串聯工藝。先將對甲酚和催化劑加入主、副塔內，主塔溫度控制在65～80℃，副塔溫度控制在50～70℃。異丁烯氣體從主塔底部通入，其大部分與主塔內對甲酚反應，剩餘部分從主塔頂部出來，進入副塔底部進一步與對甲酚反應。主塔反應周期控制在4～5h，當反應結束後，停止通異丁烯氣體，加入20%的NaOH溶液，並用壓縮氣體鼓泡。中和後的烷基化產物經蒸餾塔(8塊理論塔板)分離得粗品。後者用95%的乙醇溶解，離子交換去無機鹽，冷卻至10～20℃結晶、分離、真空乾燥得到熔點大於69℃的產品。CH3C6H4OH+(CH3)2C=CH2[H2SO4] →BHT