格利雅反應，是一種鎂的鹵化物和酮或者醛的加成反應。
基本介紹
- 中文名：格利雅反應
- 定義：鎂的鹵化物和酮或者醛的加成反應
- 領域：化學
- 反應機理：親核加成機制
基本信息,反應機理,
基本信息
格利雅反應格利雅試劑
格利雅反應是有機金屬鎂的鹵化物（格利雅試劑）和酮或者醛的加成反應，分別形成叔醇和仲醇。如果和甲醛反應那么能夠生成伯醇。
格利雅試劑也用於如下重要的反應：和酯或者內酯的過度加成將會生成一個叔醇它又兩個相同的烷基，還有和腈的加成將會通過一種金屬亞胺物然後生成一個不對稱的酮。
（更多的反應在下面。）
反應機理
反應通常被認為是按照親核加成機制進行的，有空間位阻的物質的反應機制可能基於SET機制（單電子轉移機制）：
有空間位阻的酮，下面的副產物已經檢測到。
格利雅試劑行為有點像鹼，去質子化後，能夠產生一個類似烯醇結構的中間體。當所有這些步驟完成之後，開始的那個酮又復原了。
一個降解過程也能發生，格利雅試劑的一個β-C上的一個氫通過一個六元環的過渡態結構被轉移到羰基碳上。
格利雅試劑的加成反應:
和醯氯:
酯的反應活性比一般的酮低，所以這個反應最好通過過量的格利雅試劑然後生成叔醇。
和腈:
和二氧化碳 (反應混合物中加乾冰):
和環氧乙烷:
