蘇丹Ⅲ

中文名稱：蘇丹III

英文名稱：Sudan III

別名名稱：溶劑紅23 黃光油溶紅 油紅 蘇丹紅 C6H5N:NC6H5N:NC10H6OH；三號蘇丹紅；

更多別名：1-[4-(Phenylazo)phenylazo]-2-naphthol Cerasin Red Fat Ponceau G Fat Soluble Sudan Scarlet B Solvent Red 23 Sudan G Sudan Red BK Tony Red

分 子 式：C22H16N4O

分 子 量：352.39

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，蘇丹Ⅲ在3類致癌物清單中。

基本介紹

• 中文名：蘇丹III
• 英文名：Sudan III
• 別稱：溶劑紅23 黃光油溶紅 油紅 
• 化學式：C22H16N4O
• 分子量：352.39
• 熔點：199℃
• 外觀：棕紅色粉末

化學特性

蘇丹Ⅲ(Sudan Ⅲ 或 Ⅳ) 能使木栓化,角質化的細胞壁及脂肪,揮髮油,樹脂等染成紅色或橙紅色.

脂肪和蘇丹染液有比較強的親和力，蘇丹3遇脂肪變橘黃色。（即萃取原理）
適合用於生物脂肪材料的鑑定，可在光學顯微鏡下看到被染成橘黃色的小粒。
蘇丹是鑑別脂肪的染液,蘇丹III(IV)可以將脂肪染成橘黃色（紅色）。

配製方法

蘇丹Ⅲ或蘇丹Ⅳ乾粉0.1g;95%酒精10 ml;過濾後再加入10 ml甘油(用於鑑定脂肪被蘇丹紅Ⅲ染為橘黃色,再進行顯微觀察）

物理化學性質

【中文名稱】蘇丹Ⅲ；三號蘇丹紅；磺光油溶紅；蘇丹紅；油紅；苯基偶氮-（4-偶氮）-2-萘酚

【英文名稱】sudan Ⅲ;sudan red;cerasin red;oil red;1-(4-(phenylzao)phenyl)azo-2-naphthol

【CAS登錄號】85-86-9

【化學式】

C22H16N4O

【相對分子質量或相對原子質量】352.40

【熔點】199℃(分解)

【性狀】

棕紅色粉末，用醋酸結晶為棕綠色金屬光澤結晶。

【溶解情況】

溶於乙醚、丙酮、石油醚、油脂、氯仿、冰乙酸、乙醇（呈紅色溶液），不溶於水、鹼溶液，和硫酸呈藍綠色溶液，加水稀釋有紅色沉澱。

【用途】

細菌染色、油漆顏料。可用於油脂是否存在的檢驗。

製備或來源

氨基偶氮苯重氮化與β-萘酚耦合製得。

合成氨基偶氮苯鹽酸鹽：將9.3 kg苯胺溶於10 L鹽酸中，然後冷卻至0℃，在攪拌下慢慢加入亞硝酸鈉溶液（3.5 kg亞硝酸鈉溶於5 L水），保持反應溫度5～10℃，進行重氮化，加完後升溫至30℃，放置30 min後分層，把下層水層分出，在上層油狀物中加入6.5 kg乾燥的鹽酸苯胺，攪拌使之溶解，於38～45oC保溫4～5 h，冷卻至常溫，加入濃鹽酸鹽析至不再析出結晶為止，過濾結晶，得對氨基偶氮苯鹽酸鹽。

耦合：將9 kg氨基偶氮苯鹽酸鹽溶於10 L水、4 L鹽酸中，冷卻至0℃，在攪拌下加入亞硝酸鈉溶液（2.7 kg亞硝酸鈉溶於5 L水），進行重氮化，加完後攪拌30 min，得對氨基苯偶氮苯重氮鹽。

成品的製備及精製：將上述對氨基苯偶氮苯重氮鹽加入到10oC的8 L已溶入p萘酚的20%氫氧化鈉的溶液中，進行偶合，控制溫度於10℃以下，加完後 pH值應為8～9，如達不到要求，可用酸鹼調節；放置24 h，將偶合物濾出，濾乾，用5%氫氧化鈉加熱洗滌1次，用蒸餾水洗滌1次，用稀鹽酸洗滌1次後.再用蒸餾水洗滌2次，然後濾乾，再經乾燥得粗品；將粗品用甲苯重結晶，得成品。

毒理學數據

1、急性毒性：

兔子腹腔LDLO; 250mg/kg；兔子皮下LDLO; 1mg/kg；

兔子胸腔LDLO; 500mg/kg；

2、致畸性

大腸桿菌：100mmol/L

分子結構數據

分子性質數據：

1、摩爾折射率：106.81

2、摩爾體積（m/mol）：288.6

3、等張比容（90.2K）：769.3

4、表面張力（dyne/cm）：50.4

5、極化率（10cm）：42.34

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：5.4

2、氫鍵供體數量：1

3、氫鍵受體數量：5

4、可旋轉化學鍵數量：4

5、互變異構體數量：4

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：66.2

7、重原子數量：27

8、表面電荷：0

9、複雜度：597

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：1

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

貯存方法

密封保存

表征圖譜

蘇丹III質譜(MS)