作用機理
反應中鹵代羧酸酯先與鋅粉反應生成有機鋅化合物,由於有機鋅化合物的活性比
格氏試劑低,只與活性較強的醛、酮反應,而不與酯中的
羰基反應,因為位阻太大。且反應後的羥基很容易以水分子脫去,只需微熱,就可以行成αβ不飽和鍵.此反應與柏金反應類似
反應機理
如下:
溴代酸酯與鋅反應得到有機鋅試劑中間體,也稱“雷福爾馬茨基烯醇鹽”。然後它與
羰基加成,水解,得到產物。溴代酸酯的α-碳上有
烷基或
芳基均可反應,
芳香醛酮也可反應,唯有空間位阻大的底物不反應。有機鋅中間體活潑性不強,因此不與酯羰基發生
親核加成,酯基得以保留。
以下是雷福爾馬茨基反應的一個例子(碘代
內酯與
醛和
三乙基硼在
甲苯中於-78°C反應縮合):