糖脎

糖脎

單糖在加熱條件下與過量的苯肼反應時的產物叫糖脎,含有相鄰的兩個羰基或α-羥基醛及α-羥基酮類化合物與過量苯肼縮水後的衍生物。是一種結晶化合物,便於將製成的化合物提純並再分解得回純的糖,亦可用於鑑別糖。

基本介紹

  • 中文名:糖脎
  • 英文名:osazone
  • 別稱:脎
概述,製備過程,穩定性,

概述

(Osazone),也稱糖脎,是糖類的苯肼衍生物。糖脎為黃色結晶,由糖與苯肼反應生成,分解又得到原來的糖,因此可以用於糖的提純。費歇爾在當年研究糖的構型時,採用了分析各種糖生成的糖脎的方法,因為不同的脎結晶形狀不同,熔點不同,生成時間也不同。

製備過程

以葡萄糖為例,生成糖脎的反應需用三分子的苯肼與一分子的糖進行反應。當苯肼用量為一摩爾時,得到葡萄糖苯腙。而後經互變異構發生1,4-消除,轉化為亞氨基酮,再與兩分子的苯肼成
成脎反應成脎反應
成脎反應機理成脎反應機理

穩定性

苯肼只和糖的C-1和C-2成脎後,分子內氫鍵使其形成較為穩定的六元環結構,從而糖的其他碳原子不再成脎。
脎的分子內氫鍵脎的分子內氫鍵

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