Meisenheimer重排

Meisenheimer重排反應（Meisenheimer rearrangement），由 Jakob Meisenheimer 發現並首先報導。它的機理是氧化胺發生重排，生成相應的羥胺衍生物。

基本介紹

• 中文名：邁森海默重排反應
• 外文名：Meisenheimer重排
• 套用：化學

簡介

重排反應是有機合成中很常見的一類反應。重排反應是指在一定反應條件下，有機化合物分子中的某些基團發生遷移或分子內碳原子骨架發生改變，形成一種新的化合物的反應。重排反應可以分為分子內重排和分子間重排。

反應機理

按反應機理，重排反應可分為：基團遷移重排反應和周環反應。

基團遷移重排反應反應物分子中的一個基團在分子範圍內從某位置遷移到另一位置的反應。常見的遷移基團是烴基。這類反應又可按價鍵斷裂方式分為異裂和均裂，前者重要得多，其中尤以缺電子重排最為重要。周環反應反應物因分子內共價鍵協同變化而發生重排的反應，有電環化反應和δ遷移反應。

分類

[1,2]-Meisenheimer重排

叔胺的N-氧化物通過[1,2]-σ單電子重排得到O-取代羥胺的反應。

反應原理，如圖一

圖一：[1,2]-Meisenheimer重排原理

舉例：如圖二

圖二

[2,3]-Meisenheimer重排

烯丙基叔胺的N-氧化物通過[2,3]-σ單電子重排得到O-烯丙基羥胺的反應。

反應原理，如圖三

圖三：[2,3]-Meisenheimer重排原理

舉例：如圖四

圖四