霍夫曼降級反應

霍夫曼降級反應是指醯胺與次氯酸鈉或次溴酸鈉的鹼溶液作用，脫去羰基生成伯胺，使碳鏈減少一個碳原子的反應，也稱為醯胺降級反應或重排反應。

定義

醯胺與次氯酸鈉或次溴酸鈉的鹼溶液作用，脫去羰基生成伯胺，使碳鏈減少一個碳原子的反應，稱為醯胺降級反應，也叫霍夫曼（Hofmann）降級反應或重排反應。含八個碳以下的醯胺採用此法處理，產率極高。

反應歷程

反應中首先是醯胺與溴的鹼溶液作用，生成N-溴代醯胺。N-溴代醯胺在鹼的作用下脫去HBr，生成類似碳烯的活性中間體氮烯，氮烯分子中氮的周圍只有6個價電子，不穩定，易發生重排生成異氰酸酯。異氰酸酯是個非常活潑的化合物，遇水後立即分解，得到伯胺，放出二氧化碳。