DMAP

DMAP，中文名是4-二甲氨基吡啶，英文名：4-dimethylaminopyridine;DMAPY，是一種超強親核的醯化作用催化劑 。4-二甲氨基吡啶是近年來廣泛用於化學合成的新型高效催化劑，其結構上供電子的二甲氨基與母環（吡啶環）的共振，能強烈激活環上的氮原子進行親核取代，顯著地催化高位阻，低反應性的醇和胺的醯化（磷醯化，磺醯化，碳醯化）反應，其活性約為吡啶的10⁴~10⁶倍。

基本介紹

• 中文名：DMAP
• 外文名：4-dimethylaminopyridine
• 分子式：C7H10N2
• 分子量：122.17
• 純度：≥99%

化學性質

基本信息

中文名稱：4-二甲氨基吡啶(DMAP)

英文名稱：4-dimethylaminopyridine

英文別名：DMAPN(4-Pyridyl)dimethylamine

純度：≥99%

CAS號：1122-58-3

分子式：C7H10N2

分子量：122.17

DMAP

性狀描述

白色晶體

物理參數

熔點:109-111℃

質量規格

純度:≥99%

乾燥失重:≤0.5%

用途說明

一種用於醯化反應的高效催化劑

貯藏運輸

陰涼乾燥處

危險說明

危險代碼:T+

危險等級:25-27-36/37/38

安全等級:26-28-36/37/39-45

聯合國編號:UN2811

其他性質

4-二甲氨基吡啶是近年來廣泛用於化學合成的新型高效催化劑，其結構上供電子的二甲氨基與母環（吡啶環）的共振，能強烈激活環上的氮原子進行親核取代，顯著地催化高位阻，低反應性的醇和胺的醯化（磷醯化，磺醯化，碳醯化）反應，其活性約為吡啶的10⁴~10⁶倍。在有機合成，藥物合成，農藥，醫藥，染料，香料，高分子化學，分析化學中的醯化，烷基化，醚化，酯化及酯交換等多種類型的反應中

有較高的催化能力，對提高收率有極其明顯的效果，此外還可以用作相轉移催化劑用於界面反應。其優點表現在：催化劑用量小，通常只需反應底物摩爾數的0.01-5%即可，反應產生的酸可用有機鹼或無機鹼中和；反應條件溫和，一般室溫下即可進行反應，節約能源；溶媒選擇範圍廣，在極性，非極性有機溶劑均可進行；反應時間短，用吡啶長時間反應，而用DMAP則數分鐘即完成反應，因而大大提高了勞動生產率；收率高，如用吡啶幾乎不反應的空間位阻大的羥基化合物，使用DMAP收率可達80-90%，從而可提高反應收率和產品質量並簡化工藝；副反應少，氣味小，三廢少；由於DMAP優良的催化性能，被稱為“超級催化劑”，它已成為有機合成工作者最常用的催化劑之一。

國內化學製藥行業已成功將其套用於乙（丙）醯螺旋黴素，青蒿素琥珀酸酯，他汀類降脂藥等原料藥的生產中，改善了工藝條件，並取得良好的經濟和社會效益。此外，還廣泛地套用於複雜天然產物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙醯化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙醯化，MUGINEICACID全合成中的乙醯化和TERPESTACIN全合成中的苯甲醯化，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的醯化等，在農藥生產上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產品純度，在異氰酸酯合成氨基甲酸酯，菊醯氯合成擬除蟲菊酯的反應中也有明顯的催化活性。在磷醯化反應的有機磷合成中，作用相當顯著。

危害性

危害性類別 ：

危害性概述：高毒性、刺激性。

目標組織：眼睛、皮膚、呼吸系統、消化道、神經系統

健康危害 ：

眼睛：對眼睛有刺激性。

皮膚：中等刺激。皮膚接觸有較高毒性。

食入：誤食有毒。

吸入： 可能有毒，並有可能刺激呼吸道 。

慢性毒性 ：無資料

急救措施

眼睛 ：

立即用大量清水沖洗眼睛至少20分鐘，必要時需要將上、下眼瞼拉開以保證沖洗乾淨；若有持續刺激症狀應立即就醫。

皮膚 ：

立即除去被污染的衣物，用大量流動清水沖洗至少20分鐘；若刺激症狀持續發展，應立即就醫。

食入 ：立即尋求急性毒性控制機構的幫助；若人已昏迷，切勿通過口腔給與任何食物；除非得到醫務人員的指示，切勿使用催吐措施；就醫。

吸入 ：迅速脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸停止，立即進行人工呼吸；如呼吸困難，給予輸氧；立即就醫。

消防措施

易燃性 ：可燃燒

閃點 ：124°C (255.2°F)

自燃點 ：420°C (788°F)

概述 ：在任何形式的火情發生時，應戴防毒面具，以及全身消防服。

滅火方法 ：乾粉或二氧化碳，不建議使用水滅火。

泄漏處理

建議工作人員穿戴適當的防塵面罩及防護服。

將泄漏的物質清理，並放入適當的廢物容器中。

操作處置

操作注意事項 ：

操作人員必須經過嚴格訓練，或在經過專業訓練人員的指導下使用該物質。該物質應在通風櫥或類似的條件下使用。操作者應認識到許多物質的毒性、理化性質並沒有被人類全面認識，在化學反應過程中有可能形成新的毒性物質。應避免化學物質接觸皮膚、眼睛，及衣物。

貯存注意事項 ：

該物質對濕氣敏感。應貯存於陰涼乾燥、通風良好的環境下，並避免與熱源及不相容的物質混放。在不使用時，應將容器密閉良好。

清潔衛生 ：

使用後及時徹底清洗，避免接觸眼睛及皮膚，避免吸入含有該物質的塵土、蒸汽等。

接觸控制

職業控制 ：

採取必要的職業控制措施，如操作區域封閉、局部副壓通風，或其他控制措施以防止空氣中的含量達到危害性的程度。如果以上條件不能達到，操作人員應穿戴適當的防護裝備。必要時應尋求專業的培訓機構幫助，來選擇合適的防護措施，並接受合適的訓練、監督。

職業防護 ：

眼睛：戴化學安全防護眼鏡。

皮膚：戴防護服及手套以避免皮膚接觸。

衣物：穿防毒物滲透工作服。

呼吸：若空氣中該物質的濃度超過限度，應穿戴具有空氣過濾裝置的防毒面罩，但僅限於空氣中該物質的濃度在危害水平10倍以下時適用；否則應穿戴具有正壓供氣系統的防毒面具。若泄露無法控制、空氣中濃度無法估計，以及其他空氣過濾裝置無法提供足夠防護的情形下，也應採用可正壓供氣的防毒面具。

其他防護 ：

使用、貯存該物質的場所應配備眼睛沖洗、噴淋裝置。

理化特性

外觀與形狀： 白色固體。

氣味：有淡的氨水氣味。

沸點： 162 C。

熔點/冰點： 112-114 oC

水中溶解度： 76 g/L @ 25°C (77°F)。

相對密度：無資料。

第十部分：穩定和反應活性

避免接觸的條件： 高溫、火焰或火星。

不相容的物質： 氧化性物質、強酸。

有毒分解產物： 無資料。

毒理學

眼睛：無相關報導

皮膚：兔 LD50: 90 MG/KG

食入：大鼠 LD50: 250 MG/KG

吸入：無資料。

其它：靜脈注射，小鼠 LD50: 56 MG/KG

廢棄處理

根據國家有關化學品處理有關規定執行。

政策法規

化學危險物品安全管理條例 (1987年2月17日國務院發布)，化學危險物品安全管理條例實施細則 (化勞發[1992] 677號)，工作場所安全使用化學品規定 ([1996]勞部發423號)等法規，針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定。