郝德傑在1884年10月26日生於英國肯特郡博克斯利（Boxley），乃安德魯·凱迪克牧師（Rev Andrew Caldecott）及伊莎貝拉·瑪麗·詹森（Isobel Mary Johnson）所生之長子。郝德傑的母親伊莎貝拉是斯坦寧·詹森牧師（Rev Stenning Johnson）之女。郝德傑另外有一名叫約翰·萊斯利·凱迪克中尉（Lieutenant John Leslie Caldecott，1886年－1914年9月9日）的胞弟，約翰原於皇家衛戍部隊炮隊（Royal Garrison Artillery）服役，曾任尼亞薩蘭總督的副官，並參與第一次世界大戰，1914年9月9日戰死於非洲尼亞薩蘭（今馬拉威），遺體葬於當地的卡龍加軍人墳場（Karonga War Cemetery），終年28歲。
郝德傑在1907年大學畢業後，旋於同年11月加入殖民地部，並被派往馬來亞供職，起先以馬來聯邦官學生身份在森美蘭工作，1909年任署理日拉務（Jelebu）理民官，1911年改任署理瓜拉庇勞（Kuala Pilah）理民官，未幾在同年出任日拉務理民官（District Officer），翌年重任署理瓜拉庇勞理民官。在1913年，郝德傑獲調到中央，於吉隆坡的聯邦司署（Federal Secretariat）擔任勞工署副署長（Deputy Controller, Labour），1914年轉任署理布政司助理秘書，至1916年任聯邦司二等助理秘書（2nd Assistant Secretary to the Federal Secretary），1920年出任署理政府助理秘書。郝德傑在1922年9月展開休假，期後於1923年1月接受特別任命，出任大英帝國博覽會馬來亞專員（Malayan Commissioner at the British Empire Exhibition），以協辦於1924年至1925年間在英國舉辦的大英帝國博覽會，期間負責專門統籌博覽會內的馬來亞館（Malaya Pavilion）。郝德傑於1925年12月卸任，期後因為籌建馬來亞館有功，於1926年獲英廷頒授CBE勛銜。
完成有關大英帝國博覽會的任務後，郝德傑在1926年3月重返馬來亞的怡保，出任都市規劃官（Town Planning Administrator）兼州務土地估價官（State Valuer）；同年12月轉任房屋及工務局諮詢委員會（Housing and Public Works Department Enquiry Committees）主席。在1927年7月，他獲委任為馬來亞勞工署副署長兼署理海峽殖民地次官，至1928年以甲一級官學生身份獲擢升為海峽殖民地及馬來聯邦郵政事務司。郝德傑此後一度被重新派到地方工作，當中包括在1929年署任森美蘭參政司（Resident），翌年署任霹靂州參政司一職，1931年正式出任雪蘭莪參政司。在1932年3月，郝德傑獲進一步升遷，以額外參謀身份調回中央出任馬來聯邦布政司，1933年12月改任海峽殖民地輔政司。在1934年2月，時任海峽殖民地總督金文泰爵士因病宣布退休，郝德傑遂任署理海峽殖民地總督兼馬來聯邦高級專員一職，署任總督期間，他秉承了金文泰爵士的方針，繼續將中央權力下放地方。至同年11月新督上任後，郝德傑重任輔政司。
郝德傑在馬來亞供職凡28年，期間曾任各種官職，皆以極具辦事效率著稱，再加上他在地方善於排解糾紛，調和各族關係，所以甚得民心，備受輿論好評。為表彰郝德傑的貢獻，英廷於1932年向他頒授CMG勛銜，後來又於1935年新年榮譽名單入面冊封他為下級勛位爵士。在1935年5月，香港總督貝璐爵士退休，郝德傑遂於7月獲任命接替貝璐為第19任港督兼三軍總司令。郝德傑在1935年12月12日由星加坡抵達香港，同日新任駐港三軍司令巴度苗少將（Major General A W Bartholomew）亦剛好乘同一輪船抵港，故兩人一同於皇后碼頭就任履新。與之前歷任港督不同的是，郝德傑履新時沒有佩劍，亦沒有穿著殖民地官服，他是歷史上首位身穿洋服，頭戴禮帽上任的港督。
郝德傑上任錫蘭總督以前，前任總督司徒拔爵士因為拒絕修正錫蘭於1931年制定的《多諾莫爾憲法》（Donoughmore Constitution），反對建立制任政府，結果引發當地錫蘭裔民眾發動連串大規模憲改運動，使到局勢動盪不穩。郝德傑在1937年10月16日抵達錫蘭履新後，隨即著手化解危機，於1937年11月開展有關修憲的公眾諮詢，然而他於翌年6月公布改革報告後，錫蘭國務會議始終未能就修憲達成最終共識，其中少數族裔，如泰米爾人和穆斯林社群等等的地位，以及他們在議會內的議席比例問題，仍然成為憲改紛爭的主要焦點所在。不久以後，由於太平洋戰爭在1941年爆發，憲改問題一時間被迫擱置，不過在郝德傑於1941年及1943年兩度爭取後，英廷終在1944年授意成立一委員會處理憲改問題，有關委員會後來促成錫蘭於1948年取得自治領地位而獨立。郝德傑任內對憲改採取積極正面的態度，使他得到不少如D·S·森納那亞克及J·R·賈亞瓦德納（J. R. Jayewardene）等等的政治領袖的支持及肯定，而為表揚郝德傑的努力，英廷於1941年英皇壽臣榮譽名單中向他賜予GCMG勛銜。出任錫蘭總督期間的郝德傑爵士
在二戰期間，錫蘭雖然受到日軍進攻，但幸而未有失守，可是其他如香港及星加坡等等的英國殖民地卻相繼投降，落入日軍之手。在1942年馬來亞淪陷後，英廷決定委任原本為英軍三軍總司令的海軍上將傑弗里·萊頓爵士（Admiral Sir Geoffrey Layton，1884年－1964年）為錫蘭三軍總司令，結果郝德傑停任三軍總司令，但繼續出任總督，地位比萊頓要低一級。郝德傑爵士原本對此深表不滿，並以辭職相要脅，但最後他仍接受了有關安排。雖然如此，郝德傑與萊頓兩人在戰時緊密合作，有效確保錫蘭在戰時的安全。到二戰後期，郝德傑還讓出總督官邸予盟軍東南亞戰區最高總司令蒙巴頓勳爵，未幾於1944年9月19日卸任返英，開展退休生涯。
晚年生涯
返英退休以後，郝德傑在1944年獲英廷委任為殖民地服務任命委員會（Colonial Service Appointments Board）委員，任內致力於協助推動英國殖民地獨立及組建大英國協。為此，他在委員會內大力倡議設立一中央機構，統籌全球各地的殖民地政務職系詮敘事務，另外又在《泰晤士報》表達其看法。不過，其建議未獲採用，最後導致他在1947年從委員會請辭。一直到數年以後，英政府重新考慮有關建議，終於在1954年設立女皇陛下海外公務員系統（HM Overseas Civil Service），從而著手加快各殖民地的獨立進程。
郝德傑在1918年娶奧麗芙·瑪麗·英尼斯（Olive Mary Innes）為妻，奧麗芙為J·R·英尼斯，CMG（J. R. Innes）之女，在馬來亞任職公務員時結識郝德傑。郝德傑爵士夫人晚年多病，1943年死於錫蘭。她逝世以後，郝德傑在1946年另娶伊芙蓮·梅·帕默（Evelyn May Palmer）為第二任妻子，伊芙蓮本身為J·羅伯遜博士（Dr J. Robertson）之遺孀及H·帕默（H. Palmer）之女。在第一段婚姻中，郝德傑與奧麗芙共育有一子一女，分別是：
約翰·安德魯·凱迪克，CBE（John Andrew Caldecott，1924年2月25日－1990年7月14日）：M&G集團主席
港府於1935年首次自行發行一元紙幣
銀禧水塘落成碑記
出任錫蘭總督期間的郝德傑爵士