性質
外觀:無色油狀液體或微黃色液體。
溶解性:微溶於水。溶於
醇及大多數
有機溶劑。能與大部分
油混合。
香氣:具有強烈的新鮮草葉的青香,新茶葉和蘋果青香,擴散力強,稀釋後具有特殊的藥草香和
葉子氣味,味平和。
製備與存在
製備:在液氨中使金屬鋰(或金屬鈉)與乙炔反應生成乙炔(或乙炔鈉),再與乙醇反應生成乙基乙炔。乙基乙炔與環氧乙烷反應得到3-乙炔-1-醇,最後加氫製得產品葉醇。
存在:天然存在於許多植物的葉子、精油和水果中,如茶葉、薄荷、大茉莉花、葡萄、樹莓、柚子等,在
綠茶的
精油中含量高達30-50%。
安全性依據:
FEMANo.2563,FDA172.515,CoE750,GB/T14156-2009。
製備方法
方法一:2,3-二氯化四氫呋喃的製備:在250mL三口瓶中,加入新提純的四氫呋喃72g、碘0.2g,然後緩慢地通入乾燥的氯氣,數分鐘後有大量氯化氫逸出,隨著反應進行,溫度逐漸上升,用冰鹽浴和回流冷卻水進行冷卻,使反應溫度控制在30~35℃範圍內,通數小時後,出現溫度下降,同時有未反應的氯氣逸出,停止通氯氣,改用乾燥氮氣鼓泡2h,以除去過量溶解的氯氣和氯化氫,減壓蒸餾,收集65~70℃/2799Pa的液體,即為2,3-二氯化四氫呋喃。
2-乙基-3-氯化四氫呋喃的製備:在500mL的三口瓶中,加入溴乙烷48g,鎂粉10.5g,無水乙醚180mL,把格氏試劑製備好,後慢慢滴加2,3-二氯化四氫呋喃40.8g,溫度控制在10℃左右,滴加完畢,放置過夜。反應液用冰鹽浴冷卻,慢慢滴加飽和氯化銨溶液或鹽酸溶液,充分分解過量的格氏試劑,分出醚層,用無水硫酸鈉乾燥,蒸出乙醚,得順、反2-乙基-3-氯代四氫呋喃混合液32.5如進一步精餾,收集165℃的餾分,得順2-乙基-3-氯代四氫呋喃。
葉醇的製備:在50mL三口瓶中,加入金屬鈉2.6g,用二甲苯處理使鈉成為極細粉末狀,加入乙醚使鈉浸沒,開始滴加少量順2-乙基-3-氯代四氫呋喃(總量7.5g),攪拌片刻,即顯示靛蘭色,表示反應開始,加熱進行回流,然後將多餘的順2-乙基-3-氯代四氫呋喃加入,繼續加熱回流2h,反應液放置過夜。反應液用冰浴冷卻,同時用冰水小心滴加,使灰白色的漿狀物逐漸溶於水,分出醚層,水層用醚萃取,合併醚層,用水洗滌,無水硫酸鈉乾燥,蒸出乙醚,減壓蒸餾,收集63~64℃/1999Pa的餾分,即為葉醇。
方法二:三苯基羥丙基氯化膦的合成:將55g(0.21mol)三苯基膦溶解在45mL乾燥的苯中,另加入24g(0.25mol)的3-氯丙醇,在攪拌下回流12h,然後將反應混合物冷卻到60℃左右,用布氏漏斗抽濾,用100mL苯洗滌晶體,並在5333Pa的真空下乾燥至重量不變。
葉醇的合成:三苯基羥丙基季鏻鹽55g(0.15mol),DMF50mL,乙醇鈉11g(0.16mol),在氮氣保護下,於室溫(26℃)混合攪拌反應8h。然後將9.2g(0.16mol)丙醛在2h內分次滴加到前面製得的溶液中,加料完畢後,反應混合物攪拌過夜(12h),過濾,收集濾液,進行精密精餾,收集156~160℃/l00523Pa的餾分,即為產品。
用途
醇類合成
香料。葉醇具有強烈的新鮮葉草香氣,屬清香型名貴香料,可用於
香精配方,
化妝品行及
食品香料中及使用於製備系列的葉醇酯中。主要用作各種花香型香精的前味劑,用於調合
丁香、香葉
天竺葵油、
橡苔、
薰衣草、
薄荷等花精油,提供新鮮的頂香。