《環丙烷1,1-雙酯的分子內交叉環加成構築碳橋環[n.2.1]骨架》是依託南開大學，由王忠文擔任項目負責人的面上項目。
基本介紹
- 中文名：環丙烷1,1-雙酯的分子內交叉環加成構築碳橋環[n.2.1]骨架
- 項目類別：面上項目
- 項目負責人：王忠文
- 依託單位：南開大學
中文摘要,結題摘要,
中文摘要
碳橋環[n.2.1]骨架存在於許多具有重要生物活性天然產物或其它目標分子中，也是合成其它重要骨架的重要中間體，具有結構複雜性和多樣性特點。近幾十年來，圍繞該類骨架的構築進行了很多研究並且發展出了很多有意義的創新方法，但大部分構築方法僅針對某一個或某一小類骨架，而針對該類骨架的通用構築策略的研究卻很少。申請者課題組近幾年圍繞偕位雙拉電子基團活化環丙烷的環加成和串聯反應進行了系統和深入的研究，提出了環丙烷的分子內交叉環加成（Intramolecular Cross-Cycloaddition: IMCC）思路。該思路為碳橋環[n.2.1]骨架的構築提供一條新穎、高效和通用的策略。本基金將重點研究該思路套用於碳橋環[n.2.1]骨架的構築，及在相關天然產物全合成上的套用。
結題摘要
橋環骨架廣泛存在於許多具有重要生物活性天然產物或其它目標分子中，也是合成其它重要骨架的重要中間體，具有結構複雜性和多樣性特點。申請者課題組近幾年圍繞官能團化環丙烷的環加成和串聯反應進行了系統和深入的研究。首次提出了張力環的分子內交叉環加成（Intramolecular Cross-Cycloaddition: IMCC）和分子內平行環加成（Intramolecular Parallel-Cycloaddition: IMPC）策略。我們分別發展了路易斯酸催化和調控下官能團化環丙烷與C=C、C=O和C=N的IMCC[3+2]、IMCC[3+3]、IMCC[4+2]和相關串聯反應，為橋環[n.2.1]、[n.3.1]和[2.2.2]骨架的構築提供了一條新穎、高效和通用的策略，並成功地套用於相關結構複雜的多環天然產物的全合成上。共發表12篇SCI研究論文，其中包括Angew. Chem. Int. Ed. (2篇)。相關研究受到了同行的關注和好評，被《有機化學》（2013, 33, 868）作為“亮點介紹”。近期受邀進行總結，作為Account發表於Synlett 2012, 23, 2311-2327上。
