2-氨基嘧啶

2-氨基嘧啶

2-氨基嘧啶是一種化學物質,分子式是C4H5N3。無色針狀晶體。熔點127-128℃(124-125℃)。易溶於水,較難溶於乙醚、苯。易升華。用於有機合成,作醫藥中間體、生化試劑

基本介紹

  • 中文名:2-氨基嘧啶
  • 外文名:2-Aminopyrimidine
  • 化學式:C4H5N3
  • 分子量:95.1
  • CAS登錄號:109-12-6
  • EINECS登錄號:203-648-4
  • 熔點:124 ℃
  • 沸點:158℃ (186 mmHg)
  • 水溶性:易溶於水
  • 閃點:103 ℃
基本信息,安全信息,上下游產品信息,編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,安全術語,風險術語,

基本信息

中文名稱
2-氨基嘧啶
英文名稱
2-Aminopyrimidine
英文別名
2-Amino-1,3-diazine; pyrimidin-2-ylamine; 2-Aminopyrimide; 2-Pyrimidinamine
CAS號
109-12-6
EINECS號
203-648-4
分子式
C4H5N3
分子量
95.1
InChI
InChI=1/C4H5N3/c5-4-6-2-1-3-7-4/h1-3H,(H2,5,6,7)
熔點
124-127℃
沸點
158℃ (186 mmHg)
閃點
103℃
水融性
SOLUBLE
用途
用作醫藥中間體
安全術語
S26:;S37/39:;
風險術語
R36/37/38:;
危險品標誌
Xi:Irritant;
產品用途
1.用作醫藥中間體2.生化研究。有機合成。
相關類別: PYRIMIDINE;FINE Chemical & INTERMEDIATES;APIs & Intermediate;Amines;Nucleic acids;嘧啶類;嘧啶;Building Blocks;C4 to C5;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;Pyrimidines;雜環砌塊;精細化學品;通用試劑;醫藥中間體;核苷;鹼基
Mol檔案: 109-12-6.mol

安全信息

危險品標誌 Xi
安全說明 26-36-37/39
危險品運輸編號 UN 2811
WGK Germany 3
RTECS號 UV6326000
F 8
海關編碼 29335995

上下游產品信息

上游原料
氫氧化鈉-->鋅粉-->鹽酸胍-->硝酸胍-->三口燒瓶-->糠氯酸-->甲醇鈉的甲醇溶液-->氫氧化鋅-->二乙氧基甲烷-->6,7,8-三氟-1,4-二氫-4-氧代-喹啉-3-羧酸乙酯-->炔丙醛-->2-氨基-5-氯嘧啶
下游產品
丁螺環酮-->5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶-->5-溴-2-甲基氨基嘧啶-->5-溴-2-氟嘧啶-->甲基氟嘧磺隆

編號系統

CAS號:109-12-6
MDL號:MFCD00006089
EINECS號:203-648-4
RTECS號:UV6326000
BRN號:107014
PubChem號:24846327

物性數據

性狀:無色或微黃色針狀結晶。
密度(g/mL,25/4℃):未確定
相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定
熔點(ºC):127-128
沸點(ºC,常壓):未確定
沸點(ºC,5.2kPa):未確定
折射率:未確定
閃點(ºC):未確定
比旋光度(º):未確定
自燃點或引燃溫度(ºC):未確定
蒸氣壓(kPa,25ºC):未確定
飽和蒸氣壓(kPa,60ºC):未確定
燃燒熱(kJ/mol):未確定
臨界溫度(ºC):未確定
臨界壓力(kPa):未確定
油水(辛醇/水)分配係數的對數值:未確定
爆炸上限(%,V/V):未確定
爆炸下限(%,V/V):未確定
溶解性:易溶於水,較難溶於乙醚、苯。易升華。

毒理學數據

急性毒性:大鼠經靜脈LD50:790mg/kg;
致突變性
微生物突變:500mg/L;

生態學數據

該物質對水有稍微的危害。

分子結構數據

摩爾體積(m/mol):78.1
等張比容(90.2K):221.4
表面張力(dyne/cm):64.3
極化率:10.57

計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數量:1
氫鍵受體數量:3
可旋轉化學鍵數量:0
互變異構體數量:2
拓撲分子極性表面積51.8
重原子數量:7
表面電荷:0
複雜度:48.9
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

避免與強氧化劑接觸。

貯存方法

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

以糠氯酸、硝酸胍為原料,經環合、脫羧、脫氯而得。將加入甲醇鈉的甲醇溶液及硝酸胍,在40-45℃下於30min內過濾,得游離胍的甲醇溶液。將此溶液加入反應罐中,在95℃30min內加入糠氯酸-甲醇溶液,加畢,於60±1℃保溫反應40min,減壓蒸餾,蒸出甲醇至一定的數量後停止蒸餾,將反應物加水溶解,在30-35℃以30%鹽酸酸化至pH=1,過濾水洗,在95℃乾燥,得粗品環合物。將粗品環合物置於升華器內,在150-300℃分段脫羧升華,得2-氨基-5-氯啶[5428-89-7]。環合、脫羧的收率約67.5%。將異丙醇、水苛性鈉、鋅泥、(氫氧化鋅60%)、2-氨基-5-氯嘧啶及鋅粉加入反應罐中,在77-80℃回流8h後,先回收低沸點餾出物,在77-100℃回收異丙醇。冷至77-85℃過濾,以熱水洗滌濾餅。濾液及部分洗液合併,加入粒狀苛性鈉,在50℃以下鹼析1h。用甲醛酯於70℃以下提取,分出膠狀物,用鹽酸調節pH=7.5-8,再分出油狀物,然後回收甲醛酯,析出2-氨基嘧啶。在40-50℃乾燥得成品,收率為85.7%。另一種方法是用鹽酸胍和丙炔醛反應。在裝有溫度計、滴液漏斗、攪拌器的300ml三口燒瓶中,加入90ml濃鹽酸,外部用冰鹽浴冷卻。在攪拌狀況下於10℃以下加27g純度約80%的鹽酸胍,待二氧化碳放完後,再冷卻到0℃,滴入11.1g粗丙炔醛(折純品為8.7g),滴加時放熱,反應溫度隨之上升,但掌握不得超過20℃。反應放熱停止後,在室溫下放置一夜,然後將反應液移入蒸餾瓶中,於35℃左右減壓蒸發濃縮,放冷後,加入60ml30%的氫氧化鈉溶液,析出生成物2-氨基嘧啶。將此物在60-70℃用1500ml苯提取,苯溶液放冷後用氯化鈣乾燥。蒸餾除去苯,得產品10.2-10.7g,產率66.5%-70%。熔點125-127℃。

安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36Wear suitable protective clothing.
穿戴適當的防護服。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當的手套和護目鏡或面具。

風險術語

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

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