磷脂

磷脂（Phospholipid），也稱磷脂類、磷脂質，是指含有磷酸的脂類，屬於複合脂。磷脂組成生物膜的主要成分，分為甘油磷脂與鞘磷脂兩大類，分別由甘油和鞘氨醇構成。磷脂為兩性分子，一端為親水的含氮或磷的頭，另一端為疏水（親油）的長烴基鏈。由於此原因，磷脂分子親水端相互靠近，疏水端相互靠近，常與蛋白質、糖脂、膽固醇等其它分子共同構成脂雙分子層，即細胞膜的結構。

構成概述

至今,人們已發現磷脂幾乎存在於所有機體細胞中,在動植物體重要組織中都含有較多磷脂。動物磷脂主要來源於蛋黃、牛奶、動物體腦組織、肝臟、腎臟及肌肉組織部分。植物磷脂主要存在於油料種子,且大部分存在於膠體相內,並與蛋白質、糖類、脂肪酸、菌醇、維生素等物質以結合狀態存在,是一類重要的油脂伴隨物。在制油過程中,磷脂隨油而出,毛油中磷脂含量以大豆毛油含量最高，所以大豆磷脂是最重要植物磷脂來源。

磷脂是一類含有磷酸的脂類，機體中主要含有兩大類磷脂，由甘油構成的磷脂稱為甘油磷脂（phosphoglyceride）；由神經鞘氨醇構成的磷脂，稱為鞘磷脂（sphingolipid）。其結構特點是：具有由磷酸相連的取代基團（含氨鹼或醇類）構成的親水頭（hydrophilic head）和由脂肪酸鏈構成的疏水尾（hydrophobic tail）。在生物膜中磷脂的親水頭位於膜表面，而疏水尾位於膜內側。磷脂是重要的兩親物質，它們是生物膜的重要組分、乳化劑和表面活性劑。

磷脂圖解

組成

磷脂（phospholipid）由C、H、O、N、P五種元素組成，是生物膜的重要組成部分，其特點是在水解後產生含有脂肪酸和磷酸的混合物。根據磷脂的主鏈結構分為磷酸甘油脂和鞘磷脂。

1．磷酸甘油酯（phosphoglycerides）主鏈為甘油-3-磷酸，甘油分子中的另外兩個羥基都被脂肪酸所酯化，噒酸基團又可被各種結構不同的小分子化合物酯化後形成各種磷酸甘油酯。體內含量較多的是磷脂醯膽鹼（卵磷脂）、磷脂醯乙醇胺（腦磷脂）、磷脂醯絲氨酸、磷脂醯甘油、二磷脂醯甘油（心磷脂）及磷脂醯肌醇等，每一磷脂可因組成的脂肪酸不同而有若干種。

從分子結構可知甘油分子的中央原子是不對稱的，因而有不同的立體構型。天然存在的磷酸甘油酯都具有相同的主體化學構型。按照化學慣例，這些分子可以用二維投影式來表示。D-型和L-型磷酸甘油醛的構型就是根據其X射線晶體衍射結果確定的。右旋為D-型，左旋為L-型。磷酸甘油酯的立體化學構型及命名由此而推定。

2．鞘磷脂（sphingomyelin）鞘磷脂是含鞘氨醇或二氫鞘氨醇的磷脂，其分子不含甘油，是一分子脂肪酸以醯胺鍵與鞘氨醇的氨基相連。鞘氨醇或二氫鞘氨醇是具有脂肪族長鏈的氨基二元醇。 鞘氨醇或二氫鞘氨醇有長鏈脂肪烴基構成的疏水尾和兩個羥基及一個氨基構成的極性頭。

鞘磷脂含磷酸，其末端烴基取代基團為磷酸膽鹼醯乙醇胺。人體含量最多的鞘磷脂是神經鞘磷脂，由鞘氨醇、脂肪酸及磷酸膽鹼構成。神經鞘磷酯是構成生物膜的重要磷酯。它常與卵磷脂並存細胞膜外側。

結構

甘油的C1和C2上的羥基被脂肪酸酯化，C3上的羥基被磷酸酯化，磷酸又與一極性醇（X—OH）連線，這就構成甘油磷脂。分子的非極性尾含有兩個脂肪酸長鏈，甘油碳架上的C1連結的常是含16或18個碳原子的飽和脂肪酸，其C2則常被16～20個碳原子的不飽和脂肪酸占據。磷醯—X組成甘油磷脂的極性頭，故甘油磷脂可根據極性頭醇（X—OH）的不同進行分類。X=H構成最簡單的甘油磷脂，叫做磷脂酸，它在生物膜中僅有少量。通常存在於生物膜中的甘油磷脂都有極性頭。重要的甘油磷脂極性頭醇舉例如下：

極性磷脂在水溶液表面自然形成厚度為一個脂質分子的脂單層，其烴尾避開水朝向大氣，而親水的極性頭則指向極性的水相。在水系統中，極性脂自然聚在一起形成分子團（非極性尾朝內）或極薄的脂雙層以分開兩個水性部分。脂雙層脂質分子的非極性尾向內伸展形成一個連續的內部碳氫核心，而極性頭朝外，伸入水相中。脂雙層較軟，易彎曲流動，是生物膜的基本結構，它們依膜的類型不同，占膜重量的20～80%不等。

磷脂結構圖2

鞘磷脂的結構和性質見鞘脂。

研究發展

磷脂最早由Uauquelin於1812年從人腦中發現，由Gobley於1844年從蛋黃中分離出來，並於1850年按希臘文lekithos（蛋黃）命名為Lecithin（卵磷脂）。

磷脂從商品化生產至今有70餘年的歷史，迄今認為的最為豐富的大豆磷脂是1930年在德國發現並逐步實現商業化生產的。二十世紀七十年代以來歐美等國就開始用此類保健品，在美國，卵磷脂類保健品總銷量僅次於複合維生素和維生素E而名列第三。 據資料顯示，世界大豆磷脂年產量約14萬噸。美國和西歐占世界大豆磷脂總產量的60%，主要生產廠家為美國和德國的主流大公司。

日本1961年批准允許使用大豆磷脂，磷脂製品公司繁榮發展，市場上大豆磷脂製品品種琳琅滿目，日本營養學家小堀博臣在其所著的《大豆脂質》一書中將磷脂稱為“本世紀最偉大的保健食品”。

中國對磷脂的研究和開發始於二十世紀五十年代，但由於種種原因，磷脂的生產得不到有力的發展，直到二十世紀九十年代實現工業化規模生產。

分類

1.依照磷脂甘油骨架的分類

磷脂根據甘油骨架的不同可以分為磷酸甘油脂（glycerolphospholipid）和鞘磷脂（sphingolipid）。它們都是極性脂。極性脂由極性部分（叫做極性頭）和非極性部分（叫做非極性尾）組成。其中，甘油磷脂又可以根據極性頭部集團的不同區分為磷脂醯膽鹼（Phosphatidyl cholines,PC）、磷脂醯乙醇胺（Phosphatidyl ethanolamines,PE）、磷脂醯絲氨酸（Phosphatidyl serines,PS）、磷脂醯肌醇（Phosphatidyl inositols,PI）、磷脂醯甘油（PG）、甘油磷脂酸（phosphatidic acid,PA）等。

• 甘油磷脂由於取代基團不同又可以分為許多種，其中重要的有：

①膽鹼（choline) + 磷脂酸 ——→ 磷脂醯膽鹼（phosphatidyl choline）又稱卵磷脂（lecithin)

②乙醇胺（ethanolamine) + 磷脂酸 ——→磷脂醯乙醇胺（phosphatidyl ethanolamine）又稱腦磷脂（cephain）

③絲氨酸（serine) + 磷脂酸 ——→ 磷脂醯絲氨酸（phosphatidyl serine)

④甘油（glycerol) + 磷脂酸 ——→ 磷脂醯甘油（phosphatidyl glycerol)

⑤肌醇（inositol) + 磷脂酸 ——→ 磷脂醯肌醇（phosphatidyl inositol)

⑥心磷脂（cardiolipin）是由甘油的C1和C3與兩分子磷脂酸結合而成，是線粒體內膜和細菌膜的重要成分，而且是唯一具有抗原性的磷脂分子。

⑦除以上6種以外，在甘油磷脂分子中甘油第1位的脂醯基被長鏈醇取代形成醚，如縮醛磷脂（plasmalogen）及血小板活化因子(platelet activating factor,PAF），它們都屬於甘油磷脂。

• 鞘脂類，組成特點是不含甘油而含鞘氨醇（sphingosine）按照取代基團X的不同可分為兩種：

①X為磷酸膽鹼稱為鞘磷脂（sphingmyelin)

②X為糖基稱為鞘糖脂（glycosphingolipid)

2.依照胺基酸的分類

依照氨基醇的不同可分以下幾類：

①磷脂醯膽鹼（卵磷脂）（PC），HO—CH2CH2N+（CH3）3（膽鹼），分布：大豆等植物以及動物的腦、精液、腎上腺、紅細胞，蛋卵黃（8-10%）中。作用：控制肝脂代謝，防止脂肪肝的形成。

②磷脂醯乙醇胺（腦磷脂）（PE），HO—CH2CH2—N+H3（乙醇胺），參與血液凝結。

③磷脂醯絲氨酸（PS），HO—CH2CH—COO-（絲氨酸）， N+H3，註：（1）—（3）X均為氨基醇。

④磷脂醯肌醇（PI）

⑤磷脂醯甘油（PG）

⑥二磷脂醯甘油（心磷脂）

（甘油磷脂相冊參考資料來源：）

性質

• 物理性質

依加工和漂白程度不同而呈乳白、淺黃或棕色，易溶於乙醚、苯、三氯甲烷、正己烷，不溶於丙酮、水等極性溶劑。屬於兩性表面活性劑，具有乳化性。

• 化學性質

可進行水解反應，乙醯基化，羥基化，醯基化，磺化，飽和化（氧化使磷脂飽和），活化（引入不飽和基團）等反應。

功能

磷脂，是含有磷脂根的類脂化合物，是生命基礎物質。而細胞膜就由4 0%左右蛋白質和50%左右的脂質（磷脂為主）構成。它是由卵磷脂，肌醇磷脂，腦磷脂等組成。這些磷脂分別對人體的各部位和各器官起著相應的功能。磷脂對活化細胞，維持新陳代謝，基礎代謝及荷爾蒙的均衡分泌，增強人體的免疫力和再生力，都能發揮重大的作用。另外，磷脂還具有促進脂肪代謝，防止脂肪肝，降低血清膽固醇、改善血液循環、預防心血管疾病的作用。

乳化作用

磷脂可以分解過高的血脂和過高的膽固醇，清掃血管，使血管循環順暢，被公認為“血管清道夫”。磷脂還可以使中性脂肪和血管中沉積的膽固醇乳化為對人體無害的微粒，溶於水中而排出體外，同時阻止多餘脂肪在血管壁沉積，緩解心腦血管壁的壓力。磷脂之所以能防治現代文明病，根本原因之一，在於具有強大的乳化作用。

拿心腦血管疾病來說，日常飲食中肉類攝取過多，造成膽固醇、脂類沉積於血管壁，導致血管通道狹窄，引發高血壓。血液中的血脂塊及脫落的膽固醇塊遇到血管窄小位置，被卡住通不過，就造成了堵塞，形成栓塞。而磷脂強大的乳化作用可乳化血管內沉積在血管壁上的膽固醇及脂類，形成乳白色液體，排出體外。

冠心病、結石都是同等道理。

增殖作用

人體神經細胞和大腦細胞是由磷脂所構成的細胞薄膜包覆，磷脂不足會導致薄膜受損，造成智力減退，精神緊張。而磷脂中所含的乙醯基團進入細胞間隙與膽鹼結合，形成乙醯膽鹼。乙醯膽鹼則是各種神經細胞和大腦細胞間傳遞信息的信號分子，可以加快神經細胞和大腦細胞間信息傳遞的速度，增強記憶力，預防老年痴呆。

活化細胞

磷脂是細胞膜的重要組成部分，肩負著細胞內外物質交換的重任。如果人每天所消耗的磷脂得不到補充，細胞就會處於營養缺乏狀態，失去活力。

人的肝臟能合成一些磷脂，但大部分是從飲食中攝取的，特別是三四十歲以後。但是磷脂的活性以25度左右最有效，溫度超過攝氏50度後，磷脂活性會大部分失去。因此建議健康的人亞健康的人都食用磷脂作為保健之道。

製取

由大豆磷脂除去大部分卵磷脂後，用有機溶劑提取分離，再乳化、噴霧乾燥而成。

在大豆毛油中加入3%的水，在60～80℃下充分攪拌30min，磷脂水化成膠狀沉澱，經連續離心分離得到水合磷脂，在70℃下用3%的過氧化氫(用量1.5%)脫色；然後在80～100℃和2.67～8.00kPa下減壓乾燥得含量60%～70%的液體磷脂。

用3～5倍50℃的丙酮溶解磷脂中的油和脂肪酸，離心分離後，再重複處理2次，最後在60℃下減壓乾燥得含量在95%以上的磷脂粉。

套用

在食品工業中，磷脂常被用作乳化劑，讓油類能溶於水。常見的有卵磷脂，一般以食用油為原料製造，用作麵包、固體朱古力食品等的食品添加劑。

1. 作抗氧化劑，可用於糕點、糖果和氫化植物油，按生產需要適量使用，還可作為乳化劑等。
2. 用作食品起酥劑。

食物來源

磷脂存在於所有動、植物的細胞內。在植物中則主要分布在種子、堅果及穀物中。雞蛋黃和大豆中含有豐富的磷脂。其他植物如玉米、棉籽、菜籽、花生、葵花籽中含有一定量磷脂，不少的研究報導，只是由於含量相對較低，且在國外的油料加工中規模不及大豆，作為副產品就比較少見。