異頭物

異頭物（anomers）:僅在氧化數最高的碳原子（異頭碳）具有不同構型的糖分子的兩種異構體。

基本介紹

• 中文名：異頭物
• 外文名：anomers
• 異構體：兩種
• 特點：異頭碳

簡介

異頭碳（anomeric carbon）：

一個環化單糖的氧化數最高的碳原子。異頭碳具有一個羰基的化學反應性。

異頭物是指在羰基(carbonyl)碳原子上的構型彼此不同的單糖同分異構體形式。D-glucose的α-和β-型即是一對異頭物.它們是非對映異構體.

研究表明，D-葡萄糖存在著兩種類型，每一種都含有5個（而不是通常的4個）不對稱碳。這個額外的不對稱碳來自分子內的環化反應，這兩個新的立體異構體稱為異頭物（anomers）。

當醇與醛反應形成半縮醛，或醇與酮反應形成半縮酮時，由羰基的非手性的sp2-雜化碳原子形成一個sp3-雜化碳原子。

反應

在溶液中，含有5個或更多碳原子的醛糖和含有6個或更多碳原子的酮糖的羰基都可以與分子內的一個羥基反應，形成環式半縮醛。環式半縮醛可以是5員環或6員環結構，環結構中的一員是氧，它來自形成半縮醛的羥基，所以半縮醛是個雜環結構。由於6員和5員半縮醛雜環結構分別與吡喃和呋喃相似，所以形成6員雜環半縮醛的單糖被稱為吡喃糖（pyranose），而5員雜環半縮醛單糖被稱為呋喃糖（furanose）。環化單糖中氧化數最高的碳稱為異頭碳（anomeric carbon）。在環式結構中，異頭碳是手性碳，環化的醛糖或酮糖可以呈現兩種異頭構型中的一種，即a-或b-構型）。