甾醇類的基本結構是膽甾烷，C3上有貝塔-型的羥基，是一類飽和的仲醇或不飽和的仲醇。在動物體內以酯的形式存在，在植物體內以苷的形式存在。
基本介紹
- 中文名：光甾醇
- 外文名：lumisterol
- 拼音：guāngzāichún
- 基本結構：C28H44O
- CAS：474-69-1
- 其他名稱：感光固醇;化麥角固醇
基本信息,物化性質,消防措施,廢棄處置,相關形式,合成,相關實驗,
基本信息
中文名稱：光甾醇
中文別名：(3β,9β,10α,22E)-麥角甾-5,7,22-三烯-3-醇
英文名稱：Lumisterol
英文別名：(3β,9β,10α,22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol;Ergosta-5,7,22-trien-3-ol, (3β,9β,10α,22E)-;
(3S,9R,10S,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-Dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol;
CAS號：474-69-1
分子式：C28H44O
分子量：396.64800
精確質量：396.33900
PSA：20.23000
LogP：7.33080
物化性質
密度：1g/cm3
熔點：118ºC
沸點：501.5ºC at 760mmHg
閃點：216.3ºC
折射率：1.542
蒸汽壓：3.7E-12mmHg at 25°C
消防措施
滅火劑：用水霧、乾粉、泡沫或二氧化碳滅火劑滅火。避免使用直流水滅火，直流水可能導致可燃性液體的飛濺，使火勢擴散。
特別危險性：無資料。
滅火注意事項及防護措施：消防人員須佩戴攜氣式呼吸器，穿全身消防服，在上風向滅火。
儘可能將容器從火場移至空曠處。
處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中發出聲音，必須馬上撤離。
廢棄處置
廢棄化學品：儘可能回收利用。如果不能回收利用，採用焚燒方法進行處置。不得採用排放到下水道的方式廢 棄處置本品。
污染包裝物：將容器返還生產商或按照國家和地方法規處置。
廢棄注意事項：廢棄處置前應參閱國家和地方有關法規。
相關形式
膽甾醇（膽固醇）存在於動物的血液、脂肪、腦髓的神經組織中，雞蛋的蛋黃中也有，而且量較多。無色或帶黃色的結晶。熔點148。5度，微溶於水，易溶於熱乙醇、乙醚的氯仿中。膽固醇有脂肪族仲醇和烯的性質，此外與某些化合物可以顯色。將它溶於氯仿中，加入醋酐和濃硫酸，先是淺紅色，再變為藍紫色，最後成為綠色。這是甾體母核的顏色反應，可作為甾體化合物的定性試驗。它在人體內若含量過高，可引起膽結石和動脈粥樣硬化。它在製藥上是合成維生素D3的原料。維生素D。維生素D常與維生素A共存於魚肝油、蛋黃、奶油等中。維生素D有兩種，即維生素D2（骨化醇或鈣化醇）和維生素D3（膽骨化醇）。動物組織與人體皮膚內含有維生素D3的前體-7-脫氫膽固醇；酵母等含有維生素D2的前體-麥角甾醇。兩者經紫外線照射後轉變為維生素D3與維生素D2。D2和D3的作用相同，是抗佝僂病維生素。
合成
用四支20W的UVA螢光燈在（5±2）℃條件下照射1．5g·L-1的麥角固醇乙醇溶液合成光甾醇，採用HPLC監測，結果表明3h後光甾醇的收率最高，達到50%，並用柱色譜，以氧化鋁為吸附劑，正己烷-乙酸乙酯（2-1，v/v）為展開劑分離提純得到4．6mg光甾醇，其熔點為117～119℃，與文獻值一致。
麥角固醇濃度對光反應的影響
由於麥角固醇在無水乙醇中的溶解度很小(1 g溶於660 mL 乙醇)，工業上生產維生素D2 時麥角固醇的乙醇溶液濃度一般為1.0 ～ 1.2 g·L-1 ，而麥角固醇是光吸收物質， 當具有連續光譜的入射光穿過的溶液中含有光吸收物質時，除非光吸收物質在整個連續光譜區間光吸收性能完全一樣，否則在光吸收物質吸收強的波長處， 入射光強度下降幅度大，在光吸收物質吸收弱的波長處， 入射光強度減少較少， 除強度發生連續變化外， 光譜也發生連續變化。實驗表明隨著溶液中麥角固醇濃度的增加，光甾醇的產率會相應增加， 因此在實驗室用高濃度的麥角固醇乙醇溶液(1.5 g·L-1)製備光甾醇已成為常規方法。
溫度對光反應的影響
維生素D 前體在37 ℃熱異構生成維生素D 已被研究證實，另有研究表明麥角固醇光反應過程中溫度低於10 ℃只產生3 個異構體P 、L 、T，而高於10 ℃會有超甾醇生成， 所以作者在實驗過程中維持反應溫度(5 ±2)℃。
光照時間對光反應的影響
由於所有同分異構體間的轉變都是可逆的，長時間光照使所有反應趨於平衡，光化反應混合物的組成3h 後不再變化。可以看出3h 後光甾醇的收率最高，達到50 %，這是由於UVA 螢光燈的波長範圍在320～ 400 nm，能量主要集中在340 ～ 370 nm 之間，長波長有利於光甾醇的生成。
相關實驗
研究乙醇溶液中維生素D原體濃度對它的光異構反應產物產率的影響。方法：用兩種紫外光激發光源光照不同濃度的維生素D原體乙醇溶液，使用正相HPLC系統定量測定主要光異構物在溶液中的濃度。結果：數據表明，隨維生素D原體濃度的增加，速甾醇產率減少，而光甾醇產率明顯增加。維生素D前體產率變化，與所用的激發光源有關。結論：維生素D原體濃度對其光異構反應產物產率的影響較大，特別對速甾醇和光甾醇，利用光自吸收效應有助於設計光化學法合成藥物及製備高產率的光異構產物。
