α-呋喃丙烯酸:簡介,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據

α-呋喃丙烯酸 (α-Furanacrylic Acid)，化學品名：3-(2-呋喃基)-2-丙烯酸，分子式為C7H6O3，分子量138.12，白色粉末或針狀結晶。α-呋喃丙烯酸是重要的有機合成中間體，可用來製備庚酮二酸、庚二酸、乙烯呋喃及其酯類，在醫藥工業上用於合成防治血吸蟲病藥呋喃丙胺，其衍生物酯類是重要的香料，廣泛用於食品、化妝品和香精中。

基本介紹

中文名：α-呋喃丙烯酸
英文名：α-Furanacrylic Acid
別稱：3-(2-呋喃基)-2-丙烯酸
化學式：C7H6O3
分子量：138.12
CAS登錄號：539-47-9
EINECS登錄號：208-718-8
熔點：139-141℃
沸點：286℃
外觀：白色粉末或針狀結晶
閃點：141.1℃
套用：有機合成中間體

簡介,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,安全信息,套用,合成工藝路線,表征圖譜,

簡介

WinID：05JQ

中文名：α-呋喃丙烯酸

化學品名：3-(2-呋喃基)-2-丙烯酸

英文名稱：α-Furanacrylic Acid，3-(2-furyl)-2-propenoic acid

分子式：C₇H₆O₃

分子量：138.12

CAS號：539-47-9

MDL號：MFCD00003257

EINECS號：208-718-8

RTECS號：LT8560000

BRN號：81046

PubChem號：24856659

物性數據

性狀：白色粉末或針狀結晶
熔點（℃）：139-141
沸點（℃,常壓）：286，117℃（1.06kpa）
閃點（℃）：141.1
溶解性：溶於乙醇；乙醚；苯和乙酸。1g該品可溶於15℃的500ml水。不溶於二硫化碳。112℃時可在高真空中升華，能隨蒸氣揮發。

毒理學數據

急性毒性：小鼠經腹腔LD₅₀：276mg/kg，除致死劑量外無詳細說明；
致突變數據：微生物機體TEST系統突變：細菌-鼠傷寒沙門氏桿菌：10 μg/plate。

生態學數據

該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數據

摩爾折射率：36.00
摩爾體積（m/mol）：107.8
等張比容（90.2K）：286.0
表面張力（dyne/cm）：49.4
極化率（10cm）：14.27

計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）：1.2
氫鍵供體數量：1
氫鍵受體數量：3
可旋轉化學鍵數量：2
拓撲分子極性表面積（TPSA）：50.4
重原子數量：10
表面電荷：0
複雜度：151
同位素原子數量：0
確定原子立構中心數量：0
不確定原子立構中心數量：0
確定化學鍵立構中心數量：1
不確定化學鍵立構中心數量：0
共價鍵單元數量：1

性質與穩定性

按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。
存在於煙氣中。

貯存方法

儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。

包裝密封。應與酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

安全信息

安全標識：S22 S24/25

套用

合成呋喃類香料
α-呋喃丙烯酸和其酯化產物——呋喃丙烯酸酯類是在食用和日化產品中有廣泛用途的呋喃雜環類合成香料，香氣特徵強，閾值低，用量少，增香效果明顯。以焦糖甜香和水果香氣為其香氣特徵。呋喃類香料可以作為多種食用類香精的調香原料，廣泛用於糖果、軟飲料、冰制食品、烘烤食品中，是國內香精香料及日化產業亟待研究開發的重要品種。
合成抗血吸蟲病口服藥
我國創製的口服抗血吸蟲藥——呋喃苯胺，對於治療血吸蟲病有較好效果。
合成其他化工原料
呋喃丙烯酸還可用於合成庚酮二酸、庚二酸、乙烯呋喃及其酯類等重要化工原料。

合成工藝路線

呋喃丙烯酸的合成工藝主要有以下幾種：

乙醛縮合法：
由糠醛與乙醛在鹼存在下縮合製得呋喃丙烯醛，後者在CuO—Ag₂O催化下經氧化、酸析而得呋喃丙烯酸：該工藝存在的缺點是乙醛沸點低，縮合反應損耗大、產率低(不超過70%)；第二步氧化反應條件不易控制，剮產物多，產率亦低，兩步合起來產率不超過40%，因而在經濟上效益極差。
丙酮縮合法：
在氫氧化鈉溶液中由糠醛與丙酮縮合得到的亞糠基丙酮，後者再用漂白粉為氧化劑氧化得呋喃丙烯酸：該工藝副產物多，產率只有60%。
醋酸縮合法：
由糠醛和醋酐在醋酸納（鉀）催化下縮合而得，該工藝要求長時間（7h）高溫回流，反應中糠醛損失極大，且產物分析純化手續較多，而且產率亦僅為50%－60%，不夠經濟。
醋酸縮合法的改進：以價廉易得、無毒、不易分解且催化能力良好的聚乙二醇為相轉移催化劑，以價格低、來源廣的無水碳酸鉀取代價格昂貴的醋酸鉀為碳負離子引發劑，對α-呋喃丙烯酸的Perkin 合成工藝進行了改進。最佳反應條件為糠醛∶乙酐∶碳酸鉀= 1:2.5:1 (摩爾比) , PEG 用量0.025 mol(相對於糠醛)，反應時間5 h，反應溫度150 ℃， α- 呋喃丙烯酸的產率為85.4%。