異喹啉生物鹼

簡介

異喹啉生物鹼，這一大而複雜的生物鹼類群包括很多商業上重要的生物鹼。對於異喹啉核來說，苯基丙氨酸和酪氨酸這兩種胺基酸看來起著有效前體的作用。其苄基衍生物包括罌粟鹼、苯酞等。以北美黃連鹼為例，它在小櫱科和毛茛科中發現。其它異喹啉生物鹼是小櫱鹼、阿朴啡和原雅片鹼。大多數箭毒類生物鹼都屬於異喹啉類。

衍生物分類

異喹啉生物鹼是最大的一類生物鹼，以異喹啉或四氫異喹啉為母核，生源上來自苯丙氨酸或酪氨酸。根據其連線基團的不同，可分為以下九類：簡單異喹啉生物鹼、苄基異喹啉、雙苄基異喹啉、阿朴啡生物鹼、原小檗鹼類生物鹼、前托品類生物鹼、吐根鹼類生物鹼、α-萘菲啶類生物鹼、嗎啡類生物鹼。以下做一簡單介紹。

簡單異喹啉類

義明棵又稱鹿尾草，其果實和花中含有多種生物鹼，以薩蘇林和薩蘇里丁為主要成分，含量約0.3%，全草中也含有這些生物鹼。

苄基異喹啉

這類生物鹼多在異喹啉母核的1位連線苄基，如鴉片中有解痙作用的罌粟鹼等。

雙苄基異喹啉

兩分子的苄基異喹啉衍生物通過醚鍵方式連線而成雙苄基異喹啉類生物鹼，如厚果唐松草鹼。

原小檗鹼型

原小檗鹼型生物鹼是由苄基四氫異喹啉類衍生而來，如黃連、黃柏、三顆針等植物中所含的抗菌成分小檗鹼(鹽酸小檗鹼，黃連素)，延胡索中的鎮靜止痛成分延胡乙素(四氫巴馬汀)等。

阿卜菲型

阿卜菲型生物鹼是由苄基四氫異喹啉生物鹼中2個苯環相連組成的四環化合物。如中藥防己中的土藤鹼和廣玉蘭中的季銨鹽生物鹼木蘭鹼。

嗎啡烷型

嗎啡烷型生物鹼既屬於苄基異喹啉的衍生物，同時又是多氫菲的衍生物。如鴉片中的有效成分嗎啡鹼。

主要分布

異喹啉生物鹼廣泛分布於罌粟科(papaveraceae)、巴比特科(berbidaceae)、毛茛科(ranunculaceae)和防己科(menispermaceae)中。罌粟生物鹼源自屬生物鹼一類的罌粟(P．Somniferlzm)植物。嗎啡、可卡岡、小檗鹼和枯可啉(coculine)都是一些重要的異喹啉生物鹼。

主要套用

異喹啉及異喹啉的衍生物是一類重要的醫藥化工中間體，已經被用來合成一系列的重要藥物。例如，異喹啉類生物鹼類藥物有多方面的生物活性，包括抗腫瘤、抗菌、鎮痛、調節免疫功能、抗血小板凝聚、抗心律失常、降壓等。分析異喹啉生物鹼等眾多藥物的結構可以得出，大部分的異喹啉類生物鹼藥物都存在著異喹啉或異喹啉衍生物等基本結構，由此，此類藥物基本可以從簡單的異喹啉衍生物進一步合成而衍生出來。