2-氨基嘧啶是一種化學物質，分子式是C4H5N3。無色針狀晶體。熔點127-128℃（124-125℃）。易溶於水，較難溶於乙醚、苯。易升華。用於有機合成，作醫藥中間體、生化試劑。
基本介紹
- 中文名：2-氨基嘧啶
- 外文名：2-Aminopyrimidine
- 化學式：C4H5N3
- 分子量：95.1
- CAS登錄號：109-12-6
- EINECS登錄號：203-648-4
- 熔點：124 ℃
- 沸點：158℃ (186 mmHg)
- 水溶性：易溶於水
- 閃點：103 ℃
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基本信息
中文名稱 | 2-氨基嘧啶 |
英文名稱 | 2-Aminopyrimidine |
英文別名 | 2-Amino-1,3-diazine; pyrimidin-2-ylamine; 2-Aminopyrimide; 2-Pyrimidinamine |
CAS號 | 109-12-6 |
EINECS號 | 203-648-4 |
分子式 | C4H5N3 |
分子量 | 95.1 |
InChI | InChI=1/C4H5N3/c5-4-6-2-1-3-7-4/h1-3H,(H2,5,6,7) |
熔點 | 124-127℃ |
沸點 | 158℃ (186 mmHg) |
閃點 | 103℃ |
水融性 | SOLUBLE |
用途 | 用作醫藥中間體 |
安全術語 | S26:;S37/39:; |
風險術語 | R36/37/38:; |
危險品標誌 | Xi:Irritant; |
產品用途 | 1.用作醫藥中間體2.生化研究。有機合成。 |
相關類別: PYRIMIDINE;FINE Chemical & INTERMEDIATES;APIs & Intermediate;Amines;Nucleic acids;嘧啶類;嘧啶;Building Blocks;C4 to C5;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;Pyrimidines;雜環砌塊;精細化學品;通用試劑;醫藥中間體;核苷;鹼基
Mol檔案: 109-12-6.mol
安全信息
危險品標誌 Xi
危險類別碼 36/37/38
安全說明 26-36-37/39
危險品運輸編號 UN 2811
WGK Germany 3
RTECS號 UV6326000
F 8
海關編碼 29335995
上下游產品信息
上游原料
氫氧化鈉-->鋅粉-->鹽酸胍-->硝酸胍-->三口燒瓶-->糠氯酸-->甲醇鈉的甲醇溶液-->氫氧化鋅-->二乙氧基甲烷-->6,7,8-三氟-1,4-二氫-4-氧代-喹啉-3-羧酸乙酯-->炔丙醛-->2-氨基-5-氯嘧啶
下游產品
丁螺環酮-->5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶-->5-溴-2-甲基氨基嘧啶-->5-溴-2-氟嘧啶-->甲基氟嘧磺隆
編號系統
CAS號：109-12-6
MDL號：MFCD00006089
EINECS號：203-648-4
RTECS號：UV6326000
BRN號：107014
PubChem號：24846327
物性數據
性狀：無色或微黃色針狀結晶。
密度（g/mL,25/4℃）：未確定
相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
熔點（ºC）：127-128
沸點（ºC,常壓）：未確定
沸點（ºC,5.2kPa）：未確定
折射率：未確定
閃點（ºC）：未確定
比旋光度（º）：未確定
自燃點或引燃溫度（ºC）：未確定
蒸氣壓（kPa,25ºC）：未確定
飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：未確定
燃燒熱（kJ/mol）：未確定
臨界溫度（ºC）：未確定
臨界壓力（kPa）：未確定
油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定
爆炸上限（%,V/V）：未確定
爆炸下限（%,V/V）：未確定
溶解性：易溶於水，較難溶於乙醚、苯。易升華。
毒理學數據
急性毒性：大鼠經靜脈LD50：790mg/kg；
致突變性
微生物突變：500mg/L；
生態學數據
該物質對水有稍微的危害。
分子結構數據
摩爾折射率：26.67
摩爾體積（m/mol）：78.1
等張比容（90.2K）：221.4
表面張力（dyne/cm）：64.3
極化率：10.57
計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）:無
氫鍵供體數量:1
氫鍵受體數量:3
可旋轉化學鍵數量:0
互變異構體數量:2
拓撲分子極性表面積51.8
重原子數量:7
表面電荷:0
複雜度:48.9
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
避免與強氧化劑接觸。
貯存方法
儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
以糠氯酸、硝酸胍為原料，經環合、脫羧、脫氯而得。將加入甲醇鈉的甲醇溶液及硝酸胍，在40-45℃下於30min內過濾，得游離胍的甲醇溶液。將此溶液加入反應罐中，在95℃30min內加入糠氯酸-甲醇溶液，加畢，於60±1℃保溫反應40min，減壓蒸餾，蒸出甲醇至一定的數量後停止蒸餾，將反應物加水溶解，在30-35℃以30%鹽酸酸化至pH=1，過濾水洗，在95℃乾燥，得粗品環合物。將粗品環合物置於升華器內，在150-300℃分段脫羧升華，得2-氨基-5-氯啶[5428-89-7]。環合、脫羧的收率約67.5%。將異丙醇、水苛性鈉、鋅泥、（氫氧化鋅60%）、2-氨基-5-氯嘧啶及鋅粉加入反應罐中，在77-80℃回流8h後，先回收低沸點餾出物，在77-100℃回收異丙醇。冷至77-85℃過濾，以熱水洗滌濾餅。濾液及部分洗液合併，加入粒狀苛性鈉，在50℃以下鹼析1h。用甲醛酯於70℃以下提取，分出膠狀物，用鹽酸調節pH=7.5-8，再分出油狀物，然後回收甲醛酯，析出2-氨基嘧啶。在40-50℃乾燥得成品，收率為85.7%。另一種方法是用鹽酸胍和丙炔醛反應。在裝有溫度計、滴液漏斗、攪拌器的300ml三口燒瓶中，加入90ml濃鹽酸，外部用冰鹽浴冷卻。在攪拌狀況下於10℃以下加27g純度約80%的鹽酸胍，待二氧化碳放完後，再冷卻到0℃，滴入11.1g粗丙炔醛（折純品為8.7g），滴加時放熱，反應溫度隨之上升，但掌握不得超過20℃。反應放熱停止後，在室溫下放置一夜，然後將反應液移入蒸餾瓶中，於35℃左右減壓蒸發濃縮，放冷後，加入60ml30%的氫氧化鈉溶液，析出生成物2-氨基嘧啶。將此物在60-70℃用1500ml苯提取，苯溶液放冷後用氯化鈣乾燥。蒸餾除去苯，得產品10.2-10.7g，產率66.5%-70%。熔點125-127℃。
安全術語
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36Wear suitable protective clothing.
穿戴適當的防護服。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當的手套和護目鏡或面具。
風險術語
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
