水相有機反應

水相有機反應,以水或含水有機溶劑為介質的有機反應。水相有機反應的研究是綠色合成化學的重要組成部分。長期以來,大多數有機反應都是在有機溶劑中進行的。但許多有機溶劑有毒。

基本介紹

  • 中文名:水相有機反應
  • 類別:有機反應
沿革,困難條件,套用,

沿革

20世紀80年代以來,化學家們開始重視研究在環境友好的“潔淨”介質中進行有機反應。水是人類生命存在的基礎,對環境是最友好的。水相有機反應有許多優點,如操作簡便,通過簡單的相分離即可得到產物;水作為反應介質還具有安全(沒有有機溶劑的易燃、易爆等問題)、資源豐富、成本低廉等優點;對於某些有機反應,水的加入,還可能促進反應,提高化學和立體選擇性,減少副產物的生成。
在有機合成方面,以水為反應介質,可以省略許多諸如官能團的保護和脫保護等反應步驟。同時,由於生命體中的許多化學過程是在水中進行的,水相有機反應的研究對於加深對生命科學中的化學問題的認識也有重要意義。

困難條件

有關水相反應的研究不能完全套用傳統的有機溶劑中反應的理論和方法,會帶來許多嶄新的、有趣的理論問題,也會遇到許多難題。例如水中豐富的氫鍵對反應的影響、有機底物的疏水效應、有機底物和催化劑在水中的穩定性、如何擴展水相有機反應的類型,以及水相的不對稱反應等。

套用

許多有機金屬試劑和路易斯酸對潮氣很敏感,遇水易分解,在進行相關的有機反應時需要嚴格地除水和隔絕空氣的操作。隨著水相反應研究的深入,發現某些有機金屬化合物和路易斯酸催化劑在水中是穩定的,並能保持催化反應的功能,從而使有機反應能在水中進行。已見報導的水相有機反應類型很多,包括水相狄爾斯–阿爾德反應、水相親核取代和加成反應、水相路易斯酸催化的反應、水相金屬參與的反應和有機過渡金屬試劑催化的反應、水相的氧化還原反應、水相的不對稱反應等。
水相有機反應在藥物合成、精細化學品合成、石油化學品和農業化學品的合成,以及高聚物和塑膠的合成等方面都有廣闊的套用前景。已有數個水相反應實現了工業化。

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