膽固醇:理化性質,物理性質,化學性質,研究簡史,存在形態,消化吸收過程,代謝關係,

膽固醇，是一種環戊烷多氫菲的衍生物。化學式為C₂₇H₄₆O，為白色或淡黃色結晶，是哺乳動物中主要的甾體類化合物，在基本的細胞生命活動中起到重要作用。

基本介紹

中文名：膽固醇
外文名：Cholesterol
別名：膽甾醇
化學式：C27H46O
分子量：386.6535
CAS登錄號：57-88-5
EINECS登錄號：200-353-2
熔點：147 至 150 ℃
沸點：360 ℃
密度：1.06 g/cm
外觀：白色或淡黃色結晶
閃點：209.3 ℃

理化性質,物理性質,化學性質,研究簡史,存在形態,消化吸收過程,代謝關係,膳食指導,相關疾病,

理化性質

物理性質

密度：在水中，30°C時為0.095mg/ml

熔點：148.5℃

沸點：760mmHg壓力下360℃

溶解度：中度溶於熱酒精;溶於苯、油、脂肪和膽鹽的水溶液

化學性質

膽固醇是由甾體部分和一條長的側鏈組成。

膽固醇修飾多肽藥物可以提高多肽的藥物活性和體內/外半衰期，具有較弱的毒副作用，而且還可穿過血腦屏障。

研究簡史

膽固醇的結構早在1930年已經測定，1941年DavidRittenberg和KonradBloch使用重氫標記的乙酸發現在大鼠和小鼠中，它是膽固醇的前體，其後發現粗糙脈菌(Neurosporacrassa)中的甾醇麥角固醇(ergosterol)的碳骨架全部是自乙酸衍生得來的。到了1949年，J.Bonner和B.Arreguin證實3個乙酸分子可以結合成為一簡單的五碳單位，即為異戊二烯(isoprene)。他們的這一發現與更早些的Robert Robinson的預見合拍，Robinson認為膽固醇是(角)鯊烯(squalene，三十碳六烯)的環合產物，而這個三十碳六烯可由異戊二烯聚合形成。1952年Bloch和RLangdon證實了這個(角)鯊烯確實可以轉化為膽固醇，他們提出並證實了膽固醇生物合成的途徑。1953年Bloch和R.B.Woodward提出了這個環合的構想後來對此有了修正直到1956年，這個未知的類異戊二烯中間產物才經確認，原來是甲羥戊酸(mevalonicacid)。甲羥戊酸的發現找到了探尋膽固醇生物合成中未解的中間環節。自此以後，膽固醇生物合成的線路和立體化學問題得到了詳細的闡明。

存在形態

脂類物質主要分為兩大類，甘油三酯和類脂。其中類脂包括磷脂、糖脂，還包括膽固醇(cholesterol)。膽固醇存在於細胞內外，在細胞膜上與鄰近的脂質相互作用，調節膜的流動性和通透性。此外，膽固醇可以結合多種跨膜蛋白，幫助維持和改變它們的構象。在質膜上，膽固醇通常與鞘脂和糖基磷脂醯肌醇錨定蛋白結合形成微結構域，在調節膜運輸、信號轉導和抵抗宿主病原體中發揮作用。

在血液中存在的膽固醇絕大多數都是和脂肪酸結合的膽固醇酯，僅有10%不到的膽固醇是以游離態存在的。血液中膽固醇含量每單位在140~199毫克之間，是比較正常的膽固醇水平。肝臟和腸黏膜是機體內的膽固醇合成的主要場所。人體內70%~80%的膽固醇由肝臟合成，10%由小腸合成。

消化吸收過程

食物中游離膽固醇含量占總量的 80%~90%，它與膽汁酸鹽、磷脂及脂肪的水解產物一一甘油、脂肪酸等結合成混合微團被小腸黏膜吸收。而食物中的膽固醇酯需經膽汁酸鹽乳化後，在小腸中被膽固醇酯酶水解成游離膽固醇，進一步被消化吸收。80%~90%吸收的游離膽固醇在腸黏膜細胞內又與長鏈脂肪酸結合成膽固醇酯，後者中大部分參與組成乳糜微粒，少部分參與組成極低密度脂蛋白，經淋巴進入血液，參與全身的血液循環。未被吸收的膽固醇在小腸下段及結腸被細菌還原轉化後，隨糞便排出體外。

另一部分和食物中未被吸收的膽固醇一起被膳食纖維吸附，由糞便排出體外。隨著膽固醇攝人量的增加，其吸收率相對減少，但吸收總量增多。膳食脂肪有促進膽固醇吸收的作用，使膽汁分泌增加，同時也增加膽固醇在腸道中的可溶解性。而食物中的植物固醇如豆固醇、谷固醇以及膳食纖維則減少膽固醇的吸收。

代謝關係

在血液中，膽固醇可以通過一系列酶和代謝途徑進行轉化，參與機體內各種物質的代謝，包括糖、蛋白質、脂肪、水、電解質和礦物質等的代謝。

(1) 轉變為膽鹽：人體內約有 80%的膽固醇可以在肝臟中轉變為膽汁酸。膽汁酸以鈉鹽或鉀鹽的形式存在，稱為膽鹽。膽汁酸在乳化脂肪後，一部分被小腸吸收，隨血液到肝臟和膽囊被重新利用。其主要生理作用是促進脂類的消化吸收。

(2) 轉變為維生素 D：在肝臟和腸黏膜細胞內，膽固醇可氧化轉變為 7-脫氫膽固醇，後者經血液循環轉運至皮膚。7-脫氫膽固醇經紫外線照射可轉變為維生素D，促進鈣、磷吸收。

(3) 轉變為類固醇激素：膽固醇在內分泌腺(如腎上腺、睪丸和卵巢等)中轉變生成類固醇激素，如睪酮、皮質醇和雄激素等。這些激素髮揮調節作用後，可在肝臟內通過還原、水解及結合等反應失去活性，然後隨尿液排出體外。

(4) 膽固醇酯和載脂蛋白結合：

a. 高密度脂蛋白（High-densitylipoprotein，HDL）：是直徑最小(7~12mm)，但密度最大(1.063~1.25g/ml)的一組血漿脂蛋白。在正常血漿中，大多數高密度脂蛋白顆粒呈球形，由疏水核心組成，周圍環繞著磷脂、未醯基化的膽固醇和載脂蛋白。HDL-C可將膽固醇從肝外組織轉運到肝臟進行代謝，由膽汁排除體外。HDL顆粒還具有促進抗炎、抗氧化和抗血栓等多種功能。

b. 低密度脂蛋白（Low-densitylipoprotein，LDL）：被稱為“壞膽固醇”，主要負責將肝臟中的膽固醇轉運到身體的各個組織細胞，而不負責將送出的膽固醇收回。氧化低密度脂蛋白(oxidizedlowdensitylipoprotein，OX—LDL)主要從內皮細胞損傷、促進泡沫細胞形成、促進血管平滑肌細胞的增殖、引起血小板粘附與聚集等方面參與動脈粥樣硬化的形成。

c. 極低密度脂蛋白（Verylow-densitylipoprotein，VLDL）：主要包含三醯甘油、膽固醇和脂蛋白。VLDL在肝臟中合成，並通過血液運輸三醯甘油和膽固醇到組織中。血中極低密度脂蛋白可能是造成內皮細胞損傷的重要原因。血漿中存在保護性因子可與非酯化的游離脂肪酸結合，減少三醯甘油(TG)在血管內的堆積。當血漿白蛋白／極低密度脂蛋白比值下降時，即可造成三醯甘油在血管內堆積，並進而損傷血管內皮細胞。此外，高濃度極低密度脂蛋白增強脂質過氧化，也是導致內皮細胞損傷的可能因素。

膳食指導

人體內的血漿膽固醇穩態主要受肝臟內源性合成、腸道對膳食膽固醇的吸收以及膽汁的清除和排泄控制。人體內大部分的膽固醇由肝臟產生，少部分從食物(如雞蛋、黃油和動物肝臟等)中攝入。當我們攝入更多的高膽固醇食物時，自身產生的膽固醇就會減少。一個70kg體重的成年人，體內大約有膽固醇140g，每日大約更新1g，其中1/5需從食物補充，每人每日從食物中攝取膽固醇200mg，即可滿足需要。

我國城市居民平均每日膽固醇攝入量為264.0mg，農村居民為168.8mg，處於正常範圍。對於大多數人來說，膳食膽固醇對其血清膽固醇水平所起作用非常小。然而，對於載脂蛋白E4表型的攜帶者，其膳食膽固醇對血清膽固醇水平影響大。對於青年人群，每日多攝入1~3隻雞蛋血清膽固醇水平無明顯影響。

飲食中的膽固醇以乳糜微粒殘留物的形式由肝臟通過VLDL受體或LDL受體攝取，同時內源性合成的膽固醇作為VLDL的一部分由肝臟分泌，並以中間密度脂蛋白(intermediatedensitylipoprotein，IDL)或LDL的形式回到肝臟。機體中膽固醇進出肝臟的整個過程維持著動態平衡。肝細胞中膽固醇的過量合成、攝取障礙或流出增加不僅會使膽固醇在肝臟異常蓄積，還會導致高膽固醇血症的發生，進而誘發動脈粥樣硬化等心血管疾病，嚴重威脅人類健康。多因素分析結果顯示，孕前1年膽固醇攝入量≥76.50mg/d且孕中期攝入量為≥46.75mg/d的孕婦患妊娠期糖尿病的風險增加。孕婦年齡≥35歲組未發現膳食膽固醇攝入與妊娠期糖尿病發生有關。

發現長期低劑量攝入大蒜可有效降低總膽固醇、低密度膽固醇和炎症標誌物水平。植物甾醇類化合物的主要膳食來源為植物油、穀物、堅果、豆類和食用菌，其結構與膽固醇相似，可以降膽固醇、抗炎、抗腫瘤、抗菌等。

常見食物的“膽固醇含量表”

高膽固醇食物（膽固醇含量＞200mg/100g）

序號	食物	膽固醇含量（mg/100g）
1	豬蹄	192
2	豬心	158-3640
3	鵪鶉蛋	640-3100
4	雞蛋黃	1705-2000
5	魷魚	1170
6	蝦子	896
7	小蝦米	738
8	蝦皮	608
9	鴨蛋	560-634
10	雞蛋	450-608
11	魚肝油	500
12	鯽魚子	460
13	蜆	454
14	豬肝	158-420
15	墨魚	275-348
16	銀魚	361
17	帶魚	97-244
18	螃蟹	235
19	奶油	163-300
20	蝦	154-220

常見中等膽固醇食物（200mg/100g＞膽固醇含量＞90m

序號	食物	膽固醇含量（mg/100g）
1	肥牛肉	194
2	鰻魚	186
3	肥羊肉	125-173
4	豬肚	159
5	臘腸	150
6	牛肥腸	148
7	干貝	145
8	泥鰍	136
9	肥豬肉	107-126
10	鯧魚	120
11	黃鱔	117
12	雞肉	60-117
13	鱈魚	114
14	豬油	110
15	牛油	110
16	全脂奶粉	104
17	瘦羊肉	100
18	黃魚	98
19	鯽魚	90-93
20	瘦牛肉	91

常見低膽固醇食物（膽固醇含量＜90mg/100g）

序號	食物	膽固醇含量（mg/100g）
1	瘦豬肉	60-88
2	青魚	90
3	鮭魚	35-86
4	龍蝦	85
5	海蟄皮	16-85
6	雞胸肉	80
7	一般淡水魚	60-80
8	一般海產魚	50-60
9	朱古力蛋糕	47
10	朱古力冰淇淋	40
11	煉乳	39
12	羊奶	34
13	脫脂奶粉	28
14	牛奶	13-24
15	酸牛奶	12

常見不含膽固醇食物（幾乎所有植物性食物）

序號	食物	膽固醇含量（mg/100g）
1	水果/果醬	0
2	蔬菜	0
3	五穀類	0
4	花生/花生醬	0
5	豆類/豆製品	0

在生活中，除了關注不同食物的膽固醇含量，還要注意烹調方式：

膽固醇在高溫下遇到油脂，氧化進程會加速，因此，日常更建議採用蒸煮燉等低溫烹飪的方式。如果確實需要煎炸炒，可以先將食物煮至半熟，縮短高溫烹飪時間。另外，也要減少糖的使用量，以及高糖食物的攝入。因為高糖飲食不僅會刺激肝臟持續合成“壞膽固醇”，還會抑制人體對“壞膽固醇”的代謝能力，導致體內“壞膽固醇”和甘油三酯水平升高，“好膽固醇”水平降低。

膽固醇