氟甲碸黴素

氟甲碸黴素是一種新型化學合成氯黴素類抗菌藥,是氯黴素的替代物,具有抗菌廣譜、使用安全、高效、耐藥性低等特點,用於畜禽、水產動物等的細菌性疾病,也可作為飼料添加劑使用。

基本介紹

  • 中文名:氟甲碸黴素
  • 外文名:Florfenicol
  • CAS :  76639-94-6
  • 分子量 : 358.22
  • 分子式 : C12H14Cl2FNO4S
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信息

基本信息

氟甲碸黴素 (商品名:紐弗羅),又名氟苯尼考、氟氯黴素,是甲碸黴素的單氟衍生物
氟甲碸黴素主要用於的細菌性疾病。

結構式結構式
中文名稱: 氟洛芬;氟苯尼考;氟甲碸黴素
[R--(R1.T)]-2,2-二氯-N-{氟甲基)-2-羥-2-[4-(甲基磺醯)苯基]乙基}乙醯胺
英文名稱:Florfenicol

性質描述

白色或類白色結晶性粉末,無臭,味苦,熔點152~156攝氏度,PH值為4.5~6.5。本品在二甲基甲醯胺中極易溶解,在甲醇中溶解,在冰醋酸中略溶,在水或氯仿中極微溶解。宜常溫密封下避光保存。

用途:

廣譜獸用氯黴素類抗菌藥,用於敏感細菌所致的豬、雞及魚的細菌性疾病,尤對呼吸系統感染和腸道感染療效顯著

製備

1979年,先靈葆雅公司的Nagabhushan發明了用甲碸黴素製備氟苯尼考的方法並申請了專利
2001年,中國科學院上海有機化學研究所的林國強等人也發明了氟苯尼考的製備方法並申請了專利
由於氯黴素及其中間體已經沒有工業化生產,主要採用甲碸黴素來製備氟苯尼考

作用機理

氟苯尼考主要通過競爭性結合細菌70S核糖體上50S亞基,抑制肽醯基轉移酶,從而抑制肽鏈的延伸並干擾細菌蛋白的合成,因而對革蘭氏陽性菌有抑制作用。

套用

氟甲碸黴素通常用於治療溶血性曼氏桿菌、多殺性巴氏桿菌及睡眠嗜血桿菌相關的牛呼吸道疾病。氟苯尼考經魚口服10mg/kg後,1.5~3小時在組織中的濃度最高可達3~8μg/g。氟甲碸黴素在血液組織中的半衰期為3~4小時
1990年,氟苯尼考在日本上市並套用於水產養殖業。1999年4月,中國農業部批准氟苯尼考為國家二類新獸藥(保護期4年)

耐藥性

抗菌性

甲碸黴素和氯黴素耐藥菌株通常會產生質粒中介的乙醯轉移酶,該酶能夠使甲碸黴素和氯黴素的a-甲基位上-OH發生乙醯化反應,並因此失去藥理活性。而氯甲碸黴素則因a-甲基位上-OH被-F替代,不會受乙醯轉移酶的破壞,因此對甲碸黴素和氯黴素耐藥的菌株仍對氯甲碸黴素敏感。

耐藥菌

1996年,韓國的Kim E和Aoki T首次發現巴氏桿菌R質粒上的pp-flo基因可以對氟苯尼考產生耐藥性。

獸藥殘留及檢測

目前,氟苯尼考殘留量的檢測方法有氣相色譜

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