雷福爾馬茨基反應

雷福爾馬茨基反應

雷福爾馬茨基反應(瑞弗爾馬斯基反應、Reformatsky反應Reformatskii反應)是與α-鹵代酸在惰性溶劑中作用,發生縮合得到β-羥基酸酯的反應。 它首先由俄國化學家雷福爾馬茨基發現。

基本介紹

  • 中文名:雷福爾馬茨基反應
  • 外文名:Reformatsky reaction
作用機理,反應機理,

作用機理

反應中鹵代羧酸酯先與鋅粉反應生成有機鋅化合物,由於有機鋅化合物的活性比格氏試劑低,只與活性較強的醛、酮反應,而不與酯中的羰基反應,因為位阻太大。且反應後的羥基很容易以水分子脫去,只需微熱,就可以行成αβ不飽和鍵.此反應與柏金反應類似

反應機理

如下:
反應機理反應機理
溴代酸酯與鋅反應得到有機鋅試劑中間體,也稱“雷福爾馬茨基烯醇鹽”。然後它與羰基加成,水解,得到產物。溴代酸酯的α-碳上有烷基芳基均可反應,芳香醛酮也可反應,唯有空間位阻大的底物不反應。有機鋅中間體活潑性不強,因此不與酯羰基發生親核加成,酯基得以保留。
以下是雷福爾馬茨基反應的一個例子(碘代內酯三乙基硼甲苯中於-78°C反應縮合):
反應例子反應例子

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