由金屬原子與碳原子直接相連成鍵而形成的有機化合物稱為有機金屬化合物。如甲基鉀（CH3K）、丁基鋰（C4H9Li）等。醋酸鈉（CH3COONa）、乙醇鈉（CH3CH2ONa）等有機化合物，分子中雖然也含有金屬原子，但金屬原子不是與碳原子直接相連成鍵，因此不屬於有機金屬化合物。有機金屬化合物可用通式R—M表示，式中R代表烴基，M代表金屬原子。
基本介紹
- 中文名：有機金屬化合物
- 外文名：metallo-organic compound
- 別名：金屬有機化合物
- 學科：化學
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化合物簡介
有機金屬化合物在生產和生活中用途廣泛。例如，在製備高分子化合物時，常用烷基鋁作催化劑，在有機合成中，有機金屬化合物可提供碳負離子、自由基和卡賓等活潑中間體，因此有機金屬化合物是一類極為有用的合成試劑。近年來由於多種有機金屬化合物在生物活性研究的推廣和套用，使有機金屬化合物的生物活性和藥理作用的研究和套用日益深入發展。因此，掌握一些有機金屬化合物的基礎知識是必要的。
生物體記憶體在的金屬離子常常是利用氮、氧等電負性大的原子，通過配位鍵與有機分子結合。這些化合物並不屬於有機金屬化合物。但是，過渡金屬與有機化合物生成的碳一金屬配位體的研究使有機金屬化合物與有機金屬配合物之間的距離日益縮小。酶分子中的金屬離子對維持生物大分子構象，酶催化功能極為重要。例如鋅離子是碳酸酐酶的組成部分，血紅蛋白體內運載氧的功能也是通過血紅素中鐵離子與氧可逆結合來完成的。
化合物命名
有機金屬化合物的命名，最常見的是在有機基團後面加上金屬的名稱。
例如：
CH3Li：甲基鋰；(CH3)2Hg：二甲基汞 ；(CH3CH2)3Al：三乙基鋁；
有時把相應的有機金屬化合物看作矽烷或錫烷等的衍生物來命名。
例如：
(CH3)4Si：四甲基矽烷；(CH3CH2)3SnCH3：乙基甲基錫烷；
當有機金屬化合分子中的金屬原子除了與有機基團相連外，還連有其他原子時，可將其看作是帶有有機基團的無機鹽來命名。
例如：
CH3CH2Mgl：碘化乙基鎂；CH3ZnCl：氯化甲基鋅；(CH3)3PbH：氫化三甲基鉛。
製備
1、由活潑金屬與鹵代烴反應製備第一主族以及鎂、鋅等活潑金屬與鹵代烴反應，可製備相應的有機金屬化合物。例如：
反應方程式2、由格氏試劑製備格氏試劑與無水金屬鹵化物反應，可用於製備較不活潑金屬的有機金屬化合物。
例如：
反應方程式3、由烷基鋰與金屬鹵化物反應製備由烷基鋰與較不活潑的金屬鹵化物反應，可用於製備另一種有機金屬化合物。例如：
反應方程式一般性質
有機金屬化合物的性質，主要取決於金屬原子與碳原子之間所形成的化學鍵。由於金屬的活潑性不同，金屬原子與碳原子所形成的化學鍵的性質則不同。因此，有機金屬化合的性質不能一概而論。有機有金屬化合物的性質有如下三種情況：
離子化合物的性質
含活潑金屬的有機金屬化合物，由於碳—金屬鍵的極性強，此類金屬化合物具有離子化合物的性質。
例如：甲基鋰(CH3K)，分子中的C—K鍵主要表現出離子鍵的特徵。該化合物常溫下為固體，具有由甲基負離子和鉀正離子所形成的許多性質，特別是具有非常活潑的游離碳負離子的性質。例如在空氣中可燃燒、極易與濕氣結合、與酸性物質或氧化劑可發生劇烈反應等。
共價化合物的性質
由不活潑金屬形成的有機金屬化合物，由於碳—金屬鍵具有極性共價鍵的性質，此類金屬有機化合物具有共價化合物的性質。
例如：二甲基汞[(CH3)2Hg]，分子中的C—Hg鍵主要表現出共價鍵的性質。該化合物常溫下為無色液體，可溶於大多數有機溶劑，常溫下不與水、氧氣及多數無機酸反應，在加熱或光照條件下可分解成汞和甲基游離基，甲基游離基立即二聚合成乙烷。從受熱分解成游離基這一反應來看，二甲基汞是一種有機化合物，C—Hg鍵具有共價鍵的性質。
路易斯酸性
由鎂、鋁、鎵、銦等金屬形成的有機金屬化合物，碳—金屬鍵具有極性共價鍵的性質。而當鋁、鎵等第三主族元素形成的有機金屬化合分子中，金屬原子周圍不是8電子飽和穩定結構，具有形成二聚體或接受電子對以達到飽和穩定結構的傾向。
例如：三甲基鋁常以二聚體的形式存在，三甲基鎵能與路易斯鹼（如三甲胺、乙醚等）形成1∶1的配合物。這說明第三主族元素形成的有機金屬化合物是作為路易斯酸與路易斯鹼電子給予體原子共享孤對電子以達飽和的電子層結構。
常用化合物
有機金屬化合物種類很多，套用廣泛。隨著工業的發展、科學的進步，對有機金屬化合物的研究和使用將會更加深入、更加廣泛，下面介紹幾種常用的有機金屬化合物。
丁基鋰
有機鋰化合物是重要的鹼金屬有機化合物，它在有機合成和高分子化合物的製備方面有重要的價值。丁基鋰是套用較多的一種。
丁基鋰可溶於苯或環己烷中，其性質與格氏試劑相似，且比格氏試劑活潑。能發生一些很有使用價值的反應。
1、與烴反應
丁基鋰與含有較活潑氫原子的烴反應，鋰原子取代活潑氫原子，生成新的有機鋰化合物和正丁烷。
丁基鋰與烴反應上述反應可看作是具有強鹼性碳負離子的鋰鹽從底物中除去一個質子獲得新的碳負離子的過程。此種反應代表從簡單的有機鋰化合物製備較複雜的有機鋰化合物的一種方法，稱為烴的金屬化。
2、與二氧化碳反應
丁基鋰與二氧化碳反應，先生成戊酸鋰，戊酸鋰再與丁基鋰反應，其生成物水解最後得到酮。
反應方程式3、與烯烴的加成反應
丁基鋰與烯烴反應，發生碳碳雙鍵加成。若與不對稱烯烴加成，鋰原子加在含氫原較少的雙鍵碳原子上。如：
與烯烴加成反應4、合成高分子化合物的催化劑
丁基鋰和其他有機鋰化合物，可作為由烯烴合成高分子化合物的催化劑。例如由乙烯聚合成聚乙烯，由異戊二烯聚合成聚異戊二烯（合成天然橡膠）等。
二甲基鋅
有機鋅化合物通式為R2Zn，分子中都含有直線型C—Zn—C骨架。
二甲基鋅[(CH3)2Zn]常溫下為具有揮發性的液體，沸點44℃，其化學性質不如有機鋰化合物活潑。
二甲基鋅常用作聚合反應的催化劑，如作各種烯烴單體和羰基化聚合時的引發劑，也是齊格勒一納塔複合催化劑的組成成分。在有機鋅作為引發劑的情況下，聚合速度和聚合物的分子量隨複合催化劑的組成的不同而變化。
三乙基鋁
有機鋁化合物種類很多，按照鋁原子所連烴基的數目不同，可分為三大類：
R3Al、R2AIZ、RAIZ2；
其中R代表烴基，Z代表H、F、Cl、Br、I、OR、SR、NH2、NHR、PR2等。
三乙基鋁為無色液體，與空氣接觸時可迅速氧化甚至自燃，遇水時與水發生強烈反應，生成氫氧化鋁和乙烷，且產生大量的熱，故三乙基鋁通常溶於烴類溶劑中保存，使用時需格外小心。因三乙基鋁化學性質活潑，熱穩定性差，較難製得其純品。三乙基鋁工業上套用廣泛，如三乙基鋁和四氯化鈦組成的複合催化劑稱為齊格勒一鈉塔催化劑，可使乙烯在常壓下進行聚合，也能使丙烯進行定向聚合，所以三乙基鋁在工業上大量生產，廣泛套用。
