雷福爾馬茨基反應

雷福爾馬茨基反應（瑞弗爾馬斯基反應、Reformatsky反應、Reformatskii反應）是醛或酮與α-鹵代酸酯和鋅在惰性溶劑中作用，發生縮合得到β-羥基酸酯的反應。 它首先由俄國化學家雷福爾馬茨基發現。

基本介紹

• 中文名：雷福爾馬茨基反應
• 外文名：Reformatsky reaction

作用機理

反應中鹵代羧酸酯先與鋅粉反應生成有機鋅化合物，由於有機鋅化合物的活性比格氏試劑低，只與活性較強的醛、酮反應，而不與酯中的羰基反應，因為位阻太大。且反應後的羥基很容易以水分子脫去，只需微熱，就可以行成αβ不飽和鍵.此反應與柏金反應類似

反應機理

如下：

反應機理

溴代酸酯與鋅反應得到有機鋅試劑中間體，也稱“雷福爾馬茨基烯醇鹽”。然後它與羰基加成，水解，得到產物。溴代酸酯的α-碳上有烷基或芳基均可反應，芳香醛酮也可反應，唯有空間位阻大的底物不反應。有機鋅中間體活潑性不強，因此不與酯羰基發生親核加成，酯基得以保留。

以下是雷福爾馬茨基反應的一個例子（碘代內酯與醛和三乙基硼在甲苯中於-78°C反應縮合）：

反應例子