苄氧甲醯氯

苄基甲醯氯，分子式C8H7ClO2，分子量170.59，無色透明液體，在抗生素合成中作氨基保護劑，也用於農藥中間體等。

基本介紹

• 中文名：苄氧甲醯氯
• 外文名：Benzyl Chloroformate
• 分子式：C8H7ClO2
• 分子量：170.59

編號系統

CAS號：501-53-1

MDL號：MFCD00000640

EINECS號：207-925-0

RTECS號：LQ5860000

BRN號：509751

PubChem號：24847303

物性數據

性狀：無色至淺黃色液體

密度（g/ m³,25/4℃）：1.1950

相對蒸汽密度（g/cm³,空氣=1）：1.0

熔點（ºC）：0

沸點（ºC,20 mmHg）：103

閃點（ºC）：80

溶解性：溶於大多數有機溶劑，通常在水、CH2Cl2、THF、乙醚或者甲苯中使用。

生態學數據

該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、摩爾折射率：42.42

2、摩爾體積（cm³/mol）：137.1

3、等張比容（90.2K）：347.0

4、表面張力（dyne/cm）：41.0

5、極化率（10^-24cm³）：16.81

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:3

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積26.3

7.重原子數量:11

8.表面電荷:0

9.複雜度:130

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。

2.本品高毒。毒性及防護要求參見氯甲酸甲酯。

3.該化合物具有不愉快的氣味和毒性，建議在通風櫥中操作和使用。

合成方法

1.由光氣和苄醇反應而得。先用甲苯（經乾燥處理）在較低溫度下吸收光氣，用重量法確定吸收光氣量。吸足光氣後很快加入苄醇，在冰浴中保持0.5h，再於室溫下保持2h。在60℃以下減壓蒸除氯化氫、過量的光氣及溶劑甲苯，再收集101-103℃（2.67kPa）的餾分，即得產品，產率91%-94%。

2.苄醇和氯甲酸三氯甲酯反應法。

3.實驗室可以採用苄醇與光氣在甲苯中反應來製備。

用途

1、農藥中間體。在抗生素合成中用作氨基保護劑。用作半合成抗菌素中間體。

2、苄氧基碳醯氯(CbzCl)在有機合成中被定義為一個優秀的氨基和羥基的保護基。在鹼性試劑存在下，它可以在室溫或者低溫下與胺、醇、酚發生醯化反應。同時還可以在多種方便條件下發生去保護基反應。

苄氧基碳醯氯與胺的反應一般在水溶液中進行，氫氧化鈉、碳酸鈉或者碳酸氫鈉是常用的縛酸劑。芳香族胺和脂肪族胺的反應活性沒有太大的差異，一般都能取得滿意的收率。當反應底物為α-胺基酸時，使用強鹼性試劑容易發生烯醇化反應而導致部分外消旋化。但是，選用較低的反應溫度、使用弱鹼催化劑或者採用分次加入鹼液的辦法則可以有效地避免外消旋化發生。

苄氧基碳醯氯與醇或者酚的反應一般在有機溶劑中進行，常用的縛酸劑為三乙胺或者吡啶，加入DMAP作催化劑可以使反應在較低的溫度下進行。對於位阻大的醇則需要以NaH作為鹼性試劑 。

在Pd/C加氫的條件下，苄氧基碳醯胺可以在室溫下發生去保護作用。如果在反應體系中加入乙二胺(en)來降低Pd/C催化劑的反應性，苄氧基碳醯胺可以在加氫條件下不受到影響。此條件可以實現在苄氧碳酸酯存在下選擇性地還原硝基和雙鍵 。

與功能類似的保護基DIBOC和Fmoc相比較，苄氧碳醯胺化合物還可以在還原的條件下直接生成N-甲基化合物 。選擇適當的底物，使用該方法可以有效地縮短合成步驟和提高合成效率。

毒性與安全

健康危害

吸入、攝入或經皮膚吸收後會中毒。對眼睛、皮膚和黏膜有強烈刺激作用，可引起灼傷。吸入，會引起喉、支氣管炎症、痙攣，化學性肺炎、肺水腫。

環境危害

對環境有危害，對水體可造成污染。

燃爆危險

本品可燃，有毒，具強刺激性。遇明火、高熱可燃。與氧化劑可發生反應。遇水或水蒸氣反應放熱並產生有毒的腐蝕性氣體。受高熱分解放出有毒的氣體。若遇高熱，容器內壓增大，有開裂和爆炸的危險。

皮膚接觸

立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫。

眼睛接觸

立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。

吸入

迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

食入

用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫。

有害燃燒產物

一氧化碳、二氧化碳、氯化氫、光氣。

應急處理

消防人員必須佩戴過濾式防毒面具(全面罩)或隔離式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。滅火劑：乾粉、二氧化碳、砂土。禁止用水和泡沫滅火。

迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。

操作注意事項

密閉操作，提供充分的局部排風。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（全面罩），穿橡膠耐酸鹼服，戴橡膠耐酸鹼手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。在清除液體和蒸氣前不能進行焊接、切割等作業。避免產生煙霧。避免與氧化劑、酸類接觸。尤其要注意避免與水接觸。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項

儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。包裝必須密封，切勿受潮。應與氧化劑、酸類、食用化學品等分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

禁配物

強氧化劑、強酸、潮濕空氣。

廢棄處置方法

建議用焚燒法處置。在能利用的地方重複使用容器或在規定場所掩埋。

包裝與運輸

安瓿瓶外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑膠瓶或金屬桶（罐）外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑膠瓶或鍍錫薄鋼板桶（罐）外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。

鐵路運輸時應嚴格按照鐵道部《危險貨物運輸規則》中的危險貨物配裝表進行配裝。起運時包裝要完整，裝載應穩妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、酸類、食用化學品等混裝混運。運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。公路運輸時要按規定路線行駛，勿在居民區和人口稠密區停留。

安全信息

危險運輸編碼：UN 1739 8/PG 1