麥角固醇

麥角固醇

麥角固醇,別名麥角甾醇,為白色或無色光亮的小葉晶或白色結晶粉末。麥角甾醇不但具有獨特的生理作用,還被廣泛套用到藥物的開發中。麥角甾醇作為真菌細胞膜的重要組成成分,結構穩定,專一性強,對測定生物量來說,它比葡糖胺更具代表性,所以可以通過檢測麥角甾醇的含量來測量真菌的生物量。目前,麥角甾醇的來源主要通過微生物發酵合成得到,近年來也有學者從一些菌絲體中提取。

基本介紹

  • 中文名:麥角固醇
  • 外文名:Ergosterol
  • 別名:麥角甾醇; 麥角甾醇水合物等
  • 形態:無色針狀或片狀結晶
基本信息,物化性質,套用,生物合成,高產菌株選育,萃取方法,安全術語,風險術語,

基本信息

CAS登錄號:57-87-4
中文名稱:麥角固醇
中文別名:麥角甾醇;麥角甾醇水合物;(22E,24R)-麥角甾烷-5,7,22-三烯-3β醇;(3β)-麥角-5,7,22-三烯甘油-3-醇;3β-羥基-(22E,24R)-麥角甾烷-5,7,22-三烯;紅黴素C;24β-甲基膽固醇-5,7烯-3β-烴基
英文名稱:Ergosterol
英文別名:(22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3beta-ol;Provitamin D2; ergosta-5,7,22-trien-3-ol;(3beta,22E)-ergosta-5,7,22-trien-3-ol; (22E)-ergosta-5,7,22-trien-3-ol; (3S,9S,10R,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(E)-1,4,5-trimethylhex-2-enyl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
分子式:C28H44O
分子量:396.65
EINECS登錄號:200-352-7
InChI:InChI=1/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19?,20?,22-,24+,25?,26-,27-,28+/m0/s1

物化性質

無色針狀或片狀結晶。溶於乙醇乙醚三氯甲烷,不溶於水。把麥角甾醇溶於氯仿乙醚環己烷等溶劑中,加入到石英玻璃的燒瓶中,用紫外線照射製備維生素D
水溶性 難溶
熔點:156-158 °C(lit.)
比旋光度:-120 º (c=1, CHC13)
沸點 :250 °C (1.3 mmHg)
折射率 :-112.5 ° (C=1, THF)
敏感性 :Light Sensitive
Merck :14,3659

套用

麥角甾醇是微生物細胞膜的重要組成部份,對確保細胞活力、膜的流動性、膜結合酶的活性、膜的完整性以及細胞物質運輸等起著重要作用。
具有良好的流動性的酵母細胞膜,具有較高的耐凍能力。
目前的大多數常用的抗真菌藥物都是針對麥角甾醇生物合成中必需的關鍵酶設計的抑制劑,其通過競爭性地與關鍵酶結合,抑制麥角甾醇合成,使真菌的細胞膜受到破壞,從而抑制真菌的生長繁殖。
麥角甾醇可以增強人體抵抗疾病的能力,是重要的脂溶性維生素D2源,具有明顯的抑菌、抗腫瘤[6]功效。而轉化物維生素D2可以作為飼料添加劑添加在飼料中,增加畜禽的產蛋率和孵化率。
麥角甾醇也可以作為重要的醫藥化工原科,用於生產“可的松”、“激素黃體酮”等甾醇類藥物。
分子結構分子結構

生物合成

麥角甾醇的合成途徑主要分為4個關鍵步驟,首先是甲羥戊酸的生物合成。甲羥戊酸是膽甾醇、萜烯(terpene)類等類戊二烯生物合成的重要中間體,由乙醯輔酶A縮合成3-羥基-3-甲基戊二醯輔酶A(3-hydroxy-3-methylglutarylcoenzyme A,HMGCoA)後,經還原並脫去輔酶A而產生;其次是甲羥戊酸轉化為角鯊烯,接著角鯊烯環化形成羊毛甾醇;最後羊毛甾醇轉化為麥角甾醇。

高產菌株選育

國內外麥角甾醇的生產主要採用微生物發酵法,目前大量生產麥角甾醇主要的菌株是酵母菌,也有利用麴黴等生產。菌株的種類影響最後麥角甾醇產量的多少,高產菌株的篩選方法有很多,最常見的有自然選育、誘變選育、原生質體融合和基因工程4種。

萃取方法

皂化回流法、超音波、微波萃取法、超臨界流體CO2萃取法

安全術語

必要的急救措施描述
一般的建議
請教醫生。出示此安全技術說明書給到現場的醫生看。
吸入
如果吸入,請將患者移到新鮮空氣處。如果停止了呼吸,給予人工呼吸。請教醫生。
皮膚接觸
用肥皂和大量的水沖洗。請教醫生。
眼睛接觸
用水沖洗眼睛作為預防措施。
食入
切勿給失去知覺者從嘴裡餵食任何東西。用水漱口。請教醫生。
主要症狀和影響,急性和遲發效應:
此化學,物理和毒性性質尚未經完整的研究。
及時的醫療處理和所需的特殊處理的說明和指示:
無數據資料。

風險術語

GHS分類
慢性水生毒性(類別4)
GHS標記要素,包括預防性的陳述
象形圖
警示詞
危險申明
H413
可能對水生生物造成長期持續有害影響
警告聲明
預防
P273
避免釋放到環境中
處理
P501
將內容物/容器處理到得到批准的廢物處理廠
其他危害物-無

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