陳氏重排反應

陳氏重排反應Chan rearrangement)是一個較新的重排反應,1984年由加拿大麥吉爾大學陳德恆所發現。反應中,α-醯氧基乙酸酯(1)在強作用下重排得到2-羥基-3-(2)。[1] Holton等人在合成紫杉醇時利用了該反應。

基本介紹

  • 中文名:陳氏重排反應
  • 外文名:Chan rearrangement)
  • 發現時間:1984年
  • 發現者陳德恆
簡介,反應機理,

簡介

陳氏重排反應Chan rearrangement)是一個較新的重排反應,1984年由加拿大麥吉爾大學陳德恆所發現。反應中,α-醯氧基乙酸酯(1)在強作用下重排得到2-羥基-3-酮酯(2)。[1] Holton等人在合成紫杉醇時利用了該反應。

反應機理

非親核鹼(如四甲基哌啶鋰或二異丙基氨基鋰)作用下,鄰近羰基和醚氧原子的亞甲基氫脫去,生成負離子對醯氧基的羰基發生親核醯基取代,生成一個不穩定的氧雜三元環中間體,開環,酸化即得到產物。

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