Ugi反應

一分子醛或酮、一分子胺、一分子異腈以及一分子羧酸縮合生成α-醯氨基醯胺的多組分反應。

基本介紹

• 中文名：Ugi反應
• 外文名：Ugi reaction
• 又稱：烏吉反應
• 類型：多組分反應

簡介

Ugi反應（烏吉反應）

一分子醛或酮、一分子胺、一分子異腈以及一分子羧酸縮合生成 α-醯氨基醯胺的多組分反應。

反應由德國化學家 Ivar Karl Ugi 於 1959 年首先報導。

反應是放熱反應，通常在加入異腈後數分鐘內即可完成，條件溫和。反應物濃度較高時（0.5M～2.0M）時，產率也較高。在極性非質子溶劑如二甲基甲醯胺中進行時效果一般較好，但也可用甲醇和乙醇作為反應溶劑。

反應具有較高的原子經濟性，總反應只生成一分子水副產物。反應產率也一般較高。最近研究顯示水溶液的使用對反應有加速作用

反應機理

首先胺與醛/酮失水縮合為亞胺，亞胺被羧酸質子化為亞胺離子，亞胺離子與異腈發生親核加成生成腈鎓離子，然後羧酸負離子進攻異腈的碳原子生成另一個亞胺中間體 8，最後 8 發生 Mumm重排反應，發生醯基轉移生成 Ugi 產物。