庚二酸

庚二酸（英文名稱Heptanedioic acid, Heptanediacid;）又名1,7-庚二酸（1，7-Heptanediacid），1,5－戊烷二羧酸（1，5-Pentane-1,5-dicarboxylic acid），蒲桃酸，Pimelic acid。屬於七個碳原子的直鏈飽和二元羧酸，在動物體內是由脂肪酸的ω氧化和β氧化而產生。常溫下為單斜稜柱形結晶，具有典型的羧酸性能，例如與鹼生成羧酸鹽，與醇生成羧酸酯等。能溶解於水，與醇、醚混溶，不溶於冷的苯。可燃，有腐蝕及毒性，可升華。吞咽有害健康，庚二酸或其蒸氣接觸對皮膚、眼睛、黏膜有刺激作用，嚴重可灼傷。主要用作生化研究製劑，也可用於聚合物及聚合物增塑劑的製造。庚二酸分子式為C7H10O4，化學結構式為C5H8(COOH)2或HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH。

物理性質

【外觀】常溫下為單斜稜柱形結晶。

【沸點】（℃）272（13.3kPa），

251.5（6.65kPa），

223（2kPa），

212（1.33kPa）。

【熔點】（℃）105.7-105.8

【密度】1.329（15℃）

【蒸汽壓】mmHg(℃)5.92E-06（25）

【溶解性能】20℃時水中溶解度為5%。

【穩定性】穩定

化學性質

【CAS登錄號】111-16-0

【EINECS登錄號】203-840-8

【分子量】158.153

【分子式及結構式】庚二酸分子式為C₇H₁₀O₄，化學結構式為C₅H₈(COOH)₂或HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂COOH。

【常見的化學反應】具有典型的羧酸性能，例如與鹼生成羧酸鹽，與醇生成羧酸酯，羧基生成醯鹵、酸酐劑及還原等反應，受熱發生脫羧基或失水生成酸酐反應。

【禁配物】強氧化劑、強鹼，醇類。

【聚合危害】無聚合危害

主要用途

庚二酸是一種重要的有機化工原料，是合成增塑劑、潤滑油、導熱油、介電流體、纖維、高分子共聚體、聚丙烯成核劑、墨水、塗料樹脂、表面活性劑、殺菌劑、殺蟲劑、粘合劑等的原料；

庚二酸也用於生化研究、製取生物醫藥、配體合成。例如用作生物試劑胺基酸蛋白質和培養基、核酸及其衍生物染色劑、抗生素和維生素、內切酶和修飾酶、分離試劑酶和輔酶生物緩衝液等。

製造方法

庚二酸有以下幾種合成方法：

（1）氧化環酮法：這是最先合成庚二酸的方法，用硝酸氧化環庚酮，或者在70-80℃鹼裂解2-氰基環己酮也能得到85%收率的庚二酸；

（2）生化法：採用微生物發酵法可將C7正構烷烴氧化成庚二酸，或以正11烷為碳源，在肉湯培養基中經雙末端氧化得到庚二酸和癸二酸；

（3）烯烴類化合物合成；丁二烯和丙烯腈經D-L反應生成四氫苯基腈，在523-573℃溫度下鹼溶，再經雙鍵轉移、開環、水解生成庚二酸；

（4）通過戊醇還原，鈉裂解水楊酸製取，即在溫度100℃的異戊醇中加入金屬鈉，繼續加熱使劇烈回流，滴加水楊酸溶於異戊醇的溶液。回流反應結束後，冷至100℃，攪拌下加入熱水，靜置分取水層進行水蒸汽蒸餾，除盡異戊醇，收集餾出液至一定量為止。將蒸餾瓶內物料冷卻，加入濃鹽酸，再進行水蒸汽蒸餾除去水楊酸。然後將殘液濃縮至析出氯化鈉，冷卻析出庚二酸與氯化鈉的混合物。將混合物用苯提取，從提取液中濃縮結晶出庚二酸。收率43-50%。

【產業鏈】

上游原料：異戊醇、環庚酮、丁二烯、水楊酸、丙烯腈、硝酸。

下游產品：庚二酸二甲酯L-賴氨酸L-賴氨酸鹽酸鹽庚二酸二乙酯、殺菌劑、殺蟲劑、粘合劑等。

【參考質量指標】≥98%

毒性和環境影響

吞咽有害健康，庚二酸或其蒸氣接觸對皮膚、眼睛、黏膜有刺激作用，嚴重可灼傷。急性毒性：大鼠經口LD5O：7gm/kg小鼠經口LD5O：4800mg/kg

應關注生產過程廢棄物和副產品對環境的污染。

包裝、貯存和運輸

採用內襯塑膠膜的紙板桶密封包裝，存放於乾燥、通風、陰涼庫房，與強氧化劑、強鹼，醇類、食品分開儲運。