甲基環戊烯醇酮（英文名稱Methylcyclopentenolone）又名3-甲基-2羥基-2-環戊烯-1-酮（3-methyl-2-Hydroxy-2-cyclopenten-1-one），由於存在以下三種互變異構體：
因此又名3-甲基-1,2-環戊二酮（3-Methyl cyclopenten-1,2-Dione），簡稱MCP。其中結構式（1）更具代表性。 MCP是一種天然物質。存在於槭樹、掬術（山毛舉科）、菸草和焙烤的咖啡中。l912年．Meyerfeld首先從掬術乾餾得到的焦木酸中分離出來，後經鑑定是3-甲基-1，2-環戊二酮。在通常情況下可以發生互變異構形成甲基環戊烯醇酮。常溫下是一種白色結晶體，長期裸露在空氣中，易氧化則逐漸變黃。能溶於沸水、乙醇、丙酮、苯丙醇、乙二醇、丙三醇和氯仿中，微溶於乙醚。易升華，高溫易分解。具有咖啡似的焦糖樣愉快香氣，稀釋時有楓槭樣甜美香氣，故有“楓槭內酯”之稱。MCP可燃，低毒。接觸鹼液和鐵會變色。是一種良好的增香劑和低熱甜味劑，可廣泛用於食品、飲料等香精配方中。分子式為C6H8O2 ，三種互變異構體化學結構式中以（1）具有代表性。
基本介紹
- 中文名：甲基環戊烯醇酮
- 英文名：Methylcyclopentenolone
- 別稱：3-甲基-2羥基-2-環戊烯-1-酮
- 分子量：112.13
- 沸點：242℃
物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,環境影響,包裝貯存,
物理性質
【外觀】白色結晶性粉末，長期裸露在空氣中，易氧化則逐漸變黃。
【熔點】（℃） 104-108
【閃點】℃（封閉式）
【密度】g/cm3 1
【溶解性能】能溶於沸水、乙醇、丙酮、苯丙醇、乙二醇、丙三醇和氯仿中，微溶於乙醚。室溫1克MCP可溶於75毫升水中。
【穩定性】易升華，高溫易分解。長期裸露在空氣中，易氧化則逐漸變黃。
化學性質
【CAS登錄號】80-71-7 (烯醇式)；765-70-8 (二酮)
【EINECS登錄號】201-303-2 (烯醇式)；212-154-8 (二酮)
【分子式及結構式】分子式為C6H8O2，其結構式有以下3種互變異構體，其中結構式（1）更具代表性。
【禁配物】氧化劑、強酸、強鹼。
【聚合危害】無聚合危害。
主要用途
MCP的感官性能好，廣泛套用於糕點、飲料、糖果、菸草、牙膏及醫藥行業，特別是對咖啡型食品和菸草的增香和定香作用尤為顯著。中國《食品添加劑衛生標準》（GB2760-2003）規定為允許使用的食用香料。在做食品添加劑用途時，執行標準為《食品添加劑甲基環戊烯醇酮》（QB/T2641-2004）。主要用以配製槭、熏煙、奶油硬糖和杏子等型香精。一般在生產後期加入，單獨溶解成稀釋溶液或溶於其他香精加入食品中使用。還可以用於洗滌劑、化妝品等產品中。使用限量（mg/kg）：軟飲料11；冷飲5.6；糖果18；焙烤食品13；布丁類14；膠姆糖8.0～15；糖漿10。即每公斤食物的允許添加甲基環戊烯醇酮的上限為5-18mg。
製造方法
國內外已有近20種合成MCP的方法．但有工業化價值的只有異戊二烯法、草酸酯法和5-甲基糠醇法等。 我國一般採用由戊二酸二乙酯和草酸二乙酯經克萊遜縮合、甲基化和脫羧反應製得：
其次，己二酸二酯在鹼性催化劑如醇鈉、氫化鈉等存在下，先發生馱克曼（Dieckman）耦合，環化為2-乙酯基環戊酮，然後與甲基化試劑，如碘代甲烷、溴代甲烷或氯甲烷發生取代反應，生成2-甲基-2-甲酯基-環戊酮。將所取代環戊酮純化後，與氯氣進行氧氯化反應，生成5，5-二氯-2甲基-2-甲酯基環戊酮，最後經酸性水解脫羧，可得目的產物MCP。
【產業鏈】上游異戊二烯、草酸二乙酯酯、5-甲基糠醛、戊二酸二乙酯、己二酸二乙酯等。下游甲基環戊烯醇酮，食品、飲料等用香精。
【參考質量指標】QB/2641-2004（符合美國FCC標準）
指標名稱 | 指標 |
1外觀 | 白色結晶粉末 |
2香氣 | 具有堅果樣的甜香味 |
3含酮量（GC %） | 95．0 |
4熔程（℃） | 104--108 |
6溶解度（25℃） | 1克溶於5毫升99%的乙醇中 |
7砷含量（mg/kg） | 3 |
8重金屬含量(以Pb計 mg/kg) | 10 |
9水 (%) | 0．5 |
10 灼燒殘渣(%) | 0．1 |
環境影響
MCP低毒，大鼠口服LD50>1.85g/kg；豚鼠皮試LD50>2g/kg；鴿子，經口LD50：1400mg/kg。
包裝貯存
採用內襯聚乙烯塑膠袋的紙板桶密封包裝。存放於避光、陰涼、乾燥、通風的倉庫內，遠離火源。避免與強氧化劑、強酸、強鹼混儲、混裝、混運。
