甲基橙

甲基橙，結構式命名是對二甲基氨基偶氮苯磺酸鈉或4-((4-（二甲氨基）苯基)偶氮基)苯磺酸鈉鹽。1份溶於500份水中，稍溶於水而呈黃色，易溶於熱水，溶液呈金黃色，幾乎不溶於乙醇。主要用做酸鹼滴定指示劑，也可用於印染紡織品。由對氨基苯磺酸經重氮化後與N,N-二甲基苯胺偶合而成。

基本介紹

• 中文名：甲基橙
• 英文名：Methyl Orange
• 別稱：金蓮橙D
• 化學式：C14H14N3SO3Na
• 分子量：327.33
• CAS登錄號：547-58-0
• EINECS登錄號：208-925-3
• 熔點：300℃
• 密度：1.28 g/cm3
• 外觀：橙黃色粉末或鱗片狀結晶
• 閃點：37℃
• 危險性符號：有毒物質
• 危險品運輸編號：UN 3143 6.1/PG 3
• 簡寫：HIn
• MDL號：MFCD00007502；
• Beilstein號：4732884
• 安全標識：S16 S45 S24/25
• 危險標識：R10 R25

化學性質

甲基橙由對氨基苯磺酸經重氮化後與N,N-二甲基苯胺偶合而成，顯鹼性，容量測定錫（熱時Sn²⁺使甲基橙褪色），強還原劑（Ti³⁺、Cr²⁺）和強氧化劑（氯、溴）的消色指示劑。

甲基橙的變色範圍是pH≦3.1時變紅，3.1~4.4時呈橙色，pH≧4.4時變黃。

檢驗鹼用酚酞現象會比較明顯，因肉眼對紅色比較敏感。

甲基橙結構式

在中性或鹼性溶液中是以磺酸鈉鹽的形式存在，在酸性溶液中轉化為磺酸，這樣酸性的磺酸基就與分子內的鹼性二甲氨基形成對二甲氨基苯基偶氮苯磺酸的內鹽型式（成對醌結構），成為一個含有對位醌式結構的共軛體系，所以顏色隨之改變。

製備方法

實驗室製法

【藥品及用量】

對氨基苯磺酸 2.1g（0.01mol）、亞硝酸鈉 0.8g（0.11mol）、N,N-二甲基苯胺 1.2g（1.3ml，0.01mol）

【實驗操作】

1.重氮鹽的製備（重氮化反應）

在燒杯中放入對氨基苯磺酸，10ml 5%氫氧化鈉溶液，溫熱使溶。另取一小試管，將0.8g亞硝基酸鈉溶解在6ml水中。再將該亞硝基酸鈉溶液倒入已冷卻得對氨基苯磺酸溶液中，用冰鹽浴將其冷卻至5°C以下。

將3ml濃硫酸（或濃鹽酸）用10ml水稀釋，不斷攪拌下緩慢滴加到上述冷卻混合液中，保持溫度在 5°C以下，加完後，用澱粉-碘化鉀試紙檢查顯藍色即可（實際上酸可不加完，因為後面會用氫氧化鈉中和，多餘反而麻煩）。另外，若不顯藍色，再補加亞硝基酸鈉溶液。

2.偶合反應

在一試管內混合1.3ml N,N-二甲基苯胺和1ml冰醋酸，將其緩慢加到上述重氮鹽溶液中。加完後，繼續攪拌10min，再緩慢加入5%的氫氧化鈉溶液（約25ml），直到反應物變成橙色。粗製的甲基橙呈細粒狀沉澱析出。將反應物在沸水浴上加熱5min，冷卻至室溫，再在冰水浴中冷卻，使甲基橙晶體析出完全。抽濾收集結晶，依次用少量水，乙醇，乙醚洗滌，壓乾。

溶解少許甲基橙於水中，加幾滴稀鹽酸，接著用稀氫氧化鈉溶液中和，觀察顏色變化。

工業製法

1.由對氨基苯磺酸經重氮化後與N,N-二甲基苯胺反應而得。將對氨基磺酸溶解於2.5%的碳酸鈉溶液中，加入亞硝酸鈉，待完全溶解後，加入碎冰和鹽酸進行重氮化反應，析出重氮鹽結晶。向重氮鹽溶液中加入N,N-二甲基苯胺和冰醋酸的混合液，攪拌10min後慢慢加入10%氫氧化鈉溶液至鹼性。冷卻結晶，過濾，用飽和鹽水洗滌，乾燥，用水重結晶，得甲基橙。

甲基橙試劑

2.在盛有6L 2mol/L的氫氧化鈉的搪瓷容器中，加入2kg對氨基苯磺酸，加熱使之完全溶解 （ 溶液對石蕊試紙呈鹼性） 。然後加800g亞硝酸鈉，攪拌溶解，並用冰冷卻至5℃。所得溶液在不斷攪拌下緩慢加到5L 2mol/L 鹽酸和10kg碎凍的混合液中，冷卻，靜置15min。用澱粉碘化鉀試紙確定重氮化反應終點（試紙變藍）。

製得的溶液在攪拌下加到事先制好的1200g二甲苯胺與10L 1mol/L酸的冷溶液中，混合均勻後，靜置10min，慢慢加入20%的氫氧化鈉溶液至明顯鹼性，沉澱出黃色鱗片狀的甲基橙結晶。

粗品加熱至全部溶解後，加入2kg化學純食鹽並加熱攪拌至溶解，用水冷卻結晶，抽濾，然後再用少量熱蒸餾水溶解（每20ml熱水溶解1g結晶），趁熱過濾，濾液冷卻結晶，吸乾，再依次用少量乙醇、乙醚洗滌，乾燥即得成品。

主要用途

甲基橙在分析化學中是一種常用的酸鹼滴定指示劑，不適用於作有機酸類化合物滴定的指示劑。其濃度為0.1%的水溶液pH為3.1（紅）～4.4（黃），適用於強酸與強鹼、弱鹼間的滴定。它還用於分光光度測定氯、溴和溴離子，並用於生物染色等。

甲基橙曾在實驗室和工農業生產中用作化學反應的酸鹼度控制，以及化工產品和中間體的酸鹼滴定分析。甲基橙指示劑的缺點是黃紅色澤較難辨認，已被廣泛指示劑所代替（見“酚酞”）。甲基橙也是一種偶氮染料，可用於印染紡織品。

性質與穩定性

按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸

儲存方法

1、儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。

2、包裝密封。應與酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。

3、儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

質量標準

名稱（含量以及雜質含量%）	指標
PHJ變色域	3.1（紅）---4.4（黃）
水中溶解試驗	合格
靈敏的試驗	合格
灼燒殘渣（以硫酸鹽計）	18.5---22.0
氧化物	合格

毒理學數據

急性毒性

大鼠經口LD50：60mg/kg，除致死劑量外無詳細說明；

小鼠經腹腔LC50：101mg/kg，除致死劑量外無詳細說明。

致突變數據

微生物機體TEST系統突變：細菌-鼠傷寒沙門氏桿菌：500ug/plate；

突變microorganismsTEST系統：細菌-大腸桿菌：5gm/L；

DNA的repairTEST系統：酵母-釀酒酵母：100mg/L；

突變microorganismsTEST系統：酵母-裂殖酵母：100mg/L；

非程式DNA synthesisTEST系統：人成纖維細胞：4mg/L；

形態transformationTEST系統：齧齒動物-小鼠胚胎：150umol/L。

生態學數據

該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

計算化學數據

1、 氫鍵供體數量：0

2、 氫鍵受體數量：6

3、 可旋轉化學鍵數量：4

4、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：85.2

5、 重原子數量：22

6、 表面電荷：0

7、 複雜度：448

8、 同位素原子數量：0

9、 確定原子立構中心數量：0

10、 不確定原子立構中心數量：0

11、 確定化學鍵立構中心數量：0

12、 不確定化學鍵立構中心數量：0

13、 共價鍵單元數量：2