較優基團

在有機化學中為了對不對稱化合物的立體化學關係能有一個合理和簡便的表達方式，R.S.英果德、R.C.凱恩和 V.普瑞魯格等人提出“取代基次序規則”，用以確定各基團的“優劣”，具體規則見下。

次序規則

①將各種取代基原子按其原子序數大小排列，大者為“較優”基團，若為同位素則質量高者定為“較優”基團。例如Cl>O>C>D>H，“>”表示優於；

②如果兩個基團的第一個元素相同 (例如C) 則比較與它直接相連的幾個原子。比較時按原子序數排列，先比較各組中最大者，若仍相同，再依次比較第二、第三個；

③含有雙鍵和叄鍵基團，可以認為連有兩個或三個相同原子；

④若參與比較順序的原子的鍵不到4 個，則可以補充適量的原子序數為零的假想原子，假想原子的排序放在最後。

具體實例

1. 單原子取代基：I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H；
2. 多原子取代基：—CH₂Cl >—CHF₂ >—CH(CH₃)₂ > —CH₂CH₂CH₃>—CH₂—CH₂—H> —CH₂—H；
3. 含雙鍵和叄鍵的取代基：—C≡CH>—C(CH₃)₃>—CH=CH₂>—CH(CH₃)₂>—CH₂CH₃>—CH₃；
4. 不飽和鍵的等效處理：

不飽和鍵的等效處理

5.原子序數為零的假想原子的運用：CH₃CH₂NHCH₃ 中，N上只有三個基團，則它的第四個基團為一個原子
序數為0 的假想原子，四個基團的排序為：CH₃CH₂—>CH₃—>H—>假想原子。