霍夫曼醯胺降解

霍夫曼醯胺降解（Hofmann降解）又稱霍夫曼重排反應，是指一級醯胺在溴（或氯）和鹼的作用下轉變為少一個碳原子的伯胺的有機化學反應。這一反應以其發現者奧古斯特·威廉·馮·霍夫曼命名。其過程為溴和氫氧化鈉混合後有部分生成次溴酸鈉，次溴酸鈉將一級醯胺轉化為中間產物異氰酸酯，異氰酸酯水解，放出二氧化碳，同時生成比反應物少一個碳原子的伯胺。

基本介紹

• 中文名：霍夫曼醯胺降解
• 外文名：Hoffmann degradation
• 別名：霍夫曼重排反應
• 套用學科：有機化學

反應式

醯胺與次鹵酸鹽的鹼溶液（或鹵素的氫氧化鈉溶液）作用時，放出二氧化碳，生成比醯胺少一個碳原子的一級胺的反應。

反應式

反應機理

實際上霍夫曼降解的過程是通過鹼處理醯胺得到氮賓中間體，隨即烷基轉移，得到異氰酸酯，水解，互變異構，脫羧後得到產物。

套用

可以利用該反應，由醯胺製備少一個碳的胺。