異構體數目

有機物種類繁多，簡單的說主要原因是由於同分異構體的數目多而複雜，導致有機物豐富多彩。有機物種類數目超過3000萬種，是無機物種類的300多倍。同分異構這裡主要涉及構造異構和構型異構。構造異構分為碳鏈異構，位置異構和官能團異構；構型異構分為旋光異構和順反異構。

基本介紹

• 中文名：同分異構體
• 外文名：Isomers

烷烴是唯一的鏈狀飽和烴，異構類型只有碳鏈異構和旋光異構。甲烷、乙烷、丙烷都只有一種，無異構體。注意庚烷才出現旋光異構。下表未記旋光異構，只是烷烴的構造異構；在國外的線上整數數列中可以找到烷烴異構數目（The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences, A000602）。

烷烴	構造異構數目	烷烴	構造異構數目	烷烴	構造異構數目
甲烷CH4	1	辛烷C8H18	18	十五烷C15H32	4347
乙烷C2H6	1	壬烷C9H20	35	十六烷C16H34	10359
丙烷C3H8	1	癸烷C10H22	75	十七烷C17H36	24894
丁烷C4H10	2	十一烷C11H24	159	十八烷C18H38	60523
戊烷C5H12	3	十二烷C12H26	355	十九烷C19H40	148284
己烷C6H14	5	十三烷C13H28	802	二十烷C20H42	366319
庚烷C7H16	9	十四烷C14H30	1858	二十一烷C21H44	910726

命名在這裡不贅敘。這裡一下庚烷的對映異構，也就是同一個碳上連一個氫、甲基、乙基，丙基。而丙基有兩種，所以兩種庚烷構造異構有旋光異構。CH₃CH₂*CH(CH₃)CH₂CH₂CH₃ 以及CH₃CH₂*CH(CH₃)CH(CH₃)CH₃。前者命名成(3R)-3-甲基己烷，(3S)-3-甲基己烷。後者命名成(3R)-2,3-二甲基戊烷，(3S)-2,3-二甲基戊烷。當然七個碳以後的烷烴都存在對映異構。

烷基是在烷烴的基礎上，烷烴中任意去掉一個氫原子所形成的不帶電的自由基。知道烷基的異構數目，可以直接知道一元的醇，一元鹵代烴，一元羧酸，一元胺等一元取代物的數目。比如說戊醇，鹵戊烷，己醛，己酸有幾種異構，這些都是8種，都是暗指戊基有幾種，可以說在中學化學中意義非凡。甲基和乙基自然只有一種（OEIS, A000598）。

烷基	構造異構數目	烷基	構造異構數目
甲基(-CH3)	1	己基(-C6H13)	17
乙基(-C2H5)	1	庚基(-C7H15)	39
丙基(-C3H7)	2	辛基(-C8H17)	89
丁基(-C4H9)	4	壬基(-C9H19)	211
戊基(-C5H11)	8	癸基(-C10H21)	507

上圖列舉出了甲基到己基的結構式和命名，紅色的表示還存在旋光異構。部分烷基命名：-CH₂CH₂CH₃正丙基(英文縮寫n-Pr)， -CH(CH₃)CH₃異丙基 或 1-甲基乙基(英文縮寫i-Pr)。

-CH₂CH₂CH₂CH₃正丁基(n-Bu)，-CH₂CH(CH₃)₂異丁基 或 2-甲基丙基(i-Bu)，-CH(CH₃)CH₂CH₃仲丁基 或1-甲基丙基(s-Bu)，-C(CH₃)₃叔丁基 或 1,1-二甲基乙基(t-Bu)。

-CH₂CH₂H₂CH₂CH₂CH₃正戊基(n-Am)，-CH₂CH₂CH(CH₃)₂異戊基 或 3-甲基丁基(i-Am)，-CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃ 2-甲基丁基，-CH(CH₃)CH₂CH₂CH₃仲丁基 或 1-甲基丁基(s-Am)，-CH(CH₃)CH(CH₃)CH₃ 1,2-二甲基丙基，-C(CH₃)₂CH₂CH₃ 叔戊基 或 1,1二甲基丙基(t-Am)，-CH₂C(CH₃)₂CH₃ 新戊基 或 2,2-二甲基丙基(neo-Am)，-CH(C₂H₅)₂ 1-乙基丙基。

這裡順便說說烷基的縮寫，上面已經體現。甲基Me，乙基Et，丙基Pr，丁基Bu，戊基Am。而詞頭 正n，異i，仲s，叔t，新neo。

單烯烴是最簡單的不飽和烯烴，它的異構也就引入了一種新的構型異構——順反異構。乙烯和丙烯自然只有一種，2-丁烯中開始有有順反異構。表中順反異構未計入，只記錄了構造異構（OEIS, A000631）。

烯烴	構造異構數目	烯烴	構造異構數目
乙烯(C2H4)	1	庚烯(C7H14)	27
丙烯(C3H6)	1	辛烯(C8H16)	66
丁烯(C4H8)	3	壬烯(C9H18)	153
戊烯(C5H10)	5	癸烯(C10H20)	377
己烯(C6H12)	13	十一烯(C11H2)	914

2-丁烯有順式的(Z)-2-丁烯，反式的(E)-2-丁烯。那么同理，四個碳以後的烯烴都會有順反異構。

由於有的烷基會有旋光異構，所這樣的烯烴結構就十分複雜，例如CH₃CH=CH*CH(CH₃)CH₂CH₃；這是最簡單的旋光和順反異構複合的烴。存在四種構型異構，命名分別是：(2Z),(4R)-4-甲基-2-己烯，(2Z),(4S)-4-甲基-2-己烯，(2E),(4R)-4-甲基-2-己烯，(2E),(4S)-4-甲基-2-己烯。

飽和環烷烴是最簡單的脂環烴，它和烯烴符合異構關係。其中最簡單的是環丙烷，從5個碳的環烷烴開始有順反異構。下表只記錄構造異構，不涉及立體構型。

C3H6	1	C5H10	5
C4H8	2	C6H12	12

比如五個碳的環烷烴，1,2-二甲基環丙烷，空間存在三種異構體：一種順式和兩種反式；反式必須用旋光異構體去命名，分別是 順式-1,2-二甲基環丙烷，(1R,2R)-1,2-二甲基環丙烷，(1S,2S)-1,2-二甲基環丙烷。當然五個碳以上的更加存在順反異構和旋光異構。

炔烴是含碳碳叄鍵的最簡單的烴類。其中最簡單的是乙炔，乙炔和丙炔只有一中。己炔開始存在旋光異構，下表未計入其立體異構數目（OEIS, A000642）。

炔烴	構造異構數目	炔烴	構造異構數目
乙炔(C2H2)	1	庚炔(C7H12)	14
丙炔(C3H4)	1	辛炔(C8H14)	32
丁炔(C4H6)	2	壬炔(C9H16)	72
戊炔(C5H8)	3	癸炔(C10H18)	171
己炔(C6H10)	7	十一炔(C11H20)	405

最簡單的含對映體的炔烴是CH≡CCH(CH3)CH2CH3。命名為：(3R)-3-甲基-1-戊炔，(3S)-3-甲基-1-戊炔。