一種化學藥劑，薄荷腦系由薄荷的葉和莖中所提取，白色晶體，分子式C10H20O，為薄荷和歐薄荷精油中的主要成分。在世界上，印度是主要的天然薄荷生產國。薄荷腦和消旋薄荷腦均可用作牙膏；香水；飲料和糖果等的賦香劑。在醫藥上用作刺激藥，作用於皮膚或黏膜，有清涼止癢作用；內服可作為驅風藥，用於頭痛及鼻；咽；喉炎症等。其酯用於香料和藥物。
基本介紹
- 中文名：薄荷腦
- 外文名：Menthol
- 其他名稱：薄荷冰
- 適應症：皮膚瘙癢和瘙癢性皮膚病
- 性狀：無色針狀或稜柱狀結晶等
- CAS號：89-78-1
基本信息,編號系統,安全信息,理化性質,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,主要用途,製備,從香茅醛製造,從百里酚製造,從薄荷油製造,鑑別,藥物信息,
基本信息
中文名稱：薄荷腦
中文別名：(+/-)-薄荷醇;薄荷醇;2-異丙基-5-甲基環己醇;六氫百里香酚;
英文名稱：DL-Menthol
英文別名：Menthomenthol;2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanol;
CAS號：89-78-1
分子式：C10H20O
分子量：156.26500
精確質量：156.15100
PSA：20.23000
LogP：2.43950
編號系統
CAS號：89-78-1
MDL號：MFCD00001484
EINECS號：201-939-0
RTECS號：OT0350000
BRN號：1902288
PubChem號：24901226
安全信息
海關編碼：2906110000
危險品運輸編碼：UN 1888 6.1/PG 3
WGK Germany：2
危險類別碼：R36/37/38
安全說明：S36/37/39-S24/25-S36-S26
RTECS號：OT0350000
危險品標誌：Xi
理化性質
該品為薄菏油中得到的一種飽和的環狀醇。又名薄荷醇、薄荷冰。易燃，燃燒充分，燃燒中無煙。該品為無色針狀或稜柱狀結晶或白色結晶性粉末；有薄荷的特殊香氣，味初灼熱後清涼；乙醇溶液顯中性反應。 本品在乙醇、氯仿、乙醚、液狀石蠟或揮髮油中極易溶解，在水中極微溶解。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：47.83
2、 摩爾體積（cm3/mol）：175.5
3、 等張比容（90.2K）：409.8
4、 表面張力（dyne/cm）：29.7
5、 極化率（10-24cm3）：18.96
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：3
2、 氫鍵供體數量：1
3、 氫鍵受體數量：1
4、 可旋轉化學鍵數量：1
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：20.2
7、 重原子數量：11
8、 表面電荷：0
9、 複雜度：120
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：3
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
1. 左旋的為無色針狀結晶。溶於乙醇，與油類互溶。具有涼的、清鮮的、愉快的薄荷特徵香氣，帶甜的尖刺氣。給人以冷的感覺，香氣透發，但不夠持久。口味亦是鮮清甜的涼味。
2. 存在於烤菸菸葉、香料煙菸葉、主流煙氣中。
3. 天然存在於椒樣薄荷油、日本薄荷油中，少量存在於香葉油等精油中。
4. 共有12中異構體。
5. 普通的晶體表面有微量的液體油和極微量的不揮發物，合成的薄荷醇是各種異構體的混合物。
6.有一定毒性、刺激性和過敏性反應。
貯存方法
本品應密封於陰涼處保存。
主要用途
1.薄荷腦和消旋薄荷腦均用作牙膏、香水、飲料和糖果等的賦香劑。在醫藥上用作刺激藥，作用於皮膚或黏膜，有清涼止癢作用；內服可作為驅風藥，用於頭痛及鼻、咽、喉炎症等。其酯用於香料和藥物。在世界上，我國和巴西是主要的天然薄荷生產園，薄荷油的年產量均達到2000-3000t。
2.廣泛用於日用香精、食用香精、煙用香精。一般在口香糖中1100mg/kg；糖果中400mg/kg；烘烤食品中130mg/kg；冰淇淋68mg/kg；軟飲料中35mg/kg。
3. 有殺菌和防腐作用。
4.用作療效性化妝品的特殊添加劑。用於花露水等。亦可用作牙膏、香水、飲料和糖果等的賦香劑。用於製糖果、飲料、香料及藥用。
製備
工業上從薄荷中提取薄荷油和薄荷腦採用水蒸汽蒸餾法和有機溶劑提取法，前者提取效率低，後者存在有機溶劑殘留的毒性。採用超臨界二氧化碳從薄荷中提取的薄荷腦（薄荷醇），則可消除上述兩種方法所產生的弊端。其得率比水蒸汽蒸餾法約高5倍，比有機溶劑法約高3倍，產品保持純天然特徵，質量好，純度高，無溶劑殘留毒性，易達到出口要求，具有更好的競爭力，可以占領市場。薄荷腦可由天然薄荷原油提純也可用合成法製取。唇形科植物薄荷的地上部分（莖；枝；葉和花序）經水蒸氣蒸餾所得的精油稱薄荷原油，得油率為0.5-0.6。合成薄合腦的方法有多種。
從香茅醛製造
利用香茅醛易環化成異胡薄荷醇的性質，將右旋香茅醛用酸催化劑（如矽膠）環化成左旋異胡薄荷腦，分出左旋異胡薄荷腦，氫化生成左旋薄荷。其立體異構體經熱裂解可部分地遭到轉變成右旋香茅醛，再循環使用。
從百里酚製造
在間甲酚鋁存在情況下，對間甲酚進行烷基化反應生成百里酚。經催化加氫得所有四對薄荷腦立體異構體（即消旋薄荷腦；消旋新薄荷腦；消旋異薄荷醇和消旋新異薄荷腦）。將其進行蒸餾，取消旋薄荷醇餾分，製造酯後反覆重結晶，進行異構體的分離和光學拆分。分離出來的左旋薄荷醇酯，經皂化後得薄荷腦。
消旋薄荷腦可用蒸餾法與其他三對異構體分開，剩下的異構體混合物在百里酚氫化條件下可平衡成消旋薄荷腦，消旋新薄荷腦，消旋異薄荷腦，比例為 6：3：1，新異薄荷腦含量很少，可不計。從以上混合物可再分出消旋薄荷腦。消旋薄荷醇經苯甲酸酯飽和溶液或其超冷混合物以左旋酯接種結晶，分開後皂化，得純左旋薄荷腦；不要的右旋薄荷腦及其他異構體，可再按氫化條件平衡轉變為消旋薄荷腦。
從薄荷油製造
將薄荷油冷凍後析出結晶，離心所得結晶用低沸溶劑重結晶得純左旋薄荷醇。除去結晶後的母液仍含薄荷醇40%～50%，還含較大量的薄荷酮，經氫化轉變為左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇的混合物。將酯的部分皂化，經結晶、蒸餾或製成其硼酸酯後分去薄荷油中的其他部分，可得到更多的左旋薄荷醇。
鑑別
（1） 取本品1g，加硫酸20ml使溶解，即顯橙紅色，24小時後析出無薄荷腦香氣的無色油層（與麝香草酚的區別）。
（2） 取本品50mg，加冰醋酸1ml 使溶解，加硫酸6滴與硝酸1滴的冷混合液，僅顯淡黃色（與麝香草酚的區別）。
藥物信息
比旋度：取本品精密稱定，加乙醇製成每1ml中含0.1g的溶解，依法測定，比旋度為-49度至-50度。
【適應徵】外用用於局部止痛，止癢，頭痛，眩暈，蚊蟲叮咬；滴鼻用於傷風鼻塞，吸入或噴霧用於咽喉炎；口服可以健胃。
【藥物相互作用】常與樟腦合用，以增強止癢效果。
【製劑與規格】薄荷腦粉劑、軟膏劑和酊劑：1%～2%。
【不良反應】偶有局部刺激作用。
【禁忌證】嬰幼兒禁用。
【貯藏】密封，置陰涼處保存。
【中毒急救】由於薄荷腦對皮膚以及眼睛有刺激作用以及一定的毒性，大量使用時必須戴好手套以及安全眼鏡。 1、吸入：將中毒者轉移至通風處，採取一般急救措施。
2、誤入眼睛：按一般步驟沖洗眼睛，有必要著請諮詢醫師。
3、皮膚接觸：用清水和肥皂清洗。
4、其他：諮詢醫師。
【注意事項】
勿用於眼及黏膜部位。大鼠的皮下注射致死量約為2g/kg體重，在幼兒鼻腔使用含有本品的滴鼻劑或油膏是很危險的，將會引起虛脫。
