基本介紹
- 中文名：離電體
- 屬於：離去基團
- 不帶走：孤對電子
- 最終：帶正電荷或電中性
- 領域：有機合成
離去基團,孤對電子,
離去基團
離去基團（leaving group），或稱離去基，在化學反應中從一較大分子中脫離的原子或官能基，是親核取代反應與消除反應中套用的術語。當離去基團共軛酸的pKa越小，離去基團越容易從其他分子中脫離。原因是因為當其共軛酸的pKa越小，相應離去基團不需和其他原子結合，以陰離子（或電中性離去基團）的形式存在的趨勢也就增強。
常見的離去基團有：-X，-OCOR，-OTs，-ONO2，-OH。
易接受電子、承受負電荷能力強的基團是好的離去基團。當離去基團共軛酸的pKa越小，離去基團越容易從其他分子中脫離。原因是因為當其共軛酸的pKa越小，相應離去基團不需和其他原子結合，以陰離子（或電中性離去基團）的形式存在的趨勢也就增強。因而強鹼往往不是很好的離去基團。
離去基團容易脫離的程度可用來分析羧酸衍生物：若一離去基團不容易脫離其他分子，表示組成的化學物質越穩定。例如氨基最不容易脫離其他分子，其形成化合物也最穩定，而將羧酸衍生物和胺反應，最後會產生胺基酸。其次穩定的是酯類，再來是鹵化物。
對於SN1反應而言，以鹵離子、擬鹵離子和非配位離子作為離去基團較好，尤其是鹵離子。可以加入銀離子以生成難溶的鹵化銀，進一步向右拉動反應平衡。若一個離去基團越容易從其他分子脫離，則稱之為好的離去基團。在SN2親核取代反應中，離去基團是本身帶有負電的離子。而在SN1反應中，離去基團會成為陰離子，脫離其他分子。一般來說，取代反應中的離去基團不會是氨基、甲氧基負離子和氫氧根。
孤對電子
孤對電子是指分子中除了用於形成共價鍵的鍵合電子外，在原子最外電子層中還經常存在未用於形成共價鍵的非鍵合電子。這些未成鍵的價電子對叫做孤對電子。所謂“孤”是因為它未成鍵，而“對”是因為兩個自旋相反的電子會配對。孤對電子是分子或離子未共享價層的電子對。孤對電子在分子中的存在和分配影響分子的形狀、偶極矩、鍵長、鍵能等，對輕原子組成的分子影響尤為顯著。路易斯鹼(Lewis)的鹼性，配體通過配位原子與中心體的鍵合，親核反應的發生等均通過孤對電子。
原子形成分子後，為滿足八隅體結構，某些原子上還有未用於成鍵的價電子存在，它們被稱為非鍵電子或未成鍵電子(nonbonding electrons)或孤對(1one-pair)電子、未共享電子。例如，氧原子有6個價電子，帶2根鍵的中性氧原子上還有4個(2對)未成鍵電子。分子中的N、S、P、X(鹵素)也帶有孤對電子。孤對電子的存在與否和有機分子的理化性能密切相關，因此，我們要注意它們的存在狀態。
某些分子中帶不正常價鍵數的某些原子還會帶有形式電荷(formal charge)。一個共價鍵上的電子歸兩個成鍵原子共有，故不論極性如何，每個原子形式上有一個電子。
