海因酸

海因酸,又名脲基乙酸、氨基甲醯甘氨酸,化學式是C3H6N2O3,是一種溶於鹼液,不溶於冷水的白色結晶體,主要用於合成海因(Hydantoin)及其衍生物(Hydantoin Derivatives)。

基本介紹

  • 中文名:海因酸
  • 外文名:Hydantoic Acid
  • 別名名稱:脲基乙酸 氨基甲醯甘氨酸 海因酸
  • 化 學 式:C3H6N2O3
  • 性   狀:白色結晶
  • 熔   點:173~174℃
  • 溶 解 性:溶於鹼液,不溶於冷水
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基本信息

  • 中文名稱:海因酸
  • 英文名稱:Hydantoic Acid
  • 別名名稱:脲基乙酸 氨基甲醯甘氨酸 海因酸 N-Carbamoylglycine N-Carboxymethylurea
  • 更多別名:H2NCONHCH2CO2H
  • 分 子 式:C3H6N2O3
  • 分 子 量:118.09

物性數據

1. 性狀:白色結晶
2. 熔點(℃):173~174
3. 溶解性:溶於鹼液,不溶於冷水。

毒理學數據

急性毒性:小鼠經腹腔LDLo:500mg/kg,除致死劑量外無詳細說明;
小鼠經口LD50:>1 gm/kg,除致死劑量外無詳細說明;

生態學數據

該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、 摩爾折射率:24.67
2、 摩爾體積(m/mol):82.2
3、 等張比容(90.2K):235.3
4、 表面張力(dyne/cm):66.9
5、 極化率(10cm):9.78

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值(XlogP):-1.4
2、 氫鍵供體數量:3
3、 氫鍵受體數量:3
4、 可旋轉化學鍵數量:2
5、 互變異構體數量:3
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):92.4
7、 重原子數量:8
8、 表面電荷:0
9、 複雜度:111
10、 同位素原子數量:0
11、 確定原子立構中心數量:0
12、 不確定原子立構中心數量:0
13、 確定化學鍵立構中心數量:0
14、 不確定化學鍵立構中心數量:0
15、 共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

按規格使用和貯存,不會發生分解,避免與氧化物接觸。
有害物質。防止皮膚和眼睛接觸,使用合適的防護手套。

貯存方法

密封保存,放置於通風、乾燥地方,避免於其他氧化物接觸。

合成方法

投料比(質量)尿素:甘氨酸:水=1:(1.2~1.25):(1.5~1.7)
在反應釜內加入甘氨酸和尿素,開啟攪拌及蒸汽加熱系統,慢慢升溫反應,反應生成的氨去尾氣水吸收系統以制稀氨水。隨著反應的進行,氨不斷放出,反應物也越來越稠,待溫度升至130℃時,反應物已變得很稠,此時需繼續在130~135℃下攪拌反應,直至完全固化才停止攪拌。然後抽真空30min,使生成的氨儘可能排盡。反應結束後,加水溶解,並冷卻至30℃,再滴加工業鹽酸酸化至ph≈3,使結晶充分析出。接著離心過濾,濾餅直接投入脫色釜,加水加熱溶解後,加入適量活性炭,熱過濾。所得的濾液先冷卻至20℃以析出結晶,再離心過濾、冰水洗滌、真空乾燥,得白色結晶,熔點173~174℃。收率≥60%(以尿素計)。

用途

海因酸主要用於合成海因(Hydantoin)及其衍生物(Hydantoin Derivatives)。在醫藥工業上主要用於合成呋喃妥因類抗菌素。

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