4-二甲氨基吡啶

簡介

基本信息

中文名稱：4-二甲氨基吡啶(DMAP)

中文同義名：N,N-二甲基-4-吡啶胺；二甲氨基吡啶；4-二甲基氨砒啶；4-二甲氨基吡啶/DMAP；P-二甲基氨基吡啶；4-二甲基氨基吡啶

英文別名：DMAP; N-(4-Pyridyl)dimethylamine

分子量：122.17

MDL號：MFCD00006418

Beilstein號：110354

EINECS號：214-353-5

物理參數

熔點：109~111℃

沸點：211 °C

折射率(n_D²⁰)：1.431

閃點：110 °C

水溶性：76 g/L (25 ºC)

性狀描述

白色結晶粉末，從乙醚中析出者為淺黃色片狀結晶。

溶解情況

難溶於水（7.6）、己烷、環己烷，溶於乙醇、苯、氯仿、甲醇、乙酸乙酯、丙酮、乙酸和二氯乙烷。

質量規格

純度：≥99%(HPLC)

乾燥失重：≤0.5%

毒理學數據

急性毒性：大鼠經口LD50：250mg/kg ；小鼠經口LDL0：470mg/kg；兔經皮LD50：90mg/kg

主要的刺激性影響：

在皮膚上面:在皮膚和黏膜上造成腐蝕性影響。

在眼睛上面:強烈的腐蝕性影響。

致敏作用：沒有已知的敏化作用。

用途

4-二甲氨基吡啶是近年來廣泛用於化學合成的新型高效催化劑，其結構上供電子的二甲氨基與母環（吡啶環）的共振，能強烈激活環上的氮原子進行親核取代，顯著地催化高位阻、低反應性的醇和胺的醯化（磷醯化、磺醯化、碳醯化）反應，其活性約為吡啶的10^4-6倍。在有機合成、藥物合成、農藥、醫藥、染料、香料、高分子化學、分析化學中的醯化、烷基化、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應中有較高的催化能力，對提高收率有極其明顯的效果，此外還可以用作相轉移催化劑用於界面反應。其優點表現在：催化劑用量小，通常只需反應底物摩爾數的0.01~5%即可，反應產生的酸可用有機鹼或無機鹼中和；反應條件溫和，一般室溫下即可進行反應，節約能源；溶媒選擇範圍廣，在極性、非極性有機溶劑均可進行；反應時間短，用吡啶長時間反應，而用DMAP則數分鐘即完成反應，因而大大提高了勞動生產率；收率高，如用吡啶幾乎不反應的空間位阻大的羥基化合物，使用DMAP收率可達80~90%，從而可提高反應收率和產品質量並簡化工藝；副反應少，氣味小，三廢少；由於DMAP優良的催化性能，被稱為“超級催化劑”，它已成為有機合成工作者最常用的催化劑之一。國內化學製藥行業已成功將其套用於乙（丙）醯螺旋黴素、青蒿素琥珀酸酯、他汀類降脂藥等原料藥的生產中，改善了工藝條件，並取得良好的經濟和社會效益。此外，還廣泛地套用於複雜天然產物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙醯化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙醯化，MUGINEIC ACID全合成中的乙醯化和TERPESTACIN全合成中的苯甲醯化，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的醯化等，在農藥生產上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產品純度，在異氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊醯氯合成擬除蟲菊酯的反應中也有明顯的催化活性。在磷醯化反應的有機磷合成中，作用相當顯著。

4-二甲氨基吡啶

基本介紹

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基本信息

物理參數

性狀描述

溶解情況

質量規格

毒理學數據

用途

貯藏運輸

危險說明

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