有機氟化合物

有機氟化合物，是有機化合物分子中與碳原子連線的氫被氟取代的一類元素有機化合物。分子中全部碳-氫鍵都轉化為碳 -氟鍵的化合物稱全氟有機化合物，部分取代的稱單氟或多氟有機化合物。由於氟是電負性最大的元素，多氟有機化合物具有化學穩定性、表面活性和優良的耐溫性能等特點。

基本介紹

• 中文名：有機氟化合物
• 外文名：organic fluorine compound
• 類別：元素有機化合物
• 特性：化學穩定性、表面活性

名稱

有機氟化合物

organic fluorine compound

分類

有機氟化合物分為以下幾類：

含氟烷烴

①含氟烷烴。以氟利昂為代表。氟利昂主要是氟化的甲烷和乙烷，也可以含氯或溴。這類化合物多數為氣體或低沸點液體，不燃，化學穩定，耐熱，低毒。主要用作製冷劑、噴霧劑等，最常用的是氟利昂-11(CFCl3)和氟利昂-12(CF2Cl2)。這類化合物也是重要的含氟化工原料或溶劑。如二氟氯甲烷用於合成四氟乙烯；1，1，2-三氟三氯乙烷用於合成三氟氯乙烯，也是優良的溶劑。含氟碘代烷如三氟碘甲烷等為重要的合成中間體。一些低分子含氟烷烴和含氟醚具有麻醉作用，並有不燃、低毒的優點，可用作吸入麻醉劑，例如1，1，1-三氟-2-氯-2-溴乙烷(俗稱氟烷)已廣泛用於臨床。

含氟烯烴

②含氟烯烴。以四氟乙烯、偏氟乙烯和三氟氯乙烯等為代表。四氟乙烯為最主要的含氟單體，可以聚合成聚四氟乙烯，或與其他單體共聚合成多種含氟高分子。偏氟乙烯CF2=CH2在空氣中的濃度在5.8%～20.3%之間時，遇火可爆炸，主要用於與其他單體共聚合製取含氟彈性體。三氟氯乙烯主要作為單體，用於合成均聚物或共聚物。

含氟芳烴

③含氟芳烴。苯分子中的氫可以通過間接方法部分或全部用氟取代。氟苯為含氟芳烴的代表。多氟苯或全氟苯易與親核試劑發生取代反應。

含氟羧酸

④含氟羧酸。含氟羧酸可以進行一般羧酸的各種轉化反應，例如，還原為醛、伯醇，生成醯鹵、酸酐、酯、鹽、醯胺等。全氟羧酸為強有機酸，長鏈的全氟羧酸及其鹽類均為優良的表面活性劑。

氟化方法

有機化合物的氟化有以下幾種方法：①選擇性氟化。用鹼金屬的氟化物或銻、汞、銀的氟化物，可將鹵代烷或磺酸酯轉化為氟代烷，反應一般在無水極性介質中進行；也可用五氯化銻等作催化劑，在無水氟化氫中進行氟化。四氟化硫可作為將羥基、羰基和羧基分別轉化為一氟代烷基、二氟次甲基和三氟甲基的專一性試劑，必要時可添加氟化氫、三氟化硼等催化劑。②全氟化。元素氟可將有機化合物中的多重鍵用氟飽和並將碳-氫鍵全部轉化為碳-氟鍵。由於反應大量放熱，常伴隨各種斷鍵和一些偶合、聚合反應，產物極為複雜。高價金屬氟化物如三氟化鈷為較元素氟溫和的氟化劑，可從萘和四氫萘的混合物製取全氟萘烷。其他類似的氟化劑為二氟化銀、三氟化錳等。③電化氟化。將有機化合物溶於無水氟化氫中，必要時添加少量導電體，於低壓下進行電化反應 ，在陰極放出氫 ，化合物中的碳-氫鍵在陽極轉化為碳-氟鍵，多重鍵被氟飽和，並發生一些降解反應。這是製備全氟有機化合物的最好方法之一。

很多有機氟化合物有重要的用途。例如，聚四氟乙烯可作人造關節的部件，長期用於人體內；全氟萘烷和全氟三丙胺的混合乳劑可作為氟碳代血液；全氟環丁烷可作食品發泡劑；全氟三丁胺乳劑可替換大白鼠的全部血液而使動物仍能正常存活。

投資機會分析

2011-2016年有機氟化合物行業企業的多元化投資機會

有機氟精細化學品包括氟農藥、氟醫藥、氟染料、含氟芳香族中間體、含氟表面活性劑和氟惰性流體等。

(1)氟醫藥由於含氟有機化合物具有特異的生物活性和生物體適應性，含氟藥物的療效比一般藥物均強好幾倍，其開發最為活躍。目前世界上已商品化和正在開發的含氟醫藥有近百種。部分重要產品有：鎮靜劑氟哌利多；抗腫瘤藥氟脲嘧啶；消炎藥二氟拉松；激素類藥氟氫可的松、氟氯耐德、，氟氫縮松、氟地卡松；抗心率失常藥氟卡尼；抗真菌藥氟康唑、氟胞嘧啶；抗癌藥磷酸氟達拉賓；催眠藥氟馬西尼；抗哮喘藥氟尼縮松；抗憂鬱藥氟西汀(百憂解，抗憂鬱藥類世界銷量第一)；全氟萘烷氟碳（人造血）；減肥藥氟拉明。

(2)氟農藥70年代以來我國開始了含氟農藥的研究，先後開發了伏草隆、氟樂靈、乙氧氟草醚等除草劑和氟蚜蝗、除蟲脲、含氟擬除蟲菊酯等殺蟲劑，其中氟樂靈實現了工業化生產，果爾、虎畏、除蟲脲等也有批量生產。以雜環類化合物為原料的農藥本身具有較強的性能，氟的引入使其性能更進一步得到了提高。如含氟吡啶衍生物製成的除草劑吡氟禾草靈(穩殺特)的性能提高了1倍多；殺蟲劑氯氟脲(定蟲隆)兼有殺蟲和不育功能。

目前，國內含氟農藥的品種、數量都滿足不了市場需求，大量依賴進口。

(3)氟染料氟元素的引入能增強染料的光澤和艷度，提高其耐曬、耐水、耐有機溶劑的性能。如含氟氯嘧啶型活性基的F型活性染料取代K型、KN型絲印染料，其反應性、固色率和牢度等均有顯著提高。**染料中間體2，6-二氟-3-硝基吡啶還具有殺菌作用，可用作口香糖添加劑。

在含氟染料方面，國內先後合成出了大紅色基VD、桔橙色基RD、含氟色淀澄、三聚氟氰、熱敏染料、FT2等品種。北京服裝學院有三聚氟氰、熱敏染料等技術的提供。

(4)有機氟中間體有機氟中間體主要包括芳香族氟化物和脂肪族氟化物，其中又以芳香族氟化物為主。芳香族氟化物有：多氟苯類；氯、溴、碘氟苯類；氟硝基苯類；氟苯胺類；氟苯酚類；氟苯甲醛類；氟苯丙酮類；氟苯甲酸類；苯甲酚氯類；氟甲苯類和其它氟苯類；以及單三氟甲苯類；雙三氟甲苯類；氟吡啶類；三氟甲基吡啶類等。

芳香族氟化物是合成醫藥，農藥和染料的重要中間體，如：2，4-二氯氟苯用於抗感染喹酮類藥環丙沙星、氟氧沙星、氟哌酸等的合成；對氟苯酚用於消炎抗風濕類藥硫茚酸、醛糖還原酶製劑索比尼爾合成；對氟苯甲醯氯用於心腦血管類藥有氟伐他汀鈉合成；3-氯-4-氟苯胺用於氟喹酮類抗菌藥合成；4-溴-2-氟苯胺用於消炎藥布洛芬合成；4-氯-4-氟苯甲酮用於醫用驅蟲劑氟苯咪唑合成；另外，脂肪族氟化物氟溴甲烷是頭孢類藥頭孢氟銨的重要中間體。

以上均為目前新興或暢銷的產品，市場前景良好，因此，儘管其相應中間體的售價報高，但在市場上仍有著很強的競爭力。為了降低成本，國際上正把中間體市場轉移到亞洲。其中2，4-二氯氟苯、3-氯-4-氟苯胺和三氟甲苯的國內外市場前景相當樂觀，生產規模也較大。如作為環丙氟哌酸原料的2，4-二氯氟苯國內需求量達2000t-3000t，美國、日本、德國、義大利均需進口；喹諾酮類藥物重要中間體3-氯-4-氟苯胺同樣有很大缺口。

(5)含氟表面活性劑和含氟化合物處理劑含氟表面活性劑已廣泛用作電子元件清洗劑、防霧劑、脫模劑和絲綢紡織工業的勻染劑、金屬光澤處理添加劑等；此外，它還可用作滅火劑的添加劑、農藥添加劑、油漆添加劑等。如含氟抑鉻霧劑能有效抑制鍍鉻工藝中產生的鉻霧，從而保護工人健康。含氟化合物處理劑分皮革處理劑，織物處理劑和紙張處理劑，用途極廣，世界市場消費量達5000t/a，品種較多。以上產品的生產國內幾乎為空白。

(6)氟惰性流體(氟油、氟脂)氟烷基類化合物具有高度的化學穩定性和熱穩定性，