烷烴，即飽和烴（saturated group)，是只有碳碳單鍵和碳氫鍵的鏈烴，是最簡單的一類有機化合物。烷烴分子裡的碳原子之間以單鍵結合成鏈狀（直鏈或含支鏈）外，其餘化合價全部為氫原子所飽和。烷烴分子中，氫原子的數目達到最大值。烷烴的通式為CnH2n+2。分子中每個碳原子都是sp3雜化。烷烴的作用主要是做燃料。天然氣和沼氣（主要成分為甲烷）是近來廣泛使用的清潔能源。石油分餾得到的各種餾分適用於各種發動機。
基本介紹
- 中文名：烷烴競賽理論
- 通式:： CnH2n+2
定義,通式和同系列,同分異構體,烷烴的結構,烷烴的命名,物理性質,化學性質,
定義
通式和同系列
定義:由碳和氫兩種元素組成的飽和烴稱為烷烴.
通式: CnH2n+2
同系列: 相鄰的兩種烷烴分子組成相差一個碳原子和兩個氫原子,像這樣結構相似,而在組成上相差一個或幾個CH2的一系列化合物稱為同系列.
烷烴
烷烴同分異構體
甲烷,乙烷和丙烷沒有同分異構體,從丁烷開始產生同分異構體.
碳鏈異構體:因為碳原子的連線順序不同而產生的同分異構體.
隨著分子中碳原子數目的增加,碳鏈異構體的數目迅速增多.
烷烴的結構
碳原子的最外層上有4個電子,電子排布為1S22S22P2,碳原子通過SP3雜化形成四個完全相同的SP3雜化軌道,所謂雜化就是由若干個不同類型的原子軌道混合起來,重新組合成數目相等的.能量相同的新軌道的過程.由1個S軌道與3個P軌道通過雜化後形成的4個能量相等的新軌道叫做SP3雜化軌道,這種雜化方式叫做SP3雜化.
在形成甲烷分子時,4個氫原子的S軌道分別沿著碳原子的SP3雜化軌道的對稱軸靠近,當它們之間的吸引力與斥力達到平衡時,形成了4個等同的碳氫 σ鍵.
實驗證明甲烷分子是正四面體型的.4個氫原子占據正四面體的四個頂點,碳原子核處在正四面體的中心,四個碳氫鍵的鍵長完全相等,所有鍵角均為109.5.
σ 鍵的特點:(1)重疊程度大,不容易斷裂,性質不活潑.
(2)能圍繞其對稱軸進行自由旋轉.
烷烴的命名
碳原子的類型:
伯碳原子:(一級)跟另外一個碳原子相連線的碳原子.
仲碳原子:(二級)跟另外二個碳原子相連線的碳原子.
叔碳原子:(三級)跟另外三個碳原子相連線的碳原子.
季碳原子:(四級)跟另外四個碳原子相連線的碳原子.
普通命名法
其基本原則是:
(1)含有10個或10個以下碳原子的直鏈烷烴,用天干順序甲,乙,丙,丁,戊,已,庚,辛,壬,癸10個字分別表示碳原子的數目,後面加烷字.
例如: CH3CH2CH2CH3 命名為正丁烷.
(2)含有10個以上碳原子的直鏈烷烴,用小寫中文數字表示碳原子的數目.
如CH3(CH2)10CH3命名為正十二烷.(3)對於含有支鏈的烷烴,則必須在某烷前面加上一個漢字來區別.在鏈端第2位碳原子上連有1個甲基時,稱為異某烷,在鏈端第二位碳原子上連有2個甲基時,稱為新某烷.
如: 正戊烷
異戊烷
新戊烷
系統命名法
系統命名法是我國根據1892年曰內瓦國際化學會議首次擬定的系統命名原則.國際純粹與套用化學聯合會(簡稱IUPAC法)幾次修改補充後的命名原則,結合我國文字特點而制定的命名方法,又稱曰內瓦命名法或國際命名法.
烷基:烷烴分子去掉一個氫原子後餘下的部分.其通式為CnH2n+1-,常用R-表示.
常見的烷基有:
甲基 CH3— (Me)
乙基 CH3CH2— (Et)
正丙基 CH3CH2CH2— (n-Pr)
異丙基 (CH3)2CH— (iso-Pr)
正丁基 CH3CH2CH2CH2— (n-Bu)
異丁基 (CH3)2CHCH2— (iso-Bu)
仲丁基 (sec-Bu)
叔丁基 (CH3)3C— (ter-Bu)
在系統命名法中,對於無支鏈的烷烴,省去正字.對於結構複雜的烷烴,則按以下步驟命名:
選擇分子中最長的碳鏈作為主鏈,若有幾條等長碳鏈時,選擇支鏈較多的一條為主鏈.根據主鏈所含碳原子的數目定為某烷,再將支鏈作為取代基.此處的取代基都是烷基.
從距支鏈較近的一端開始,給主鏈上的碳原子編號.若主鏈上有2個或者個以上的取代基時,則主鏈的編號順序應使支鏈位次儘可能低.
將支鏈的位次及名稱加在主鏈名稱之前.若主鏈上連有多個相同的支鏈時,用小寫中文數字表示支鏈的個數,再在前面用阿拉伯數字表示各個支鏈的位次,每個位次之間用逗號隔開,最後一個阿拉伯數字與漢字之間用半字線隔開.若主鏈上連有不同的幾個支鏈時,則按由小到大的順序將每個支鏈的位次和名稱加在主鏈名稱之前.
如果支鏈上還有取代基時,則必須從與主鏈相連線的碳原子開始 ,給支鏈上的碳原子編號.然後補充支鏈上烷基的位次.名稱及數目.
物理性質
1.狀態:在常溫常壓下,1至4個碳原子的直鏈烷烴是氣體,5至16個碳原子的是液體,17個以上的是固體.
2.沸點:直鏈烷烴的沸點隨分子量的增加而有規律地升高.而低級烷烴的沸點相差較大,隨著碳原子的增加,沸點升高的幅度逐漸變小.沸點的高低取決於分子間作用力的大小.烷烴是非極性分子,分子間的作用力(即范德華力)主要是色散力,這種力是很微弱的.色散力與分子中原子數目及分子的大小成正比,這是由於分子量大的分子運動需要的能量也大.多一個亞甲基時,原子數目和分子體積都增大了,色散力也增大,沸點即隨之升高.色散力是一種近程力,它只有在近距離內才能有效地發揮作用,隨著分子間距離的增大而迅速減弱.帶著支鏈的烷烴分子,由於支鏈的阻礙,分子間不能像直鏈烷烴那樣緊密地靠在一起,分子間距離增大了,分子間的色散力減弱,所以支鏈烷烴的沸點比直鏈烷烴要低.支鏈越多,沸點越低.3.熔點:直鏈烷烴的熔點,其本上也是隨分子量的增加而逐漸升高.但偶數碳原子的烷烴熔點增高的幅度比奇數碳原子的要大一些.形成一條鋸齒形的曲線.烷烴的熔點也主要是由分子間的色散力所決定的.固體分子的排列很有秩序,分子排列緊密,色散力強.固體分子間的色散力,不僅取決於分子中原子的數目和大小,而且也取決於它們在晶體中的排列狀況.X-光結構分析證明:固體直鏈烷烴的晶體中,碳鏈為鋸齒形的,由奇數碳原子組成的鋸齒狀鏈中,兩端的甲基處在一邊,由偶數碳原子組成的鋸齒狀鏈中,兩端的甲基處在相反的位置.即偶數碳原子的烷烴有較大的對稱性,因而使偶數碳原子鏈比奇數碳原子更為緊密,鏈間的作用力增大,所以偶數碳原子的直鏈烷烴的熔點要高一些.
烷烴
烷烴4.溶解度:烷烴是非極性分子,又不具備形成氫鍵的結構條件,所以不溶於水,而易溶於非極性的或弱極性的有機溶劑中.
5.密度:烷烴是在所有有機化合物中密度最小的一類化合物.無論是液體還是固體,烷烴的密度均比水小.隨著分子量的增大,烷烴的密度也逐漸增大.
化學性質
烷烴是非極性分子,分子中的碳碳鍵或碳氫鍵是非極性或弱極性的σ鍵,因此在常溫下烷烴是不活潑的,它們與強酸.強鹼.強氧化劑.強還原劑及活潑金屬都不發生反應.
氧化反應:烷烴很容易燃燒,燃燒時發出光並放出大量的熱,生成CO2和 H2O.
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + 熱量
在控制條件時,烷烴可以部分氧化,生成烴的含氧衍生物.例如石蠟(含20—40個碳原子的高級烷烴的混合物)在特定條件下氧化得到高級脂肪酸.
RCH2CH2R + O2 RCOOH + RCOOH
2,裂化:烷烴在隔絕空氣的條件下加強熱,分子中的碳碳鍵或碳氫鍵發生斷裂,生成較小的分子,這種反應叫做熱裂化.如:
CH3CH2CH2CH3 CH4 + CH2=CHCH3
CH3CH3 + CH2=CH2
CH2=CHCH2CH3 + H2
取代反應:鹵代反應是烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代.
將甲烷與氯氣混合,在漫射光或適當加熱的條件下,甲烷分子中的氫原子能逐個被氯原子取代,得到多種氯代甲烷和氯化氫的混合物.CH4 +Cl2 CH3Cl + HCl
烷烴
烷烴CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
鹵素反應的活性次序為:F2 >Cl2 > Br2 > I2
對於同一烷烴,不同級別的氫原子被取代的難易程度也不是相同的.大量的實 驗證明叔氫原子最容易被取代,伯氫原子最難被取代.
鹵代反應機理:實驗證明,甲烷的鹵代反應機理為游離基鏈反應,這種反應的特點是反應過程中形成一個活潑的原子或游離基.其反應過程如下:
(1)鏈引發: 在光照或加熱至250—400度時,氯分子吸收光能而發生共價鍵的均裂,產生兩個氯原子游離基,使反應引發.
Cl2 2Cl
(2)鏈增長: 氯原子游離基能量高,反應性能活潑.當它與體系中濃度很高的甲烷分子碰撞時,從甲烷分子中奪取一個氫原子,結果生成了氯化氫分子和一個新的游離基——甲基游離基.
Cl + CH4 HCl + CH3
甲基游離基與體系中的氯分子碰撞,生成一氯甲烷和氯原子游離基.
CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl
反應一步又一步地傳遞下去,所以稱為鏈反應.
CH3Cl + Cl CH2Cl + HCl3
CH2Cl + Cl2 CH2Cl2 + Cl (3)鏈終止: 隨著反應的進行,甲烷迅速消耗,游離基的濃度不斷增加,游離基與游離基之間發生碰撞結合生成分子的機會就會增加.
Cl + Cl Cl2
CH3 + CH3 CH3CH3
CH3 + Cl CH3Cl
