基本介紹
- 中文名：N-甲基甲醯苯胺
- 外文名：N-Methylformanilide
- 別名：N-苯基-N-甲基甲醯胺
- 分子量：135.16
- MDL號：：MFCD00003283
- EINECS號：：202-262-3
- 別名：甲基甲醯苯胺
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基本信息
中文名稱：N-甲基甲醯苯胺
結構式
結構式英文名稱：N-Methylformanilide，N-Formyl-N-methylaniline N-Methyl-N-phenylformamide MFA，N-Methylformanilide
別名名稱：N-苯基-N-甲基甲醯胺， N-甲基富馬胺，甲基甲醯苯胺，N-甲醯-N-甲基苯胺
更多別名：分子式：C8H9NO
分子量：135.16
RTECS號：
BRN號：636496
PubChem號：24896936
物性數據
性狀：無色液體。
密度（g/mL,20/4℃）：1.0948
熔點（ºC）：14-15
沸點（ºC,常壓）：243
沸點（ºC）：131℃（2.93kPa），128-129℃（2.0kPa）。
折射率：1.5589
閃點（ºC）：126
溶解性：溶於乙醇、乙醚和丙酮，微溶於水。
分子結構數據
摩爾折射率：40.75
摩爾體積（m3/mol）：124.7
等張比容（90.2K）：318.1
表面張力（dyne/cm）：42.3
極化率（10-24cm3）：16.15
計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）：1.1
氫鍵供體數量：0
氫鍵受體數量：1
可旋轉化學鍵數量：1
互變異構體數量：
拓撲分子極性表面積（TPSA）：20.3
重原子數量： 10
表面電荷：0
複雜度：108
同位素原子數量：0
確定原子立構中心數量：0
不確定原子立構中心數量：0
確定化學鍵立構中心數量：0
不確定化學鍵立構中心數量：0
共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
對空氣和濕氣相對穩定；本品應密封陰涼乾燥保存。
合成方法
1.由N-甲醯苯胺與硫酸二甲酯反應而得。將N-甲醯苯胺和硫酸二甲酯混合，攪拌冷卻下滴加氫氧化鉀溶液，溫度控制在15℃以下。滴加完畢，在20-25℃繼續攪拌1h，反應混合物呈微鹼性。慢慢滴加濃氨水，分解過量的硫酸二甲酯。然後靜置分層，取上層油狀物減壓蒸餾，收集130-133℃（2.13kPa）餾分，即為N-甲基甲醯苯胺，收率為90%左右。2.由N-甲基苯胺與甲酸反應而得。將N-甲基苯胺、甲酸和甲苯混合，加熱蒸餾，蒸出水分後，溫度升到108-110℃蒸出甲苯。將剩餘物進行減壓蒸餾，即得成品。
2. 在2升圓底燒瓶上安裝帶活塞的分水器，分水器上接回流冷凝器。瓶中盛321克(3摩爾)N一甲苯胺，300克甲酸(85-90%)和200毫升苯。加熱使回流，至於不再分出水(收集140一150毫升)為止。把剩餘物轉移入克氏瓶中，減壓蒸餾，收集114-121/8mm的餾分。
用途
1.用作有機合成中間體。
2.制芳醛
物性數據
1. 性狀：淡黃色液體
2. 密度：1.095 g/cm3
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（ºC）：8~13
5. 沸點（ºC,常壓）：243~244
6. 沸點（ºC）：131℃（2.93kPa），128-129℃（2.0kPa）。
7. 折射率：1.5589
8. 閃點（ºC）：126
9. 比旋光度（º）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（ºC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25ºC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（ºC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：溶於大多數有機溶劑，可在多種有機溶劑中使用。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：40.75
2、 摩爾體積（m3/mol）：124.7
3、 等張比容（90.2K）：318.1
4、 表面張力（dyne/cm）：42.3
5、 極化率（10-24cm3）：16.15
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積20.3
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.複雜度:108
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
對空氣和濕氣相對穩定。
貯存方法
密封陰涼乾燥保存。
合成方法
1用N-甲基苯胺為原料與甲酸在甲苯中共熱來製備。
用途
1.用作有機合成中間體。
2.N-甲基-N-苯基甲醯胺 (MFA) 在有機合成中主要被用作Vilsmeier-Haak反應中的甲醯化試劑。看上去與DMF的功能完全相同，但是由於MFA分子中芳基的存在使其反應中間體更加穩定，因此得到的產物的產率比使用DMF較高。同時MFA不像DMF那樣在水中有較大的溶解度，因此後處理也比使用DMF方便。
使用MFA進行的Vilsmeier-Haak反應條件非常溫和，1,2-二氯乙烷是最常用的反應溶劑，有時也可以在無溶劑條件下反應。反應可在室溫下或者反應溶劑的回流溫度下進行，產率一般在中等至較高水平。例如：在POCl3的存在下，MFA可以與被致活的芳香化合物反應，在芳環上引入甲醯基。氨基、羥基或者烷氧基取代的苯環可以方便地通過該試劑的Vilsmeier-Haak反應生成相應的苯甲醛衍生物 (式1，式2)。
雜原子芳香化合物的反應更容易且具有重要的套用價值，例如：吲哚、吡咯或者噻唑衍生物等 (式3，式4)。
使用MFA進行的Vilsmeier-Haak反應的選擇性主要來自於兩個方面。當反應底物中含有多個芳香環時，使用限量的MFA可以使甲醯化反應優先在反應活性最高的環上進行 (式5)。當反應底物中含有多個相同的反應位點時，使用過量的MFA可以在這些位點同時發生甲醯化反應，生成多甲醯化合物。
