5-氨基乙醯丙酸

5-氨基乙醯丙酸是一種化學品，分子式是C₅H₉N0_3。

5-ALA是四氫吡咯（四氫吡咯是構成血紅素、細胞色素、維生素B12的物質）的前綴化合物，是生物體合成葉綠素、血紅素、維生素B12等必不可少的物質。農業上常用於增加光和效能、促進轉色等。

基本介紹

• 中文名：5-氨基乙醯丙酸 
• 外文名：5-aminolevulinic acid
• 別名：5-ALA
• 化學式：C5H9NO3 
• 分子量：131.13 
• CAS登錄號：106-60-5 
• EINECS登錄號：203-414-1 
• 熔點：149 ℃

物質套用

農業領域

5-ALA作為一種環境相容性及選擇性很高的新型光活化農藥，在農業領域套用非常廣泛。

（1）植物生長調節劑

近年來的研究表明5-ALA具有以下的功效：調節葉綠素的合成；提高葉綠素和捕光系統Ⅱ的穩定性；提高光合效率促進光合作用；促進植物組織分化、抑制在黑暗中呼吸、擴大氣孔等基礎生理活性。因此它並不單純是一種生物代謝中間產物，還參與植物生長發育的調節過程，具有類似植物激素的生理活性，可以作為植物生長調節劑在農業生產中使用。

（2）綠色除草劑

利用5-ALA生產的除草劑能夠殺死雙子葉植物類的雜草，而對多屬於單子葉植物類的穀物、小麥、大麥等農作物無害，具有選擇性除草作用。

其作用原理有兩種：第一種抑制GluTR的基因表達，阻止5-ALA的合成，以致植株因缺少5-ALA而最終死亡。哺乳動物中5-ALA合成不經由C5途徑，所以使用這類除草劑不會對人體產生不良影響。第二種能解除5-ALA合成的調控機制，促進5-ALA大量合成，如acifluorferr methyl可抑制植物中血紅素的合成，以致5-ALA和卟啉化合物大量積累，誘發光照下的過氧化反應。但由於5-ALA的市場售價較高，且用作除草劑需要較高的質量濃度，成本大，一時還難以直接套用。

（3）殺蟲劑

能夠引起家蠅、蟑螂等多種害蟲的體內生化代謝失衡，從而使害蟲發生痙攣乃至死亡，還有研究用以5-ALA為主要成分的卟啉殺蟲劑作用太原晉源區的中華稻蝗蟲，7d內處理組雄蟲全部死亡，而對照組雄蟲死亡數約為一半，雌蟲死亡數在低濃度下無明顯差異。其原理為：5-ALA激活下可以產生活性氧，通過植物光合作用過程或觸發害蟲的細胞化學合成使陽光轉變為射線殺蟲劑而除蟲。此研究表明它是無公害的天然物質，具有生物降解性，又不引起害蟲產生抗藥性。可開發出一種新型綠色殺蟲劑。

醫學領域

醫學上5-ALA作為一種新型光動力藥物，不僅用於局部或全身的皮膚癌的治療，還可用於膀胱癌、消化道癌、肺癌等的診斷。

5-ALA是第二代光敏劑，是光動力治療（PhotodynamicTherapy，簡稱PDT）藥物。光動力治療是指給予藥物之後，在一定波長的光照射下，才產生治療作用的一種新興的治療方法。是繼手術、放療、藥物治療之外的第四種日漸成熟的治療方法。

5-ALA作為光敏劑，套用範圍廣泛，可用於痤瘡、光化性角化病、各種皮膚病、膀胱癌、尖銳濕疣、上消化道癌、直腸癌、乳腺癌、鮮紅斑痣、老年性黃斑變性、類風濕關節炎等疾病的治療。如對基底細胞癌的治癒率達91%，對痤瘡的治癒率達95%以上，對膀胱癌以及被認為頑疾的牛皮癬的治療，都取得令人滿意的療效。

國內已經批准上市的ALA有：2007年中國國家食品藥品監督管理局正式批准的上海復旦張江生物醫藥股份有限公司“艾拉”（國藥準字H20070027） ，主要治療：尖銳濕疣和痤瘡等。

3、5-ALA也是一種重要的有機合成中間體。由於其具有廣泛、安全的作用效果，且天然無污染，備受國內外學者及產業界的關注，具有廣闊的套用前景和市場開發前景。

相關研究

國外研究主要集中在日本、美國等少數幾個國家，主要是採用化學方法以及微生物發酵法合成5-ALA。化學合成方法的研究始於20世紀50年代，在20世紀90年代最為活躍，研究者就先後以馬尿酸、琥珀酸、四氫糠胺及乙醯丙酸等為原料合成了5-ALA，但是大部分方法具有試劑價格高不易獲取和毒性高、收率低、反應條件要求苛刻等缺點。

英文別稱

5-aminolevulinic acid; 5-amino-4-oxo-pentanoicaci; aminolevulinic acid

中文別稱

5-氨基乙醯丙酸；氨基乙醯丙酸；Α-胺乙醯丙酸；胺果糖衍酸；Α-胺乙醯丙酸；5-氨基酮戊酸106-60-5