脂肪酸

脂肪酸（fatty acid），是指一端含有一個羧基的長的脂肪族碳氫鏈，是有機物，直鏈飽和脂肪酸的通式是C(n)H(2n+ 1)COOH，低級的脂肪酸是無色液體，有刺激性氣味，高級的脂肪酸是蠟狀固體，無可明顯嗅到的氣味。

脂肪酸是最簡單的一種脂，它是許多更複雜的脂的組成成分。脂肪酸在有充足氧供給的情況下，可氧化分解為CO2和H2O，釋放大量能量，因此脂肪酸是機體主要能量來源之一。

脂肪酸主要用於製造日用化妝品、洗滌劑、工業脂肪酸鹽、塗料、油漆、橡膠、肥皂等。

基本介紹

• 中文名：脂肪酸
• 外文名：fatty acids
• CAS號：67254-79-9
• 構成元素：碳、氫、氧構成的化合物

簡介

組成

脂肪酸是由碳、氫、氧三種元素組成的一類化合物，是中性脂肪、磷脂和糖脂的主要成分。

脂肪酸根據碳鏈長度的不同又可將其分為：

脂肪酸代謝

短鏈脂肪酸（short chain fatty acids,SCFA），其碳鏈上的碳原子數小於6，也稱作揮發性脂肪酸(volatile fatty acids,VFA）；

中鏈脂肪酸（Midchain fatty acids，MCFA），指碳鏈上碳原子數為6-12的脂肪酸，主要成分是辛酸（C8）和癸酸（C10）；

長鏈脂肪酸（Longchain fatty acids，LCFA），其碳鏈上碳原子數大於12。一般食物所含的大多是長鏈脂肪酸。

脂肪酸根據碳氫鏈飽和與不飽和的不同可分為3類，即：

飽和脂肪酸（Saturated fatty acids，SFA），碳氫上沒有不飽和鍵；

單不飽和脂肪酸（Monounsaturated fatty acids，MUFA），其碳氫鏈有一個不飽和鍵；

多不飽和脂肪酸（Polyunsaturated fatty acids，PUFA），其碳氫鏈有二個或二個以上不飽和鍵。

富含單不飽和脂肪酸和多不飽和脂肪酸組成的脂肪在室溫下呈液態，大多為植物油，如花生油、玉米油、豆油、堅果油（即阿甘油）、菜籽油等。以飽和脂肪酸為主組成的脂肪在室溫下呈固態，多為動物脂肪，如牛油、羊油、豬油等。但也有例外，如深海魚油雖然是動物脂肪，但它富含多不飽和脂肪酸，如20碳5烯酸（EPA）和22碳6烯酸（DHA），因而在室溫下呈液態。

CAS號：67254-79-9

功能

脂肪酸（Fatty acid）具有長烴鏈的羧酸。通常以酯的形式為各種脂質的組分，以游離形式存在的脂肪酸在自然界很罕見。

大多數脂肪酸含偶數碳原子，因為它們通常從2碳單位生物合成。高等動、植物最豐富的脂肪酸含16或18個碳原子，如棕櫚酸（軟脂酸）、油酸、亞油酸和硬脂酸。

動植物脂質的脂肪酸中超過半數為含雙鍵的不飽和脂肪酸，並且常是多雙鍵不飽和脂肪酸。細菌脂肪酸很少有雙鍵但常被羥化，或含有支鏈，或含有環丙烷的環狀結構。某些植物油和蠟含有不常見的脂肪酸。

不飽和脂肪酸必有1個雙鍵在C⑼和C⑽之間（從羧基碳原子數起）。脂肪酸的雙鍵幾乎總是順式幾何構型，這使不飽和脂肪酸的烴鏈有約30°的彎曲，干擾它們堆積時有效地填滿空間，結果降低了范德華相互反應力，使脂肪酸的熔點隨其不飽和度增加而降低。脂質的流動性隨其脂肪酸成分的不飽和度相應增加，這個現象對膜的性質有重要影響。

飽和脂肪酸是非常柔韌的分子，理論上圍繞每個C—C鍵都能相對自由地旋轉，因而有的構像範圍很廣。但是，其充分伸展的構象具有的能量最小，也最穩定；因為這種構象在毗鄰的亞甲基間的位阻最小。和大多數物質一樣，飽和脂肪酸的熔點隨分子重量的增加而增加。

動物能合成所需的飽和脂肪酸和油酸這類只含1個雙鍵的不飽和脂肪酸，含有2個或2個以上雙鍵的多雙鍵脂肪酸則必須從植物中獲取，故後者稱為必需脂肪酸，其中亞麻酸和亞油酸最重要。花生四烯酸從亞油酸生成。花生四烯酸是大多數前列腺素的前體，前列腺素是能調節細胞功能的激素樣物質。

脂肪酸可用於丁苯橡膠生產中的乳化劑和其它表面活性劑、潤滑劑、光澤劑；還可用於生產高級香皂、水晶肥皂、硬脂酸及各種表面活性劑的中間體。

分類

自然界約有40多種不同的脂肪酸，它們是脂類的關鍵成分。許多脂類的物理特性取決於脂肪酸的飽和程度和碳鏈的長度，其中能為人體吸收、利用的只有偶數碳原子的脂肪酸。脂肪酸可按其結構不同進行分類，也可從營養學角度，按其對人體營養價值進行分類。按碳鏈長度不同分類。它可被分成短鏈（含2～4個碳原子）脂肪酸、中鏈（含6～12個碳原子）脂肪酸和長鏈（含14個以上碳原子）脂肪酸三類。人體內主要含有長鏈脂肪酸組成的脂類。

飽和度

它可分為飽和與不飽和脂肪酸兩大類。其中不飽和脂肪酸再按不飽和程度分為單不飽和脂肪酸與多不飽和脂肪酸。單不飽和脂肪酸，在分子結構中僅有一個雙鍵；多不飽和脂肪酸，在分子結構中含兩個或兩個以上雙鍵。

隨著營養科學的發展，發現雙鍵所在的位置影響脂肪酸的營養價值，因此又常按其雙鍵位置進行分類。雙鍵的位置可從脂肪酸分子結構的兩端第一個碳原子開始編號，並以其第一個雙鍵出現的位置的不同分別稱為ω－3族、ω－6族、ω－9族等不飽和脂肪酸。這一種分類方法在營養學上更有實用意義。

營養角度

非必需脂肪酸是機體可以自行合成，不必依靠食物供應的脂肪酸，它包括飽和脂肪酸和一些單不飽和脂肪酸。而必需脂肪酸為人體健康和生命所必需，但機體自己不能合成，必須依賴食物供應，它們都是不飽和脂肪酸，均屬於ω－3族和ω－6族多不飽和脂肪酸。

脂肪酸

過去只重視ω－6族的亞油酸等，認為它們是必需脂肪酸，比較肯定的必需脂肪酸只有亞油酸。它們可由亞油酸轉變而成，在亞油酸供給充裕時這兩種脂肪酸即不至缺乏。自發現ω－3族脂肪酸以來，其生理功能及營養上的重要性越來越被人們重視。ω－3族脂肪酸包括麻酸及一些多不飽和脂肪酸，它們不少存在於深海魚的魚油中，其生理功能及營養作用有待開發與進一步研究。

必需脂肪酸不僅為營養所必需，而且與兒童生長發育和成長健康有關，更有降血脂、防治冠心病等治療作用，且與智力發育、記憶等生理功能有一定關係。

組成：

飽和脂肪酸（saturated fatty acid）：不含有—C=C—雙鍵的脂肪酸。

不飽和脂肪酸（unsaturated fatty acid）：至少含有—C=C—雙鍵的脂肪酸。

必需脂肪酸（essential fatty acid）：維持哺乳動物正常生長所必需的，而動物又不能合成的脂肪酸，如亞油酸，亞麻酸。

三脂醯苷油（triacylglycerol）：又稱為甘油三酯。一種含有與甘油脂化的三個脂醯基的酯。脂肪和油是三脂醯甘油的混合物。

磷脂（phospholipid）：含有磷酸成分的脂。如卵磷脂，腦磷脂。

脂肪酸分離設備

鞘脂（sphingolipid）：一類含有鞘氨醇骨架的兩性脂，一端連線著一個長連的脂肪酸，另一端為一個極性和醇。鞘脂包括鞘磷脂，腦磷脂以及神經節苷脂，一般存在於植物和動物細胞膜內，猶其是在中樞神經系統的組織內含量豐富。

鞘磷脂（sphingomyelin）：一種由神經醯胺的C-1羥基上連線了磷酸毛里求膽鹼（或磷酸乙醯胺）構成的鞘脂。鞘磷脂存在於在多數哺乳動物動物細胞的質膜內，是髓鞘的主要成分。

卵磷脂（lecithin）：即磷脂醯膽鹼（PC），是磷脂醯與膽鹼形成的複合物。

腦磷脂（cephalin）：即磷脂醯乙醇胺（PE），是磷脂醯與乙醇胺形成的複合物。

脂質體（liposome）：是由包圍水相空間的磷脂雙層形成的囊泡（小泡）。

人體各組織脂肪中脂肪酸的含量

常用食用油脂中主要脂肪酸的組成

其他產物及效用

酮體

酮體（acetone bodies）是脂肪酸在肝臟進行正常分解代謝所生成的特殊中間產物，包括有乙醯乙酸（acetoacetic acid約占30%），β-羥丁酸（β?hydroxybutyric acid約占70%）和極少量的丙酮（acetone）（分子式見下圖）。正常人血液中酮體含量極少，這是人體利用脂肪氧化供能的正常現象。但在某些生理情況（飢餓、禁食）或病理情況下（如糖尿病），糖的來源或氧化供能障礙，脂動員增強，脂肪酸就成了人體的主要供能物質。若肝中合成酮體的量超過肝外組織利用酮體的能力，二者之間失去平衡，血中濃度就會過高，導致酮血症（acetonemia）和酮尿症（acetonuria）。乙醯乙酸和β-羥丁酸都是酸性物質，因此酮體在體內大量堆積還會引起酸中毒。

軟脂酸

⒈ 乙醯CoA的轉移

乙醯CoA可由糖氧化分解或由脂肪酸、酮體和蛋白分解生成，生成乙醯CoA的反應均發生線上粒體中，而脂肪酸的合成部位是胞漿，因此乙醯CoA必須由線粒體轉運至胞漿。但是乙醯CoA不能自由通過線粒體膜，需要通過一個稱為檸檬酸—丙酮酸循環（citrate pyruvate cycle）來完成乙醯CoA由線粒體到胞漿的轉移。

首先線上粒體內，乙醯CoA與草醯乙酸經檸檬酸合成酶催化，縮合生成檸檬酸，再由線粒體內膜上相應載體協助進入胞液，在胞液記憶體在的檸檬酸裂解酶（citrate lyase）可使檸檬酸裂解產生乙醯CoA及草醯乙酸。前者即可用於生成脂肪酸，後者可返回線粒體補充合成檸檬酸時的消耗。但草醯乙酸也不能自由通透線粒體內膜，故必須先經蘋果酸脫氫酶催化，還原成蘋果酸再經線粒體內膜上的載體轉運入線粒體，經氧化後補充草醯乙酸。也可在蘋果酸酶作用下，氧化脫羧生成丙酮酸，同時伴有NADPH的生成。丙酮酸可經內膜載體被轉運入線粒體內，此時丙酮酸可再羧化轉變為草醯乙酸。每經檸檬酸丙酮酸循環一次，可使一分子乙酸CoA由線粒體進入胞液，同時消耗兩分子ATP，還為機體提供了NADPH以補充合成反應的需要。

⒉ 丙二醯CoA的生成

乙醯CoA由乙醯CoA羧化酶（acetyl CoA carboxylase）催化轉變成丙二醯CoA（或稱丙二酸單醯CoA），乙醯CoA羧化酶存在於胞液中，其輔基為生物素，在反應過程中起到攜帶和轉移羧基的作用。該反應機理類似於其他依賴生物素的羧化反應，如催化丙酮酸羧化成為草醯乙酸的反應等。反應如下：

由乙醯CoA羧化酶催化的反應為脂肪酸合成過程中的限速步驟。此酶為一別構酶，在變構效應劑的作用下，其無活性的單體與有活性的多聚體（由100個單體呈線狀排列）之間可以互變。檸檬酸與異檸檬酸可促進單體聚合成多聚體，增強酶活性，而長鏈脂肪酸可加速解聚，從而抑制該酶活性。乙醯CoA羧化酶還可通過依賴於cAMP的磷酸化及去磷酸化修飾來調節酶活性。此酶經磷酸化後活性喪失，如胰高血糖素及腎上腺素等能促進這種磷酸化作用，從而抑制脂肪酸合成；而胰島素則能促進酶的去磷酸化作用，故可增強乙醯CoA羧化酶活性，加速脂肪酸合成。

同時乙醯CoA羧化酶也是誘導酶，長期高糖低脂飲食能誘導此酶生成，促進脂肪酸合成；反之，高脂低糖飲食能抑制此酶合成，降低脂肪酸的生成。

⒊ 軟脂酸的生成

在原核生物（如大腸桿菌中）催化脂肪酸生成的酶是一個由7種不同功能的酶與一種醯基載體蛋白（acyl carrier protein，ACP）聚合成的複合體。在真核生物催化此反應是一種含有雙亞基的酶，每個亞基有7個不同催化功能的結構區和一個相當於ACP的結構區，因此這是一種具有多種功能的酶。不同的生物此酶的結構有差異。

軟脂酸的合成實際上是一個重複循環的過程，由1分子乙醯CoA與7分子丙二醯CoA經轉移、縮合、加氫、脫水和再加氫重複過程，每一次使碳鏈延長兩個碳，共7次重複，最終生成含十六碳的軟脂酸。

脂肪酸合成需消耗ATP和NADPH+H+,NADPH主要來源於葡萄糖分解的磷酸戊糖途徑。此外，蘋果酸氧化脫羧也可產生少量NADPH。

脂肪酸合成過程不是β-氧化的逆過程，它們反應的組織，細胞定位，轉移載體，醯基載體，限速酶，激活劑，抑制劑，供氫體和受氫體以及反應底物與產物均不相同。

其它脂酸類

機體內不僅有軟脂酸，還有碳鏈長短不等的其它脂肪酸，也有各種不飽和脂肪酸，除營養必需脂肪酸依賴食物供應外，其它脂肪酸均可由軟脂酸在細胞內加工改造而成。

⒈ 碳鏈的延長和縮短

脂肪酸碳鏈的縮短線上粒體中經β-氧化完成，經過一次β-氧化循環就可以減少兩個碳原子。

脂肪酸碳鏈的延長可在滑面內質網和線粒體中經脂肪酸延長酶體系催化完成。

在內質網，軟脂酸延長是以丙二醯CoA為二碳單位的供體，由NADPH+H+供氫，亦經縮合脫羧、還原等過程延長碳鏈，與胞液中脂肪酸合成過程基本相同。但催化反應的酶體系不同，其脂肪醯基不是以ACP為載體，而是與輔酶A相連參加反應。除腦組織外一般以合成硬脂酸（18C）為主，腦組織因含其他酶，故可延長至24碳的脂肪酸，供腦中脂類代謝需要。

線上粒體，軟脂酸經線粒體脂肪酸延長酶體系作用，與乙醯CoA縮合逐步延長碳鏈，其過程與脂肪酸β氧化逆行反應相似，僅烯脂醯CoA還原酶的輔酶為NADPH+H+與β氧化過程不同。通過此種方式一般可延長脂肪酸碳鏈至24或26碳，但以硬脂酸最多。

⒉ 脂肪酸脫飽和

人和動物組織含有的不飽和脂肪酸主要為軟油酸（16:1△9）、油酸（18:1△9）、亞油酸（18:2△9,12）、亞麻酸（18:3△9,12,15）、花生四烯酸（20:4△5,8,11,14）等。其中最普通的單不飽和脂肪酸軟油酸和油酸可由相應的脂肪酸活化後經去飽和酶（acylCoAdesaturase）催化脫氫生成。這類酶存在於滑面內質網，屬混合功能氧化酶；因該酶只催化在△9形成雙鍵，而不能在C10與末端甲基之間形成雙鍵，故亞油酸（linoleate）、亞麻酸（linolenate）及花生四烯酸（arachidonate）在體內不能合成或合成不足。但它們又是機體不可缺少的，所以必須由食物供給，因此，稱之為必需脂肪酸（essential fatty acid）。

植物組織含有可以在C-10與末端甲基間形成雙鍵（即ω3和ω6）的去飽和酶，能合成以上3種多不飽和脂肪酸。當食入亞油酸後，在動物體內經碳鏈加長及去飽和後，可生成花生四烯酸。

調節

乙醯CoA羧化酶催化的反應是脂肪酸合成的限速步驟，很多因素都可影響此酶活性，從而使脂肪酸合成速度改變。脂肪酸合成過程中其他酶，如脂肪酸合成酶、檸檬酸裂解酶等亦可被調節。

⒈代謝物的調節

在高脂膳食後，或因飢餓導致脂肪動員加強時，細胞內軟脂醯CoA增多，可反饋抑制乙醯CoA羧化酶，從而抑制體內脂肪酸合成。而進食糖類，糖代謝加強時，由糖氧化及磷酸戊糖循環提供的乙醯CoA及NADPH增多，這些合成脂肪酸的原料的增多有利於脂肪酸的合成。此外，糖氧化加強的結果，使細胞內ATP增多，進而抑制異檸檬酸脫氫酶，造成異檸檬酸及檸檬酸堆積，在線粒體內膜的相應載體協助下，由線粒體轉入胞液，可以別構激活乙醯CoA羧化酶。同時本身也可裂解釋放乙醯CoA，增加脂肪酸合成的原料，使脂肪酸合成增加。

⒉激素的調節

胰島素、胰高血糖素、腎上腺素及生長素等均參與對脂肪酸合成的調節。

胰島素能誘導乙醯CoA羧化酶、脂肪酸合成酶及檸檬酸裂解酶的合成，從而促進脂肪酸的合成。此外，還可通過促進乙醯CoA羧化酶的去磷酸化而使酶活性增強，也使脂肪酸合成加速。

胰高血糖素等可通過增加cAMP，致使乙醯CoA羧化酶磷酸化而降低活性，因此抑制脂肪酸的合成。此外，胰高血糖素也抑制甘油三酯合成，從而增加長鏈脂醯CoA對乙醯CoA羧化酶的反饋抑制，亦使脂肪酸合成被抑制。

脂肪維護

無論是植物性或動物性油脂每克都有 9卡的熱量。但是植物性油含分解脂肪的物質，適度攝取是有益的，但並不表示其熱量較低。一般人認為植物油很安全，可以多吃，這個是錯誤的觀念，不但減肥的人必須限量攝食植物油，以免對減肥不利，要健康長壽的人更應如此。

人們所需的脂肪酸有三類：多元不飽和脂肪酸、單元不飽和脂肪酸和飽和脂肪酸。我們常用的食用油通常都含人體需要的三種脂肪酸。

每人每日油脂攝取量只能占每日食物總熱量的二成，（每天的用油量控制在15至30毫升）每人每天要吃齊這三種脂肪酸，不能偏好任一油類，否則油脂攝取失衡，會形成疾病。每日單元不飽和脂肪酸的攝食量要占一成，多元不飽和脂肪酸要占一成，而飽和脂肪酸要少於一成。

動物油、椰子油和棕櫚油的主要成分是飽和脂肪酸，而多元不飽和脂肪酸的含量很低。心臟病人捨棄動物性飽和油後，可從植物油中攝取植物性飽和油。

橄欖油、堅果油（即阿甘油）、菜籽油、玉米油、花生油的單元不飽和脂肪酸含量較高，人體需要的三種脂肪酸中，以單元不飽和脂肪酸的需要量最大，玉米油、橄欖油可作這種脂肪酸的重要來源。

葵花油、粟米油油、大豆等植物油和海洋魚類中含的脂肪多為多元不飽和脂肪酸。多元不飽和脂肪酸是這些食用油的主要成份，其他兩種脂肪酸含量不多。三種脂肪酸中，多元不飽和脂肪酸最不穩定，在油炸、油炒或油煎的高溫下，最容易被氧化變成毒油。而偏偏多元不飽和脂肪酸又是人體細胞膜的重要原料之一。在細胞膜內也有機會被氧化，被氧化後，細胞膜會喪失正常機能而使人生病。故即使不吃動物油而只吃植物油，吃得過量，也一樣會增加得大腸乳癌、直腸癌、前列腺癌或其他疾病的機會。

高油脂食物是人們得癌症的重要成因之一，而癌症又是人類死亡的主要原因之一，隨著人們物質的富裕，大家的脂肪攝入量也正在逐年增加，預期在往後幾十年里，人們得癌症的可能性也將逐年增加。癌症的形成需要十五至四十五年，過程非常緩慢，以前癌症發生都在中老年人身上，已有年輕化的跡象，所以我們要養成少吃油脂的習慣，讓自己現在苗條，健康。

當然，在現代人們生活條件不斷提升，脂肪酸的攝入量由無法控制的情況下，可定期食用魔芋膳食纖維，平衡人體營養所需。從而改善人體腸道、並分解和排除過量的脂肪酸，增加人們的長壽和控制癌症的發病率。

來源

人們對脂肪酸的研究中發現，有的脂肪酸分子結構中含有“雙鍵”，有的不含雙鍵，人們把含雙鍵的脂肪酸叫不飽和脂肪酸，把不含雙鍵的叫飽和脂肪酸。大多數植物油含不飽和脂肪酸較多，如大豆油、花生油、芝麻油、玉米油、阿甘油、葵花子油含量較多，而動物油含不飽和脂肪酸很低。奶油含有的不飽和脂肪酸亦低，但含有維生素A、D，溶點低，易於消化，小兒可以食用。脂肪中所含不飽和脂肪酸有油酸、亞油酸、亞麻油酸、花生四烯酸等。但有的不飽和脂肪人體可以合成，有不能合成。

各類碳鏈長短脂肪酸名稱：

• C6酸 己酸
• C8酸 辛酸
• C10酸 癸酸
• C12酸月桂酸
• C14酸 肉豆蔻酸
• C16酸 棕櫚酸
• C18酸硬脂酸
• C20酸花生酸
• C22酸山嵛酸
• C24酸木質素酸
• C26酸 蠟酸
• C28酸褐煤酸
• C30酸蜜蠟酸