一些手性鹽催化的不對稱反應研究

《一些手性鹽催化的不對稱反應研究》是依託蘇州大學，由王興旺擔任項目負責人的面上項目。

基本介紹

• 中文名：一些手性鹽催化的不對稱反應研究
• 項目類別：面上項目
• 項目負責人：王興旺
• 依託單位：蘇州大學

項目摘要

本研究項目從解決催化劑的穩定性與效能性的關係著手，發展一些新型的手性鹽催化劑，包括手性Br?nsted酸-稀土金屬鹽催化劑、手性Br?nsted酸-叔銨鹽催化劑、手性季鏻鹽催化劑。由於這些手性鹽具有方便合成、性質穩定、容易修飾和多樣化等特性，因此，適合於作為手性催化劑探討其在不對稱合成反應中的套用。本項目的研究內容主要包括，a.探討手性鹽作為催化劑的設計、合成規律；b.解決手性鹽催化劑的效能性和穩定性的關係；c.總結其催化規律，並闡明手性鹽催化不對稱反應機制；d.在溫和、低附加值的反應條件下，發展系列重要的手性鹽催化的不對稱合成反應；e.合成具有工業生產價值或潛在工業套用價值的手性化合物。這些研究內容無論從學術研究方面還是工業套用方面都有非常積極的意義。

結題摘要

由於方便合成、性質穩定、容易修飾和多樣化等特性，所以手性鹽是具有重要潛質的手性催化劑。本研究項目從解決催化劑的穩定性與效能性的關係著手，發展一些新型的手性催化劑，包括手性金屬鹽催化劑、手性Brønsted酸-銨鹽催化劑，包括手性磷酸銨鹽、手性羧酸銨鹽和手性磺酸銨鹽催化劑體系，同時還發展一些手性Brønsted酸、手性胺以及手性Brønsted酸鹼雙官能團催化劑體系。該項目將所發展的這些催化劑套用於一系列不對稱合成反應，高效合成了多立體手性中心的手性螺環【環己酮-1,3'-吲哚酮】、手性螺環【4H-吡喃-吲哚酮】、手性螺環【環己酮-1,5'-吡唑啉酮】化合物、以及手性二醇、β-羥基磺醯胺、手性β-羥基碸、手性的3-吲哚芳基甲磺醯胺、手性硫醚、手性的吡唑烷、非天然的手性胺基酸、手性吡唑啉酮、具有季碳手性中心的手性吲哚、羥吲哚、螺環羥吲哚等。而且，所合成的手性化合物都是由重要生物活性的片段或結構，因此推測應該具有潛在的藥理和生理活性。將所合成光學活性的螺環【萘醌並吡喃-吲哚酮】化合物初步套用於對肝癌細胞株HepG2、對人乳腺癌細胞株MDA-MB-231、前列腺癌細胞株DU145的活性抑制研究。研究表明在50μm濃度條件下，所篩選的光學活性的螺環【萘醌並吡喃-吲哚酮】化合物對三種癌細胞株的活性抑制率達到93-99%。該項目的研究成果不僅具有重要的學術意義，而且為我國手性醫藥、農藥和手性功能材料等方面的發展提供了科學基礎和技術支撐。