Demjanov-Tiffeneau重排

β-胺基醇重氮化通過碳正離子重排C-C遷移得到羰基化合物的反應。

此反應適用於制C5～C9環，尤其是C5～C7的環酮。反應底物可由相應的環酮與氰化氫加成後再還原得到，因此該反應是從低級環酮合成多一個碳的高級環酮的一種方法。

基本介紹

• 中文名：β-胺基醇
• 過程：重氮化
• 得到：羰基化合物
• 適合製備：C5～C7的環酮
• 領域：有機合成

反應機理

1、生成N-亞硝基正離子

2、氨基轉化為重氮鹽

3、重排擴環

反應舉例

反應舉例

重氮化

重氮化是指一級胺與亞硝酸在低溫下作用生成重氮鹽的反應。芳香族伯胺和亞硝酸作用生成重氮鹽的反應標為重氮化，芳伯胺常稱重氮組分，亞硝酸為重氮化劑，因為亞硝酸不穩定，通常使用亞硝酸鈉和鹽酸或硫酸使反應時生成的亞硝酸立即與芳伯胺反應，避免亞硝酸的分解，重氮化反應後生成重氮鹽。脂肪族、芳香族和雜環的一級胺都可進行重氮化反應。