氯磺醯異氰酸酯

氯磺醯異氰酸酯是一種化學物質，化學式是CNClO3S。

基本介紹

• 中文名：氯磺醯異氰酸酯
• 外觀：：無色液體
• 密度：：1.626 g/mL (25°C)
• 熔點：：−44 °C

基本信息

中文名稱:氯磺醯異氰酸酯

中文別名:氯磺醯基異氰酸酯

英文名稱:Chlorosulfonyl isocyanate

英文別名:chlorosulphonyl isocyanate; CHLOROSULFONYL ISOCYANATE (CSI); sulfurisocyanatidoyl chloride

EINECS:214-715-2

氯磺醯異氰酸酯

氯磺醯異氰酸酯縮寫CSI。有機合成試劑。

別名

異氰酸氯磺酸酯；異氰酸氯磺酯；磺醯氯異氰酸酯；Chlorosulfonyl isocyanate

歷史

1950年代由德國化學家 Graf 通過用等量的氯化氰與三氧化硫反應首先製得。

製備

由氯化氰與三氧化硫反應並蒸餾而得。

性質

氯磺醯異氰酸酯是一種高度腐蝕性的無色透明易流動液體。有毒！對呼吸道和皮膚有強烈刺激性。易吸濕，在空氣中形成煙霧，遇水劇烈反應生成氨基磺酸、氯化氫和二氧化碳。可溶於多數有機溶劑。用聚乙烯器皿儲存。300°C 以下穩定。

化學式：CNClO3S

結構：ClS(=O)(=O)\N=C=O

CAS：1189-71-5

摩爾質量：141.53 g·mol

沸點：107 °C

溶解度：遇水分解，可溶於氯代烴、乙腈

折光度：1.447

用途

化學性質非常活潑。分子中有氯磺醯基和異氰酸基，兩者都是很活潑的官能團。碳和硫原子是分子中的兩個親電位點，可受親核進攻。異氰酸酯的 N=C 部分也能發生表環加成。

一些性質有：

與三元環生成β-內醯胺。

與烯烴發生[2+2]環加成反應生成 β-內醯胺。

與炔烴反應生成6-氯-1,2,3-惡噻嗪-2,2-二氧化物。

與醇反應生成氯磺醯氨基甲酸酯，脫羧得到取代氯磺醯胺。

與醛反應生成氯磺醯基亞胺，並放出二氧化碳；或生成取代4-氧代-1,3,5-二惡嗪烷-5-磺醯氯。

與有α-氫的酮反應生成1,2,3-惡噻嗪-4(3H)-酮-2,2-二氧化物或1,4,2-二惡嗪-3(2H)-酮。

與羧酸反應生成羧酸·氯磺醯氨基甲酸酐，脫羧得到N-氯磺醯基醯胺，進一步用三乙胺/二甲基甲醯胺處理可得腈。

與伯醯胺反應生成腈。

與烷烴在可見光、紫外或加熱條件下生成氯代烴。

與胺反應生成N-取代硫醯胺。

與甲醇、三乙胺反應生成伯吉斯試劑（Burgess脫水劑），該試劑能很好的把仲醇叔醇變為烯烴。

與富電子苯環反應生成苯腈衍生物。

安全術語

S23Do not breathe vapour.

切勿吸入蒸汽。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。

S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。

風險術語

R14Reacts violently with water.

遇水反應劇烈。

R20/22Harmful by inhalation and if swallowed.

吸入及吞食有害。

R34 Causes burns.

引起灼傷。

R42May cause sensitization by inhalation.

吸入可能致敏。