2.3-二氯吡啶

編號系統

CAS號：2402-77-9

MDL號：MFCD00006229

EINECS號：219-281-8

RTECS號：US8050000

BRN號：109811

PubChem號：24894124

物性數據

1、性狀：白色粉末

2、熔點（ºC）：65-69

毒理學數據

急性毒性：小鼠腹腔LD50：135mg/kg。

生態學數據

對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

1、摩爾折射率：34.13

2、摩爾體積（m³/mol）：106.5

3、等張比容（90.2K）：273.1

4、表面張力（dyne/cm）：43.1

5、極化率（10^-24cm³）：13.53

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2、氫鍵供體數量:0

3、氫鍵受體數量:1

4、可旋轉化學鍵數量:0

5、互變異構體數量:無

6、拓撲分子極性表面積12.9

7、重原子數量:8

8、表面電荷:0

9、複雜度:76.8

10、同位素原子數量:0

11、確定原子立構中心數量:0

12、不確定原子立構中心數量:0

13、確定化學鍵立構中心數量:0

14、不確定化學鍵立構中心數量:0

15、共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

避免氧化物，鹼金屬接觸。

合成方法

以廉價的2-氯煙酸為起始原料，經醯胺化、霍夫曼醯胺降解、重氮化和sandmeyer4步反應。此法避免了難分離副產物的產生，產品純度達到98.5%，成本低，操作簡便，適合工業化生產。

（1）2-氯煙醯胺的合成

在500mL三口瓶中加入2-氯煙酸31.51g（0.2mol）及甲苯200mL，緩慢通入氨氣，室溫攪拌1h；通入氮氣，吹出過量的氨氣；1h內滴加三氯化磷12.36g，滴畢，升溫至回流反應3h。反應完畢，加入100mL水，經攪拌、過濾、烘乾，得到白色固體產物。

（2）2-氯-3-氨基吡啶的合成

在500mL的三口瓶中加入10%的NaClO溶液208.34g，冰水浴降溫至10℃以下，滴加NaOH溶液11.20g及水5.1mL，保持低溫備用。在另一個帶有機械攪拌、溫度計、冷凝管和恆壓滴液漏斗的四口瓶中，加入氯煙醯胺、蒸餾水，攪拌、降溫至5℃以下。滴加次氯酸鈉溶液1.5h，滴畢，繼續反應。升溫至75~80 ℃，採用薄層色譜檢測反應進程。反應完畢，冰浴降溫至5℃以下，保溫1h，減壓過濾，乾燥，得到淺黃色固體。

2.3-二氯吡啶

基本介紹